En química orgánica , los prefijos cis y trans se utilizan para especificar la configuración geométrica de una molécula especificando si, con respecto a la cadena principal de la molécula descrita, los grupos funcionales principales están ubicados en el mismo lado ( cis- , "juntos "en latín) o por el contrario en ambos lados ( trans- ," a través "en latín). Las dos configuraciones cis y trans son, por tanto, diastereoisómeros .
Para la determinación cis / trans , la prioridad de los sustituyentes se define según su impedimento estérico , y no según la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog . Se dice que una molécula es " trans " si los grupos prioritarios se encuentran a ambos lados del doble enlace carbono-carbono ; se dice que una molécula es " cis " por la presencia de grupos prioritarios en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono; un ejemplo de un alqueno C 4que exhibe la isomería cis / trans es el β-butileno (también llamado but-2-eno).
( Z ) -buteno o ( Z ) -but-2-eno o cis -but-2-eno.
( E ) -buteno o ( E ) -but-2-eno o trans -but-2-eno.
Los compuestos alicíclicos también pueden presentar isomería cis / trans ; ejemplos: p -metano , 1,2-diaminociclohexano .
La isomería Z / E se basa en la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog (que implica el número atómico Z). Entonces, un compuesto cis no siempre es Z (incluso si es el caso muy a menudo) y viceversa; ejemplo: cis -2-clorobut-2-eno también es ( E ) -2-clorobut-2-eno.