Fructosa-2,6-bisfosfato

D -fructosa-2,6-bisfosfato
Fructosa 2,6-bisfosfato.svg
Estructura de D-fructosa-2,6-bisfosfato
Identificación
Nombre IUPAC [(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-dihidroxi-2- (hidroximetil) -5- (fosfonooximetil) oxolan-2-il] dihidrogenofosfato
Sinónimos

Fru-2,6-BP,
fructosa-2,6-difosfato

N o CAS 79082-92-1
PubChem 105021
CHEBI 94762
Sonrisas C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @] (O1) (CO) OP (= O) (O) O) O) O) OP (= O ) (O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H14O12P2 / c7-2-6 (18-20 (13,14) 15) 5 (9) 4 (8) 3 (17-6) 1-16-19 (10,11) 12 / h3-5,7-9H, 1-2H2, (H2,10,11,12) (H2,13,14,15) / t3-, 4-, 5 +, 6 + / m1 / s1
Est. InChIKey:
YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 14 O 12 P 2   [Isómeros]
Masa molar 340.1157 ± 0.0094  g / mol
C 21.19%, H 4.15%, O 56.45%, P 18.21%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La fructosa 2,6-bisfosfato ( Fru-2,6-BP ), a menudo llamada fructosa-2,6-difosfato , es un compuesto orgánico presente en muchas células vivas donde actúa como activador alostérico de la fosfofructoquinasa-1 (PFK-1 ), una enzima involucrada en la glucólisis para convertir fructosa-6-fosfato (Fru-6-P) fructosa 1,6-bisfosfato (Fru-1,6-BP), y el inhibidor alostérico de fructosa-1,6-bisfosfatasa , una enzima implicado en la gluconeogénesis para convertir fructosa-1,6-bisfosfato en fructosa-6-fosfato . Por tanto, actúa como un relé entre la gluconeogénesis y la glucólisis. Está formado a partir de Fru-6-P por la fosfofructoquinasa-2 , una enzima inhibida por el glucagón (que ralentiza la glucólisis y estimula la síntesis de glucosa en el hígado) a través del cAMP .

Este poderoso estimulador de PFK-1 fue descubierto por el profesor Emile Van Schaftingen y sus socios ( UCLouvain ).

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .