Ergovalina

Ergovalina
Identificación
Sinónimos

12'-hidroxi-2'-metil-5 'alfa- (1-metiletil) -ergotamane-3', 6 ', 18-triona,

N o CAS 2873-38-3
PubChem 104843
Sonrisas O = C3N1CCC [C @ H] 1 [C @] 2 (O) O [C @] (C (= O) N2 [C @ H] 3C (C) C) (NC (= O) [C @@ H] 7 / C = C6 / c4cccc5c4c (cn5) C [C @ H] 6N (C) C7) C
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C29H35N5O5
Std. InChIKey:
BGHDUTQZGWOQIA-VQSKNWBGSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 29 H 35 N 5 O 5
Masa molar 533,6187 ± 0,0282  g / mol
C 65,27%, H 6,61%, N 13,12%, O 14,99%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La ergovalina es un alcaloide del grupo de las ergolinas , producido por hongos del género Claviceps (cornezuelo de centeno). Esta molécula se encuentra generalmente en especies de gramíneas como la festuca alta ( Festuca arundinacea ) o el raigrás perenne ( Lolium perrene ), infectados con hongos endofíticos . Es tóxico para el ganado que se alimenta de pasto infectado, posiblemente porque actúa como vasoconstrictor que promueve la gangrena.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Richard Browning, "  Toxicosis endófita de festuca alta en ganado vacuno: modo de acción clínico y mitigación potencial a través de la genética del ganado  " , Federación de mejora de la carne de vacuno ,2003( leer en línea ).
  3. (En) JT Hovermale y AM Craig , "  Correlación de ergovalina Lolitrem y niveles B en raigrás perenne infectado con endófitos (Lolium Perenne)  " , Revista de investigación de diagnóstico veterinario , vol.  13, n o  4,2001, p.  323–327 ( DOI  10.1177 / 104063870101300407 ).
  4. (en) JM Schnitzius , NS Hill , SC Thompson y AM Craig , "  determinación semicuantitativa de alcaloides del cornezuelo de centeno en muestras de semillas, paja y digesta mediante un ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas competitivo  " , Journal of Veterinary Diagnostic Investigation , vol.  13, n o  3,2001, p.  230–237 ( DOI  10.1177 / 104063870101300307 ).

Ver también

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