Diyodometano

Diyodometano
Diiodomethane.pngDiyodometano-3D-vdW.png
Estructura del diyodometano
Identificación
Nombre IUPAC Diyodometano
N o CAS 75-11-6
N o ECHA 100.000.765
N o EC 200-841-5
N o RTECS PA8575000
PubChem 6346
Sonrisas AQUÍ
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / CH2I2 / c2-1-3 / h1H2
Std. InChIKey:
NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N
Apariencia líquido de incoloro a marrón con un olor característico
Propiedades químicas
Fórmula bruta C H 2 I 2
Masa molar 267,8355 ± 0,001  g / mol
C 4,48%, H 0,75%, I 94,76%,
Momento dipolar D
Diámetro molecular Nuevo Méjico
Propiedades físicas
T ° fusión 6  ° C
T ° hirviendo 181  ° C ( descomposición )
Solubilidad 0,8  g l −1 (agua, 25  ° C )
Parámetro de solubilidad δ 24,1  J 1/2  cm −3/2 ( 25  ° C )
Densidad 3,3  g cm −3 ( 20  ° C )
punto de inflamabilidad 110  ° C (copa cerrada)
Conductividad térmica W m −1  K −1
Velocidad del sonido m s −1
Termoquímica
S 0 gas, 1 bar J K −1  mol −1
S 0 líquido, 1 bar J K −1  mol −1
S 0 sólido J K −1  mol −1
Δ f H 0 gas kJ mol −1
Δ f H 0 líquido kJ mol −1
Δ f H 0 sólido mol −1
Δ vapor H ° 45,6  mol −1
C p J K −1  mol −1
Propiedades ópticas
Índice de refracción  1,7425
Precauciones
SGH
SGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H312  : Nocivo en contacto con la piel
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H332  : Nocivo en caso de inhalación
H335  : Puede irritar el tracto respiratorio
P261  : Evite respirar el polvo / humos / gas / niebla / vapores / aerosoles .
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P301 + P312  : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien.
P302 + P352  : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón.
P304 + P340  : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 2 0  
Transporte
66
   2810   
Código Kemler:
66  : material muy tóxico
Número ONU  :
2810  : LÍQUIDO ORGÁNICO TÓXICO,
Clase NSA :
6.1
Etiqueta: 6.1  : Sustancias tóxicas
Pictograma ADR 6.1
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El diyodometano , también conocido como yoduro de metileno , comúnmente abreviado como "MI", es un líquido de las familias de compuestos organoyodo. Es casi insoluble en agua, pero es soluble en éter y etanol . Tiene un índice de refracción relativamente alto, 1,7425, y una tensión superficial de 0,050 8  N m -1 . Puro, es un líquido incoloro, pero tiende a descomponerse con la luz, liberando yodo que le da a la solución un tinte pardusco.

Debido a su alta densidad , el diyodometano se usa para determinar la densidad de minerales y otros tipos de muestras, por ejemplo, a veces se usa para probar la autenticidad de diamantes , estos últimos tienen una densidad similar. También se utiliza como líquido de contacto para refractómetros . El diyodometano es un reactivo de la reacción de Simmons-Smith , como fuente de grupo metileno (CH 2).

Síntesis

El diyodometano se puede sintetizar mediante la reducción de yodoformo con arsenito de sodio  :

CHI 3+ Na 3 AsO 3+ NaOH → CH 2 I 2+ NaI + Na 3 AsO 4.

También se puede preparar mediante la reacción de Finkelstein , haciendo reaccionar el yoduro de sodio con el diclorometano en la acetona  :

CH 2 Cl 2+ 2 NaI → CH 2 I 2+ 2 NaCl .

Notas y referencias

  1. Entrada "Diiodomethane" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 22 de mayo de 2012 (se requiere JavaScript)
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los solventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. Sigma-Aldrich hoja del compuesto diyodometano , consultado el 22 de mayo de 2012.
  5. Carson, AS; Laye, PG; Pedley, JB; Welsby, AM; Chickos, JS; Hosseini, S., Las entalpías de formación de yodoetano, 1,2-diyodoetano, 1,3-diyodopropano y 1,4-diyodobutano, J. Chem. Thermodyn., 1994, 26, 1103-1109.
  6. Manual CRC de tablas para el Compuesto orgánico de identificación , Tercera Edición, 1984, ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .
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  8. Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, HE, Norcarane , Org. Synth. , coll.  " Vuelo. 5 ”, pág.  855, Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., Expansión del anillo de un carbono de cicloalcanonas a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-ona , Org. Synth. , coll.  " Vuelo. 6 ",1988, p.  327
  9. Roger Adams, CS Marvel, metileno yoduro , Org. Synth. , coll.  " Vuelo. 1 ",1941, p.  358