En química orgánica , un puente de metileno o grupo metanodiilo designa cualquier parte de una molécula de fórmula -CH 2-, es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces simples a otros dos átomos distintos del resto de la molécula. Es el patrón básico de la columna vertebral de alcanos lineales .
Un puente de metileno también puede actuar como ligando bidentado que une dos metales en un complejo , por ejemplo, titanio y aluminio en el reactivo de Tebbe .
Un puente de metileno a menudo se usa incorrectamente como grupo metileno o simplemente metileno , como en el "cloruro de metileno" ( diclorometano CH 2 Cl 2). Sin embargo, el término " grupo metileno " (o "metilideno") solo debería aplicarse al grupo CH 2 .cuando se conecta al resto de la molécula por un doble enlace , lo que le confiere propiedades químicas muy diferentes a las de un grupo CH 2 pontante.
Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos atrayentes de electrones fuertes (tales como grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan "compuestos de metileno activados". Al reaccionar con bases fuertes, pueden formar enolatos o carbaniones que se utilizan a menudo en la síntesis orgánica , por ejemplo, en la condensación de Knoevenagel o la síntesis malónica .
Ejemplos de compuestos que tienen un puente de metileno: