Nitrometano

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (41.136) + (3.4367E-3) \ times T + (2.6380E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.6898E-7) \ times T ^ {3} + (7.9503E-11) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
59,11 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
100	−173,15	43 857	718
193	−80,15	49,802	816
240	−33,15	53,701	880
286	12,85	57,936	949
333	59,85	62.578	1.025
380	106,85	67.433	1 105
426	152,85	72,297	1 184
473	199,85	77,296	1.266
520	246,85	82,247	1.347
566	292,85	86,978	1.425
613	339,85	91638	1,501
660	386,85	96,070	1,574
706	432,85	100 148	1641
753	479,85	104,018	1,704
800	526,85	107,564	1,762

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
846	572,85	110,708	1.814
893	619,85	113.583	1,861
940	666,85	116,122	1.902
986	712,85	118,293	1.938
1.033	759,85	120 215	1,969
1.080	806,85	121870	1997
1,126	852,85	123,270	2.019
1,173	899,85	124,527	2.040
1.220	946,85	125 668	2.059
1.266	992,85	126,739	2.076
1313	1.039,85	127,864	2.095
1360	1.086,85	129,108	2 115
1.406	1132.85	130,534	2 139
1,453	1.179,85	132.308	2 168
1500	1 226,85	134,517	2.204

Calor latente
de vaporización

34 kJ / mol

Calor latente
de fusión

9,7 kJ / mol

PCS

709.2 kJ · mol -1 ( 25 ° C , líquido)

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

11,08 ± 0,07 eV (gas)

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.379

Precauciones

SGH

Atención H226, H302, H226 : Líquidos y vapores inflamables
H302 : Nocivo por ingestión

NFPA 704

3 2/1 4

Transporte

1261

Número ONU :
1261 : NITROMETANO

Clasificación IARC

Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.

Ecotoxicología

Umbral de olor

bajo: 3,5 ppm
alto: 100 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El nitrometano es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C H 3 N O 2 . Es el compuesto orgánico nitrado más simple . Es un líquido altamente polar que se utiliza habitualmente como disolvente en aplicaciones industriales, como extracciones, como reactivo o disolvente de limpieza. Como intermedio en la síntesis orgánica, se usa ampliamente en la fabricación de productos farmacéuticos , pesticidas , explosivos y fibras . También se utiliza como combustible de alto potencial para vehículos de carreras y, mezclado con aceites, en la fabricación de modelos.

Preparación

El nitrometano se puede sintetizar haciendo reaccionar cloroacetato de sodio con nitrito de sodio en solución acuosa:

ClCH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O → CH 3 NO 2 + NaCl + NaHCO 3

Se extrae de la mezcla de reacción por destilación .

A escala industrial, se produce por nitración de metano haciendo reaccionar metano y ácido nítrico en fase de vapor .

Aplicaciones

El nitrometano es un solvente comúnmente usado en química orgánica .

Solvente

El nitrometano se utiliza a menudo como disolvente orgánico en reacciones de reordenación de Fries o alquilación de Friedel-Crafts .

Combustible

El nitrometano se utiliza como combustible para vehículos de carreras, especialmente dragsters , para proporcionar más potencia. También se utiliza como oxidante, para suministrar oxígeno en los motores térmicos de automóviles y aviones radiocontrolados . En ambos casos, a menudo se le llama simplemente nitro .

El oxígeno que contiene el nitrometano le permite arder con mucho menos suministro de oxígeno atmosférico que otros hidrocarburos , como la gasolina, por ejemplo. La reacción de combustión es la siguiente:

4CH 3 NO 2 + 3O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O + 2N 2

Se requieren 14,6 kg de aire para la combustión de un kilogramo de gasolina, pero solo 1,7 kg se requieren para un kilogramo de nitrometano. Dado que el cilindro de un motor solo puede contener una cantidad limitada de aire en cada ciclo, es posible quemar 8,7 veces más nitrometano que gasolina. Sin embargo, el nitrometano tiene una densidad energética inferior a la de la gasolina (11,3 MJ / kg para el nitrometano frente a 42 a 44 MJ / kg para la gasolina). Esto permite deducir que el nitrometano utilizado por sí solo genera unas 2,3 veces más energía que la gasolina cuando se combina con un determinado volumen de oxígeno.

El nitrometano también se puede utilizar como monergol , ya que puede descomponerse después de la reacción:

4CH 3 NO 2 → 4CO + 4H 2 O + 2H 2 + 2N 2

Explosivo

Junto con el nitrato de amonio , el nitrometano es el componente de un explosivo binario llamado Kinestik.

Notas y referencias

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(fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Nitromethane " ( ver la lista de autores ) .

enlaces externos

(fr) Ficha toxicológica INRS
(in) hoja Nitrometano en WebBook of Chemistry NIST