Poliacetileno | |
trans- poliacetileno cis -poliacetileno |
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Identificación | |
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N o CAS | |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta | (C 2 H 2 ) x |
Masa molar | 26.0373 ± 0.0017 g / mol C 92.26%, H 7.74%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El poliacetileno (nomenclatura de polietileno en IUPAC ) es un polímero orgánico en el que la unidad de repetición es etino (C 2 H 2 ) n . La alta conductividad eléctrica descubierta para estos polímeros en la década de 1970 aumentó el interés en el uso de compuestos orgánicos en microelectrónica . Otros poliacetilenos con grupos alquilo en sustitución de los átomos de hidrógeno .
El polímero está formado por átomos de carbono de cadena larga con enlaces simples y dobles alternantes , cada uno con un átomo de hidrógeno. La estructura esquemática del poliacetileno se muestra a continuación.
Podemos distinguir el trans-poliacetileno , con todos los dobles enlaces en la configuración trans , del cis-poliacetileno , donde todos los enlaces están en la configuración cis . Cada átomo de hidrógeno se puede reemplazar por un grupo funcional .
El acetileno se polimeriza de forma similar al etileno : la polimerización puede realizarse mediante iniciadores aniónicos , catiónicos o radicales . El poliacetileno generalmente no se prepara polimerizando acetileno , que es un gas altamente inflamable que se oligomeriza en altas concentraciones. La síntesis más común utiliza una polimerización por apertura de anillo ( polimerización por apertura de anillo - ROMP - English) ( metátesis de olefinas ) de moléculas como el ciclooctatetraeno y sus derivados sustituidos. Dependiendo de los métodos de preparación, algunos poliacetilenos también se denominan negro acetileno o negro poliacetileno .
Preparado durante una polimerización coordinativa por catalizadores Ziegler-Natta, con altas concentraciones de catalizadores , el poliacetileno es una película de plata no conductora. En 1976 se demostró que la oxidación de este material con yodo conduce a un aumento del orden de 108 en su conductividad. La conductividad de este material dopado se acerca a la del mejor conductor disponible, la plata . Este fue uno de los primeros ejemplos conocidos de polímero orgánico conductor. El Premio Nobel de Química fue otorgado a Alan J. Heeger , Alan MacDiarmid y Hideki Shirakawa en 2000 por este trabajo.
Ciertas melaninas fúngicas se han descrito como poliacetilenos .