Deshidroalanina

Deshidroalanina
Estructura de la dehidroalanina
Identificación
Nombre IUPAC	Ácido 2-aminoprop-2-enoico
Sinónimos	Ácido 2-aminoacrílico, α, β-deshidroalanina
N o CAS	1948-56-7
PubChem	123991
CHEBI	17123
Sonrisas	NC (= C) C (O) = O PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: Vista 3D InChI = 1S / C3H5NO2 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h1,4H2, (H, 5,6) Std. InChIKey: UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 3 H 5 N O 2
Masa molar	87.0773 ± 0.0036  g / mol C 41.38%, H 5.79%, N 16.09%, O 36.75%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La dehidroalanina ( DHA ), o 2-aminoacrílico, es un aminoácido insaturado inusual presente en el péptido microbiano original así como en determinadas proteínas alimentarias habituales como la caseína tras un tratamiento térmico o por bases como el hidróxido de sodio NaOH, que deshidratan el residuo de serina .

La deshidroalanina a menudo reacciona al calor con los residuos de lisina para formar lisinoalanina (LAL), que es tóxica para los riñones .

Muchos péptidos que contienen residuos de deshidroalanina son tóxicos o antibióticos y forman parte de los lantibióticos  (en) o microcistinas .

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .

• Sitio activo de fenilalanina e histidina amoniaco- liasa, documentación PROSITE PDOC00424.