| Docetaxel | |
| estructura | |
| Identificación | |
|---|---|
| Sinónimos |
taxista |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,129,246 |
| Código ATC | L01 |
| Sonrisas |
C1 [C @ H] 2OC [C @@] 2 ([C @@ H] 2 [C @@] ([C @ H] 1O) (C ([C @@ H] (C = 1C ( C) (C) [C @@] ([C @ H] 2OC (c2ccccc2) = O) (O) C [C @@ H] (OC ([C @@ H] ([C @@ H] ( NC (= O) OC (C) (C) C) c2ccccc2) O) = O) C1C) O) = O) C) OC (= O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C43H53NO14 / c1-22-26 (55-37 (51) 32 (48) 30 (24-15-11-9-12-16-24) 44-38 (52) 58- 39 (3,4) 5) 20-43 (53) 35 (56-36 (50) 25-17-13-10-14-18-25) 33-41 (8,34 (49) 31 (47) 29 (22) 40 (43.6) 7) 27 (46) 19-28-42 (33.21-54-28) 57-23 (2) 45 / h9-18.26-28.30-33, 35.46-48.53H, 19-21H2.1-8H3 , (H, 44,52) / t26-, 27-, 28 +, 30-, 31 +, 32 ?, 33-, 35-, 41 +, 42-, 43 + / m0 / s1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 43 H 53 N O 14 [Isómeros] |
| Masa molar | 807.8792 ± 0.0425 g / mol C 63.93%, H 6.61%, N 1.73%, O 27.73%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 232 ° C |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El docetaxel , principio activo con propiedades cancerígenas, es un alcaloide obtenido por semisíntesis de una molécula extraída de las hojas del tejo europeo ( Taxus baccata ) .
Un equipo estadounidense había demostrado en la década de 1990 las propiedades anticancerígenas de un diterpeno extraído de la corteza del tejo del Pacífico ( Taxus brevifolia ), paclitaxel comercializado bajo la marca Taxol, pero el árbol tuvo que ser talado para eliminarlo.
El docetaxel es un diterpeno obtenido por semisíntesis en 1989 a partir de una molécula extraída de las hojas del tejo europeo ( Taxus baccata ) en el Instituto de Química de Sustancias Naturales de Gif-sur-Yvette , entonces dirigido por Pierre Potier , quien recibirá el premio medalla de oro del CNRS en 1998. el fármaco producido a partir de las hojas se denomina Taxotere en 1988 y comercializado en 1995 por Rhone-Poulenc Rorer. Ahora es comercializado por Sanofi.
El sufijo del nombre del producto se eligió para recordar la importancia de un grupo terc-butilo que diferencia a Taxotere de Taxol y lo hace más activo.
A partir de 1999, las regalías recaudadas por las ventas de este fármaco aportaron al CNRS aproximadamente 50 millones de euros anuales , o el 1,5% de su presupuesto de 3.500 millones, y el 85% de los ingresos totales de sus licencias. La patente expiró en 2011, privando al CNRS de este recurso adicional.
Docetaxel es un análogo de paclitaxel , similar en estructura pero con doble actividad. Se diferencia de él especialmente por su toxicidad y su eficacia antitumoral. Como él, estabiliza los microtúbulos al inhibir su despolimerización mediante la unión estable a la tubulina y conduce al bloqueo de la mitosis . Se usa a una dosis de 100 mg / m 2 cada tres semanas por vía intravenosa, como una infusión de una hora.
Existe toxicidad en la médula ósea (disminución de leucocitos y trombocitos ) con posibles reacciones de hipersensibilidad . También se pueden observar edemas y derrames por retención de agua y alteraciones neurológicas. Es eficaz para varios tumores . Se utilizó principalmente en sus etapas iniciales para tratar el cáncer de mama, metastásico o no, resistente a las antraciclinas o recidivante, y luego más tarde en los cánceres de pulmón y próstata .
| Docetaxel | |
| Nombres comerciales |
|
|---|---|
| Clase | Agente quimioterapéutico |
| Otras informaciones | Subclase: Taxano |
| Identificación | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,129,246 |
| Código ATC | L01CD02 |
| DrugBank | 01248 |
Se comercializa con el nombre de Taxotère en Bélgica, Francia y Suiza. En Bélgica y Francia, está reservado solo para uso hospitalario.
La 15 de febrero de 2017, luego de una revelación de Le Figaro , la Agencia Nacional para la Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios (ANSM) anuncia que se le han informado seis casos de enterocolitis fatal en pacientes tratados con uno de los genéricos de docetaxel (fabricado por el laboratorio indio Accord ) para el cáncer de mama. El docetaxel forma parte de un grupo genérico que contiene solo dos fármacos (el originador y el genérico), pero esta molécula se encuentra en dieciséis especialidades comercializadas en Francia. Luego, la ANSM emite una recomendación de precaución para no usar docetaxel en el tratamiento del cáncer de mama operable localizado y reemplazarlo con paclitaxel mientras se esperan las conclusiones de la encuesta de salud. Esta recomendación se levanta el5 de julio de 2017por la ANSM y el Instituto Nacional del Cáncer (INCa) quienes afirman que las investigaciones "no muestran un aumento en la frecuencia de efectos adversos graves y muertes vinculadas a esta molécula".
El docetaxel forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).