Pioverdina
| Pioverdina | |
 Ejemplo de la estructura de una pioverdina. |
|
| Identificación | |
|---|---|
| Sinónimos |
pseudobactina |
| N o CAS | |
| PubChem | 45479427 (Pioverdina tipo I ) |
| Sonrisas |
CC (C1C (= O) NC (C (= O) NCCCCC (C (= O) NC (C (= O) N1) CCCN (C = O) O) NC (= O) C (CCCN (C = O) )) O) NC (= O) C (CO) NC (= O) C (CCCN = C (N) N) NC (= O) C (CO) NC (= O) [C @@ H] 2CCNC3N2C4 = CC (= C (C = C4C = C3NC (= O) CCC (C (= O) O) N) O) O) C (C) O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C56H88N18O22 / c1-27 (79) 43-53 (91) 61-15-4-3-8-31 (46 (84) 65-34 (11-7-19-73 ( 96) 26-78) 49 (87) 70-44 (28 (2) 80) 54 (92) 71-43) 64-47 (85) 33 (10-6-18-72 (95) 25-77) 67-50 (88) 36 (23-75) 68-48 (86) 32 (9-5-16-62-56 (58) 59) 66-51 (89) 37 (24-76) 69-52 ( 90) 38-14-17-60-45-35 (63-42 (83) 13-12-30 (57) 55 (93) 94) 20-29-21-40 (81) 41 (82) 22- 39 (29) 74 (38) 45 / h 20-22.25-28.30-34.36-38.43-45.60.75-76.79-82.95-96H, 3-19.23-24.57H2.1-2H3, (H, 61.91) (H, 63,83) (H, 64,85) (H, 65,84) (H, 66,89) (H, 67,88) (H, 68,86) (H, 69,90) (H, 70,87) (H, 71,92) (H, 93,94) (H4. 58.59.62) / t27 ?, 28 ?, 30 ?, 31 ?, 32 ?, 33 ?, 34 ?, 36 ?, 37 ?, 38-, 43 ?, 44 ?, 45 ?, / M0 / s1 Est. InChIKey: QIRRYPHVUMPBDX-UARRTFJPSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 56 H 88 N 18 O 22 [Isómeros] (Fórmula de pioverdina tipo I ) |
| Masa molar | 1365.4053 ± 0.0612 g / mol C 49.26%, H 6.5%, N 18.46%, O 25.78%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Una pioverdina es un antibiótico sideróforo fluorescente y oligopéptido producido en particular por Pseudomonas aeruginosa y Pseudomonas fluorescens , de bacterias a Gram-negativas . Actualmente se conocen alrededor de sesenta moléculas relacionadas. Las pioverdinas actúan como factores de virulencia para Pseudomonas .
Naturaleza bioquímica de las pioverdinas.
A diferencia de la enterobactina , las pioverdinas son péptidos no ribosomales que contienen un derivado de la dihidroxiquinolina. La estructura del péptido difiere según la especie y se han descrito alrededor de cuarenta estructuras diferentes, mientras que el cromóforo ácido (1 S ) -5-amino-2,3-dihidro-8,9-dihidroxi-1H-pirimido [1, El 2- a ] quinolin-1-carboxílico permanece sin cambios excepto por la azobactina de Azotobacter vinelandii (en) que tiene un anillo de urea adicional.
Ejemplos de
| Dinero en efectivo | Son | Cadena peptídica de pioverdina * |
|---|---|---|
| P. aeruginosa | ATCC15692 | Q- D Ser-Arg- D Ser-FoOHOrn-c (Lys-FoOHOrn-Thr-Thr) |
| P. aeruginosa | ATCC27853 | Q- D Ser-FoOH D Orn-Orn-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
| P. aeruginosa | Pa6 | Q- D Ser-Dab-FoOHOrn-Gln- D Gln-FoOH D Orn-Gly |
| P. chlororaphis | ATCC9446 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
| P. fluorescens bv.I | ATCC13525 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
| P. fluorescens bv.I | 9AW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-COHOrn |
| P. fluorescens bv.III | ATCC17400 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Ser- D Ala-cOHOrn |
| P. fluorescens bv.V | 51W | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OH D Asp- D Gln- D Ser-Ala-Gly-a D Thr-COHOrn |
| P. fluorescens bv.V | 1W | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
| P. fluorescens bv.V | 10CW | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
| P. fluorescens bv.VI | PL7 | Q- D Ser-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ala-cOHOrn |
| P. fluorescens bv.VI | PL8 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
| P. fluorescens | 1.3 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Gly-Ser-cOHOrn |
| P. fluorescens | 18,1 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser- D Ser-Gly-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
| P. fluorescens | CCM 2798 | Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OH D Asp-Ala-Gly- D Ala-Gly-cOHOrn |
| P. fluorescens | CFBP 2392 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Gly-a D Thr-Thr-Gln-Gly- D Ser-cOHOrn |
| P. fluorescens | CHA0 | Q-Asp-FoOH D Orn-Lys-c (Thr-Ala-Ala-FoOH D Orn-Lys) |
| P. putida bv. B | 9BW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-COHOrn |
| P. putida | CFBP 2461 | Q-Asp-Lys-OH D Asp-Ser-a D Thr-Ala-Thr- D Lys-COHOrn |
| P. tolaasii | NCPPB 2192 | Q- D Ser-Lys-Ser- D Ser-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr- D Ser-cOH D Orn |
| * Los aminoácidos se abrevian en tres letras. También se utilizan las siguientes abreviaturas: Q = cromóforo , D Xxx = D amino ácido , ATHR = alo-treonina , un D Thr = alo- D -treonina , c = estructura de anillo , Cohorn = ciclo-hydroxyornithine , Dab = ácido diaminobutírico , Ac = acetilo , Fo = formilo , OH = hidroxilo . | ||
Usos
Estas pioverdinas pueden impulsar ciertos procesos de fitorremediación , para el hierro, pero también para otros metales (los sideróforos son particularmente efectivos para capturar hierro, pero también muestran una buena afinidad por 28 metales divalentes, incluidos Cd (II) y Ni (II).
Notas y referencias
- Pioverdinas de Pseudomonas fluorescens , Sigma-Aldrich
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) S. Wendenbauma P. Demangea, A. Dellb, JM Meyerc Abdallaha y MA , " La estructura de pyoverdine Pa, el sideróforo de Pseudomonas aeruginosa " , Tetrahedron Letters , vol. 24, n o 44, 1983, p. 4877-4880 ( leer en línea ) DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 94031-0
- (in) Isabelle J. Schalk y Laurent Guillon , " Biosíntesis y secreción de pioverdina en Pseudomonas aeruginosa: Implicaciones para la homeostasis de metales " , Microbiología ambiental , vol. 15, n o 6, Junio del 2013, p. 1661-1673 ( leer en línea ) DOI : 10.1111 / 1462-2920.12013
- (in) Pol Nadal Jimenez, Gudrun Koch, Jessica A. Thompson, Karina B. Xavier Robbert H. Cool J. y Wim Quax , " Los sistemas de señalización múltiple que regulan la virulencia en Pseudomonas aeruginosa " , Revisiones de microbiología y biología molecular , vuelo. 76, n o 1, marzo 2012, p. 46-65 ( leer en línea ) DOI : 10.1128 / MMBR.05007-11
- (en) Jean-Marie Meyer , “ Pyoverdines: pigmentos, sideróforos y posibles marcadores taxonómicos de fluorescentes de Pseudomonas especies ” , Archivos de Microbiología , vol. 174, n o 3, Septiembre de 2000, p. 135-142 ( leer en línea ) DOI : 10.1007 / s002030000188
- Hurón, C. (2012). Papel de las Pseudomonas fluorescentes en la biodisponibilidad de metales que contaminan los minerales del suelo: aplicación a la fitorremediación (Tesis doctoral, Universidad de Estrasburgo)
- FERRET, C. (2012). Papel de las Pseudomonas fluorescentes en la biodisponibilidad de metales que contaminan los minerales del suelo (aplicación a la fitorremediación) ( resumen ).
- Cornu, JY, Elhabiri, M., Ferret, C., Jezequel, K., Leva, Y., Lollier, M., ... y Lebeau, T. (2014). Bioaumentación asistida por fitoextracción de suelos contaminados por Cu y Cd: papel de la pioverdina sideróforo bacteriano. 한국 토양 비료 학회 학술 발표회 초록집, 527-527.
- Ferret, C., Cornu, JY, Elhabiri, M., Sterckeman, T., Braud, A., Jezequel, K., ... & Geoffroy, V. de suministro de pioverdina sobre la complejación de cadmio y níquel y la fitodisponibilidad en hidroponía (Borrador del manuscrito, con respuesta a los revisores)
Ver también
bibliografía
- Ferret, C., Cornu, JY, Elhabiri, M., Sterckeman, T., Braud, A., Jezequel, K., ... y Geoffroy, V. of pyoverdine supply on cadmium and níquel complexation and fitodisponibilidad en hidroponía ( Borrador del manuscrito, con respuesta a los revisores).