Reactivo Woollins
| Reactivo Woollins | |||
| Identificación | |||
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,155,582 | ||
| PubChem |
5066075 24880647 |
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| Sonrisas |
C1 = CC = C (C = C1) P2 (= [Se]) [Se] P (= [Se]) ([Se] 2) C3 = CC = CC = C3 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H10P2Se4 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 17-14 (16,18-13) 12-9-5-2-6-10- 12 / h1-10H |
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| Apariencia | rojo sólido | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 12 H 10 P 2 Se 4 |
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| Masa molar | 532 ± 0,13 g / mol C 27,09%, H 1,89%, P 11,64%, Se 59,37%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | 206 hasta 210 ° C | ||
| Densidad | 2,253 g · cm -3 a 19.84 ° C . | ||
| Cristalografía | |||
| Sistema de cristal | monoclínico | ||
| Clase de cristal o grupo espacial | P21 / c | ||
| Parámetros de malla |
a = 9,5224 Å b = 7,3091 Å |
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| Precauciones | |||
| Directiva 67/548 / CEE | |||
 T  NO Símbolos : T : Tóxico N : Peligroso para el medio ambiente Frases R : R33 : Peligro de efectos acumulativos. R23 / 25 : Tóxico por inhalación y por ingestión. R50 / 53 : Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio acuático. Frases S : S28 : En caso de contacto con la piel, lavar inmediata y abundantemente con… (productos adecuados a indicar por el fabricante). S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S60 : Este material y su recipiente deben eliminarse como residuos peligrosos. S61 : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad. (S1 / 2) : Consérvese bajo llave y fuera del alcance de los niños. S20 / 21 : No comer, beber ni fumar durante su uso. Frases R : 23/25, 33, 50/53, Frases S : (1/2), 20/21, 28, 45, 60, 61, |
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| Transporte | |||
3283 : COMPUESTO DE SELENIO, NEP Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje III : Sustancias de bajo peligro.  |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El reactivo de lana es un compuesto químico utilizado como agente sélénation . Lleva el nombre del profesor John Derek Woollins, director del laboratorio de la Universidad de St Andrews, donde se sintetizó por primera vez este reactivo.
usar
El reactivo de Woollins permite la conversión de un carbonilo en selenocarbonilo mediante el intercambio de oxígeno con un átomo de selenio . Las amidas , los nitrilos Algunos éteres también se pueden convertir en compuestos de selenio a través del reactivo de lana.
Producción y síntesis
El reactivo de lana se puede preparar a partir de 1,2,3,4,5-pentafenilpentafosfolano o (PhP) 5 y selenio elemental sometiéndolo a reflujo en una solución de tolueno .
Se ha desarrollado otra ruta sintética para evitar la manipulación de (PhP) 5 que tiene un olor muy desagradable y es sensible al aire. Una mezcla de diclorofenilfosfano y seleniuro de sodio calentada a reflujo en tolueno permite la síntesis del reactivo con un excelente rendimiento (86%).
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich MSDS
- (en) Pravat Bhattacharyya , Slawin y J. Derek Woollin , “ formación Heterociclo utilizando [PHP (Se) (μ-Se)] 2. Las estructuras cristalinas de [PhP (Se) (µ-Se)] 2, PhP (Se) Se2 (C7H10) y PhP (Se) (µ-Se) (µ-NPh) P (Se) Ph ” , Journal of the Sociedad Química, Dalton Transactions , vol. 3,2001, p. 300-303
- (en) María Ángeles López-García , " Reactivo de Woollins " , Synlett , vol. 14,209, p. 2373-2374
- (en) Mark J. Pilkington , Alexandra MZ Slawin , David J. Williams , Paul T. Wood y J. Derek Woollin , " La preparación y caracterización de anillos binarios de fósforo-selenio " , Heteratom Chemistry , vol. 1, n o 5,1990, p. 351-355
- (en) Ian P. Gray , Pravat Bhattacharyya , Alexandra MZ Slawin y J. Derek Woollin , " Una nueva síntesis de (PhPSe2) 2 (reactivo Woollins) y su uso en la síntesis de nuevos heterociclos P-Se " , Química - Una revista europea , vol. 11, n o 21,2005, p. 6221-6227