Nitrendipina

Nitrendipina
Identificación
Nombre IUPAC 2,6-dimetil-4- (3-nitrofenil) -1,4-dihidropiridin-3,5-dicarboxilato etil metil
N o CAS 39562-70-4 (+/-, anteriormente 86052-02-0 (racémico)
80890-07-9 (R- (+))
80873-62-7 (S- (-))
N o ECHA 100,049,540
N o CE 254-513-1
Código ATC C08 CA08
DrugBank DB01054
PubChem 4507
Sonrisas CCOC (= O) C1 = C (NC (= C (C1C2 = CC (= CC = C2) [N +] (= O) [O -]) C (= O) OC) C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C18H20N2O6 / c1-5-26-18 (22) 15-11 (3) 19-10 (2) 14 (17 (21) 25-4) 16 (15) 12-7- 6-8-13 (9-12) 20 (23) 24 / h 6-9,16,19H, 5H2,1-4H3
InChIKey:
PVHUJELLJLJGLN-UHFFFAOYSA-N
Apariencia cristales amarillos
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 18 H 20 N 2 O 6   [Isómeros]
Masa molar 360,3612 ± 0,018  g / mol
C 59,99%, H 5,59%, N 7,77%, O 26,64%,
Propiedades físicas
T ° fusión 155  a  158  ° C
156  a  160  ° C
Solubilidad 2  ug · ml -1 ( agua , 37  ° C )
Ecotoxicología
LogP (agua - octanol) 2,88
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La nitrendipina es una molécula de la familia de las dihidropiridinas que actúa sobre los antagonistas del calcio . Se utiliza principalmente como fármaco antihipertensivo .

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS

La nitrendipina bloquea los canales de calcio en los músculos que rodean los vasos sanguíneos (consulte Bloqueador de los canales de calcio ). Esto conduce a su relajación y dilatación de los vasos sanguíneos. Por lo tanto, la presión arterial disminuye.

Efectos indeseables

Los efectos secundarios más comunes son:

Estos efectos pueden aparecer al inicio del tratamiento y luego desaparecer.

Estereoquímica

La nitrendipina contiene un estereocentro y, por tanto, consta de dos enantiómeros . Prácticamente es un racémico , es decir una mezcla 1: 1 de las formas ( R ) y ( S ):

Enantiómeros de nimodipina
Fórmula estructural de (R) -Nitrendipina V1.svg
Número de CAS  : 80890-07-9 		(S) -Fórmula estructural de nitrendipina V1.svg
Número de CAS: 80873-62-7

Especialidades que contienen nitrendipina

nitrendipina
Nombres comerciales
  • Francia  ; Baypress; Nidrel; Nitrendipine Mylan; Nitrendipine Teva.
Clase Antihipertensivo
Otras informaciones Subclase: antagonista del calcio
Identificación
N o CAS 39562-70-4
N o ECHA 100,049,540
Código ATC C08CA08
DrugBank 01054

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Bhushan M. Khadilkar Vilas G. Gaikar y Ashish A. Chitnavis , "  Hidrótropo acuoso como solución más segura para ésteres de dihidropiridina de Hantzsch de síntesis mejorada por microondas media  " , Tetrahedron Letters , vol.  36, n o  44,30 de octubre de 1995, p.  8083-8086 ( DOI  10.1016 / 0040-4039 (95) 01680-G )
  3. PubChem CID 4507
  4. (in) Liang Wang Fu-De Cui e Hisakazu Sunada , "  Mejora de la tasa de disolución de nitrendipina utilizando un nuevo método de secado por combustión por pulsos  " , Chemical & Pharmaceutical Bulletin , vol.  55, n o  8,agosto 2007, p.  1119-1125 ( DOI  10.1248 / cpb.55.1119 )
  5. Rote List Service GmbH (Hrsg.): Rote List 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte) . Rote List Service GmbH, Frankfurt / Main, 2017, Aufl. 57, ( ISBN  978-3-946057-10-9 ) , S. 204.