La esterificación de Steglich es una variación de la esterificación usando diciclohexilcarbodiimida como agente de acoplamiento y 4-dimetilaminopiridina como catalizador . Esta reacción fue descrita por primera vez por Wolfgang Steglich (de) en 1978. Es una adaptación de un método más antiguo para la formación de amidas usando diciclohexilcarbodiimida (DCC) y 1-hidroxibenzotriazol (HOBT).
Esta reacción se lleva a cabo generalmente a temperatura ambiente. El diclorometano se puede utilizar como disolvente . Al ser las condiciones de reacción realmente suaves, permite formar ésteres que no pueden obtenerse por otros métodos, como los del ácido 1,4-dihidroxibenzoico. Una característica de esta reacción es el consumo de agua durante la reacción por DCC, que forma uno de los compuestos de urea , diciclohexilurea (DCU).
El mecanismo de reacción se describe a continuación:
Con las aminas , esta reacción transcurre sin ningún problema para formar las correspondientes amidas porque las aminas son más nucleófilas . Si la esterificación es lenta, puede actuar una reacción paralela y disminuir el rendimiento final o dificultar la purificación del producto. Esta reacción es una reordenación 1,3 del intermedio O-acilo en una N-acil urea que no puede reaccionar con el alcohol. Se puede utilizar DMAP para suprimir esta reacción haciendo lo siguiente:
De hecho, cualquier grupo carboxilo (> C = O) se suma rápidamente a uno de los dobles enlaces C = N de DCC, formando el correspondiente derivado de O-acil urea. Este intermedio es muy reactivo, siendo su reactividad comparable a la de un anhídrido de ácido , por lo que se convierte rápida y fácilmente en una amida por reacción con una amina . Para su acoplamiento con alcoholes, es necesario adicionalmente un agente de transferencia de acilo como DMAP .