Morfolina

Morfolina
Identificación
Nombre IUPAC tetrahidro-1,4-oxazina
N o CAS 110-91-8
N o ECHA 100,003,469
N o CE 203-815-1
Sonrisas C1COCCN1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Apariencia líquido higroscópico, incoloro, de olor característico
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 9 N O   [Isómeros]
Masa molar 87.1204 ± 0.0043  g / mol
C 55.15%, H 10.41%, N 16.08%, O 18.36%,
pKa 8.33
Momento dipolar 1,55  ± 0,03  D
Diámetro molecular 0,542  nm
Propiedades físicas
T ° fusión −5  ° C
T ° hirviendo 129  ° C
Solubilidad en agua: miscible
Parámetro de solubilidad δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad 0,9994  g · cm -3
Temperatura de autoignición 310  ° C
punto de inflamabilidad 35  ° C (copa abierta)
Límites explosivos en el aire 1,4 - 11,2  % vol
Presión de vapor saturante a 20  ° C  : 1,06  kPa
Punto crítico 54,7  bares , 344,85  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
116,722 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 116,665 1339
378 104,85 144 623 1,660
418 144,85 157,012 1.802
458 184,85 168.450 1.934
498 224,85 179,010 2.055
538 264,85 188 764 2 167
578 304,85 197 781 2.270
618 344,85 206,122 2366
658 384,85 213,848 2 455
698 424,85 221,015 2.537
738 464,85 227,674 2.613
778 504,85 233 873 2.684
818 544,85 239.656 2 751
858 584,85 245.063 2.813
899 625,85 250 252 2 872
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 255,003 2 927
979 705,85 259,476 2 978
1.019 745,85 263,693 3 027
1.059 785,85 267 675 3,072
1.099 825,85 271,439 3 116
1,139 865,85 274.997 3,157
1,179 905,85 278 356 3 195
1 219 945,85 281,523 3 231
1,259 985,85 284,497 3 266
1.299 1025,85 287,275 3 297
1339 1065.85 289.850 3 327
1.379 1 105,85 292 210 3 354
1.419 1 145,85 294,340 3 379
1,459 1.185,85 296,222 3.400
1500 1 226,85 297,869 3 419
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1,452
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Líquido y vapores inflamables
H302  : Nocivo en caso de ingestión
H312  : Nocivo en contacto con la piel
H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
H332  : Nocivo en caso de inhalación
WHMIS
B2: líquido inflamableD1B: Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves.E: material corrosivo
B2, D1B, E, B2  : Líquido inflamable
Punto de inflamación = 35  ° C método de copa cerrada Etiqueta
D1B  : Material tóxico que causa efectos severos inmediatos Letalidad
aguda: LD50 dérmico (conejo) = 500  mg · kg -1
E  :
Transporte corrosivo de mercancías peligrosas: Clase 8

Divulgación en 1.0 % según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 3 1
Transporte
-
   2054   
Número ONU  :
2054  : MORFOLINA
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP -0,86
Umbral de olor bajo: 0.01  ppm
alto: 0.07  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La morfolina es un portador saturado de heterociclo de una función éter y una función amina secundaria. Este último le confiere las propiedades de una base . La morfolina también da su nombre a una clase de compuestos de los que es el elemento más simple.

Se presenta en forma de un líquido aceitoso e incoloro con un olor característico a amina.

Es higroscópico y completamente miscible con agua.

Propiedades químicas

La morfolina exhibe las propiedades químicas características de una amina secundaria. Sin embargo, la presencia de oxígeno en el heterociclo tiene el efecto de reducir la densidad de electrones en el átomo de nitrógeno. Por tanto, las propiedades nucleófilas y básicas de la morfolina son menos marcadas que las de las aminas secundarias de estructura similar ( piperidina, por ejemplo).

Síntesis

En laboratorio

En la industria

La morfolina se puede sintetizar industrialmente haciendo reaccionar amoníaco con dietilenglicol en presencia de hidrógeno y catalizadores  :

Síntesis de morfolina.png

usar

La morfolina tiene una gran cantidad de usos:

También se utiliza como agente anticorrosivo. Se añade, por ejemplo, al agua que circula en las turbinas de vapor de centrales térmicas con llama o nuclear para mantener un pH ligeramente básico y evitar la corrosión (se requiere pH de menor corrosión). Al mantener un pH ligeramente básico, limita el efecto corrosivo del agua a alta temperatura en las piezas metálicas. Las ventajas de la morfolina en este uso radican en su buena estabilidad química en ausencia de oxígeno y en su punto de ebullición suficientemente próximo al del agua, lo que garantiza una distribución relativamente homogénea entre la fase líquida y la fase vapor de agua de la mezcla.

Ver también

Artículo relacionado

Enlace externo

Notas y referencias

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