Hidroxocobalamina
| Hidroxocobalamina | |
 Estructura de hidroxocobalamina |
|
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | [(2R, 3S, 4R, 5S) -5- (5,6-dimetilbencimidazol-1-il) -4-hidroxi-2- (hidroximetil) oxolan-3-il] [(2R) -1 fosfato hidrato - [ 3 - [(2R, 3R, 4Z, 7S, 9Z, 12S, 13S, 14Z, 17S, 18S, 19R) -2,13,18-tris (2-amino-2-oxoetil) -7,12, 17- tris (3-amino-3-oxopropil) -3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrin-21-id-3 -il ] propanoilamino] propan-2-il] cobalto (II) |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,033,198 |
| N o CE | 236-533-2 |
| Código ATC | B03 , V03 |
| DrugBank | DB00200 |
| PubChem | 24892771 |
| CHEBI | 27786 |
| Sonrisas |
N1 ([C @@ H] 2 [C @@] 3 ([C @] ([C @ H] (CCC (N) = O) C (= N3) C (= C3 [C @] ( [C @H] (CCC (N) = O) C (= N3) C = C3N = C (C (= C1 [C @@] ([C @ H] 2CC (N) = O) (CCC (NC) [C @@ H] (OP (O [C @@ H] 1 [C @ H] (O [C @@ H] ([C @@ H] 1O) n1c2c (cc (C) c (c2) C ) nc1) CO) (= O) [O -]) C) = O) C) C) [C @ H] (C3 (C) C) CCC (N) = O) (CC (N) = O) C) C) (CC (N) = O) C) C) [Co +] O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C62H90N13O14P.Co.H2O / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 ( 27-76) 87-57) 89-90 (85.86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 ( 11) 61 (10.25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9.24-47 (67) 81) 34 (12- 15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 (59) 73- 56 ;; / h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24-27H2, 1-11H3, (H15,63 , 64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86) ;; 1H2 / q; +3; / p -3 / t31-, 34 +, 35 +, 36 +, 37-, 41 +, 52 +, 53 +, 56 ?, 57-, 59 +, 60-, 61-, 62 - ;; / m0 .. / s1 / rC62H90CoN13O15P / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-71-39) 57-52 (85) 53 (41 (27-77) 89-57) 91 -92 (87,88) 90-31 (3) 26-70-49 (84) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (67) 81) 56-62 (11) 61 (10,25-48 (69) ) 83) 36 (14-17-45 (66) 80) 51 (74-62) 32 (4) 54-60 (9.24-47 (68) 82) 34 (12-15-43 (64) 78) 38 (72-54) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (65) 79) 50 (73-42) 33 (5) 55 (59) 76 (56) 63-86 / h20-21 , 23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,77,85-86H, 12-19,22,24 -27H2,1-11H3, (H2,64,78) (H2 , 65,79) (H2,66.80) (H2,67.81) (H2,68.82) (H2,69.83) (H, 70.84) (H, 87,88) / q + 1 / p-1 / b42-23-, 54-32-, 55-33- / t31-, 34 +, 35 +, 36 +, 37-, 41 +, 52 +, 53 +, 56 ?, 57-, 59 +, 60-, 61-, 62- / m0 / s1 Est. InChI: InChI = 1S / C62H90N13O14P.Co.H2O / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 ( 27-76) 87-57) 89-90 (85.86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 ( 11) 61 (10.25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9.24-47 (67) 81) 34 (12- 15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 (59) 73- 56 ;; / h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24-27H2, 1-11H3, (H15,63 , 64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86) ;; 1H2 / q; +2; / p -2 / t31-, 34-, 35-, 36-, 37 +, 41-, 52-, 53-, 56 ?, 57 +, 59-, 60 +, 61 +, 62 + ;; / m1 .. / s1 Std. InChIKey: DQOCFCZRZOAIBN-UVKKECPRSA-L |
| Apariencia | cristales rojos y polvo |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 62 H 90 Co N 13 O 15 P [Isómeros] |
| Masa molar | 1347.3631 ± 0.063 g / mol C 55.27%, H 6.73%, Co 4.37%, N 13.51%, O 17.81%, P 2.3%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 200 ° C (descomp.) |
| Ecotoxicología | |
| DL 50 | 2 g / kg (ratón, iv ) |
| Datos farmacocinéticos | |
| Enlace proteico | 90% |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La hidroxocobalamina es la forma natural de vitamina B 12a., producida por muchas bacterias y fácilmente convertida por el cuerpo humano en formas biológicamente activas ( metilcobalamina y adenosilcobalamina , que son cofactores ubicuos).
Se utiliza en las farmacias generalmente en forma de soluciones estériles destinadas a inyectarse para tratar las deficiencias de vitamina B 12 .o incluso envenenamiento por cianuro debido a la fuerte afinidad de esta molécula por los aniones CN - cianuro .
Comportamiento
- Factor esencial para el anabolismo proteico : crecimiento, división celular .
- Factor implicado en el metabolismo de los lípidos : síntesis de mielina .
Usos
La hidroxocobalamina se utiliza como tratamiento para la anemia megaloblástica por deficiencia de vitamina B12 (antianémica), pero también como antídoto en la intoxicación por cianuro .
Contraindicaciones
- Anemia de etiología incierta.
- Dolor en pacientes con cáncer.
Diverso
La hidroxicobolamina forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).
Ver también
Notas y referencias
- PubChem CID 24892771
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- " Cobalamina o vitamina B12 - Uso " , en www.pharmacorama.com (consultado el 11 de octubre de 2010 )
- (en) Richard C. Dart, " Hidroxocobalamina para el envenenamiento agudo por cianuro " en Clin. Toxicol. , 2006, vol. 44, N ° s1, folios 1-3, consultado el 14 de febrero de 2010 .
- “ hidroxocobalamina ACETATO ” , en http://www.biam2.org (visitada 11 de octubre de, 2010 )
- (en) " hidroxocobalamina " en www.chu-rouen.fr (visitada 11 de octubre de 2010 )
- Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013
enlaces externos
- Compendio suizo de medicamentos: especialidades que contienen hidroxocobalamina
- Página específica sobre Vidal .fr