Diflunisal

Diflunisal
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Identificación
Nombre IUPAC Ácido 5- (2,4-difluorofenil) -2-hidroxibenzoico
Sinónimos

ácido dolobid, dolobis, dolocid, 2 ', 4'-difluoro-4-hidroxi-3-bifenilcarboxílico

N o CAS 22494-42-4
N o ECHA 100,040,925
N o EC 245-034-9
N o RTECS DV2030000
DrugBank DB00861
PubChem 3059
Sonrisas C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C = C (C = C2) F) F) C (= O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C13H8F2O3 / c14-8-2-3-9 (11 (15) 6-8) 7-1-4-12 (16) 10 (5-7) 13 (17) 18 / h1-6.16H, (H, 17.18)
InChIKey:
HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N
Apariencia sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 13 M 8 F 2 O 3
Masa molar 250.1976 ± 0.0119  g / mol
C 62.41%, H 3.22%, F 15.19%, O 19.18%,
Propiedades físicas
T ° fusión 210-211  ° C
Solubilidad agua: prácticamente insoluble (14,5 mg / L) a pH neutro o ácido
Cristalografía
Sistema de cristal triclínico
Clase de cristal o grupo espacial ( N o  2) triclínico

Hermann-Mauguin:

Moscas de Schoen:
Parámetros de malla a = 380.0 (5) pm
b = 677.0 (4) pm
c = 2165.0 (3) pm
α = 82.30 (2) °
β = 83.990 (14) °
γ = 81.980 (17) °
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312 , P321, P330, P362, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338 + P308 , P332 + P313, P337 + P313, P405, P403 + P233, P501, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H361  : Se sospecha que perjudica la fertilidad o el feto ( indíquese el efecto si se conoce) ( indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que (ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)
P201  : Obtenga instrucciones especiales antes de su uso.
P202  : No manipule hasta que haya leído y comprendido todas las precauciones de seguridad.
P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P264  : Lávese… a fondo después de manipular.
P270  : No coma, beba ni fume cuando utilice este producto.
P271  : Úselo solo en exteriores o en un área bien ventilada.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P281  : Use el equipo de protección personal requerido.
P312  : Llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien.
P321  : Tratamiento específico (ver… en esta etiqueta) .
P330  : Enjuagar la boca.
P362  : Quítese la ropa contaminada y lávela antes de volver a usarla.
P301 + P312  : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si se encuentra mal.
P302 + P352  : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón.
P304 + P340  : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
P308 + P313  : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico.
P332 + P313  : Si se produce irritación de la piel: busque atención médica.
P337 + P313  : Si persiste la irritación ocular: busque atención médica .
P405  : Tienda cerrada.
P403 + P233  : Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantenga el envase bien cerrado.
P501  : Eliminar el contenido / el recipiente en ...
Ecotoxicologia
LogP ( octanol / agua) 4.44
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El diflunisal es un no-fármaco esteroide analgésico, anti-inflamatorio y antipirético . Es un analgésico no narcótico de acción periférica. No se han informado hábitos, tolerancia y dependencia. Diflunisal es un derivado difluorofenílico del ácido salicílico .

Mecanismo de acción

Se desconoce el mecanismo preciso de las acciones analgésicas y antiinflamatorias de diflunisal. Diflunisal es un inhibidor de la prostaglandina sintetasa. En los animales, las prostaglandinas sensibilizan los nervios aferentes y potencian la acción de la bradicinina para inducir dolor.

Síntesis de diflunisal

Síntesis de diflunisal

Notas y referencias

  1. PubChem CID 3059 .
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. CCDC FAFWIS01 .
  4. [1]