Hesperetina

Hesperetina
Identificación
Nombre IUPAC ( S ) -2,3-dihidro-5,7-
dihidroxi-2- (3-hidroxi
-4-metoxifenil) -4H-1-
benzopiran-4-ona
N o CAS 520-33-2
N o ECHA 100,007,538
N o EC 208-290-2
DrugBank DB01094
PubChem 72281
Sonrisas O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (OC) c (O) c1) C2) cc (O) cc3O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1
InChIKey:
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH
Est. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1
Est. InChIKey:
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 16 H 14 O 6   [Isómeros]
Masa molar 302.2788 ± 0.0156  g / mol
C 63.57%, H 4.67%, O 31.76%,
Propiedades físicas
T ° fusión 216  hasta  218  ° C
Solubilidad moderadamente soluble en agua, benceno , cloroformo ,
soluble en etanol y soluciones alcalinas diluidas
Propiedades ópticas
Poder rotatorio −37,6 ° (c = 1,8 M en etanol a 27 ° C)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La hesperetina es un compuesto orgánico de la familia de las flavanonas , un subgrupo de flavonoides . Se encuentra en la naturaleza principalmente en forma de su heterósido , hesperidina .

Histórico

Hesperetina se aisló por primera vez en 1928 mediante hidrólisis de hesperidina.

Propiedades

La hesperetina natural es quiral . La rotación óptica específica de ( S ) - (-) - hesperetina es -37,6 ° (c = 1,8 M en etanol a 27 ° C).

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS

Hesperetina es un poderoso antioxidante que previene notablemente la peroxidación lipídica y puede proteger las células nerviosas ( neuroprotección ).

Además, la hesperetina y sus metabolitos reducen el contenido lipídico de la sangre porque evitarían la biosíntesis del colesterol .

Heterósidos

Su principal heterósido es la hesperidina , su 7- orutinósido , presente en frutos del género Citrus , y utilizado por sus propiedades farmacológicas. La heperetina es un producto del metabolismo de la hesperidina.

La hesperetina también es un 7- néohespéridoside, la neohesperidina y la hesperetina 7-ramnosida , que está presente en Cordia obliqua .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) The Merck Index , Whitehouse Station, Nueva Jersey, EE. UU., Merck & Co.,1996, 12 ª  ed..
  3. Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals , 2. Junio ​​de 2008.
  4. J. Cho (2006): Efectos antioxidantes y neuroprotectores de la hesperidina y su aglicona hesperetina. En: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766 .
  5. HK Kim y col. (2003): Eficacia hipolipemiante de los metabolitos de la hesperetina en ratas alimentadas con colesterol alto. En: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI : 10.1016 / S0009-8981 (02) 00344-3 .
  6. Hesperetina 7-ramnosido de Cordia obliqua. JS Chauhan, SK Srivastava y M. Sultan, Phytochemistry, Volumen 17, Número 2, 1978, Página 334