Uracil
| Uracil | ||
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| Estructura del 1,3H-uracilo | ||
| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | pirimidina-2,4 (1H, 3H) -diona | |
| Sinónimos |
1,3-dihidro-2,4-dioxopirimidina 1,3-dihidropirimidina-2,4-diona |
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| N o CAS | (7.8H-Uracilo) | |
| N o ECHA | 100.000.565 | |
| N o CE | 200-621-9 (7.8H-Uracilo) | |
| PubChem | 1174 (1,3H-uracilo) | |
| Sonrisas |
C1 = CNC (= O) NC1 = O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-5-4 (8) 6-3 / h1-2H, (H2,5,6,7,8) / f / h5-6H ( 1,3H-uracilo) |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 4 H 4 N 2 O 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 112.0868 ± 0.0045 g / mol C 42.86%, H 3.6%, N 24.99%, O 28.55%, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El uracilo (normalmente denominado "U") es una nucleobase ( base de pirimidina ) específica del ARN . Se encuentra en este ácido nucleico como nucleósido con uridina y como nucleótido con uridina monofosfato o uridilato . Mientras que en el ADN, la adenina se empareja con la timina (denominada "T"), es el uracilo el que se une a la adenina en el ARN mediante dos enlaces de hidrógeno .
Existe en 7 formas tautoméricas que incluyen 2 estereoisómeros (1.3H y 3.5H) y 5 tautómeros con al menos un grupo funcional diferente (7.8H, 3.8H, 5.8H, 5.7H y 3.7H: oxo - en hidroxi).
El uracilo se puede utilizar para la terapia antitumoral: el hidrógeno del carbono 5 del ciclo será reemplazado por un elemento halogenado (flúor F, cloro Cl, bromo Br, yodo I).
Posible explicación evolutiva para un reemplazo de U por T en el ADN
Algunos autores plantean la hipótesis de que la desaminación espontánea de citosina a uracilo, fácilmente detectable en el ADN (donde normalmente no está presente U) por la maquinaria celular para reparar mutaciones , explicaría el uso de la base T en el ADN . La molécula de ARN (incluido el ARNm ) que se renueva regularmente en la célula no ve su secuencia controlada por los sistemas de reparación, lo que da como resultado la base U de conservación en esta molécula. En esta hipótesis, la base U es, por tanto, ancestral, la base T derivada.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .