Clorometoximetano

Clorometoximetano
Identificación
Nombre IUPAC	clorometoximetano
Sinónimos	MOM-Cl, CMME, MCD, clorodimetiléter, dimetilcloroéter, cloruro de metoximetilo, metilclorometiléter
N o CAS	107-30-2
N o ECHA	100,003,165
N o EC	203-480-1
N o RTECS	KN6650000
PubChem	7864
Sonrisas	COCCl PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C2H5ClO / c1-4-2-3 / h2H2,1H3 InChIKey: XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYAK
Apariencia	líquido incoloro, olor irritante cercano al HCl
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 2 H 5 Cl O   [Isómeros]
Masa molar	80.514 ± 0.004  g / mol C 29.84%, H 6.26%, Cl 44.03%, O 19.87%,
Propiedades físicas
T ° fusión	-104  ° C .
T ° hirviendo	59  ° C 59,5  ° C 55-57  ° C
Solubilidad	69.400  g · L -1 a 25  ° C
Densidad	1.06  g · cm -3 a 20  ° C 1.06  g · cm -3 a 25  ° C
punto de inflamabilidad	−8  ° C (vaso cerrado) 16  ° C
Presión de vapor saturante	213  hPa a 20  ° C 340  hPa a 30  ° C 915  hPa a 50  ° C 1,505  hPa a 65  ° C 30  mmHg a 22  ° C 1,505  psi a 20  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.396
Precauciones
SGH
H225, H319, H350, H302 + H312 + H332, P201, P210, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P370 + P378, P403 + P235, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H319  : Provoca irritación ocular grave H350  : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H302 + H312 + H332  : Nocivo por ingestión, en contacto con la piel o si se inhala P201  : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P210  : Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P308 + P313  : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico. P370 + P378  : En caso de incendio: Utilizar… para apagarlo. P403 + P235  : Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener la calma.
Transporte
663    1239    Código Kemler: 663  : material muy tóxico e inflamable (punto de inflamación igual o inferior a 60  ° C ) Número ONU  : 1239  : ÉTER METILICO MONOCLORADO Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1  : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje I  : muy peligroso;
Clasificación IARC
Grupo 1
Ecotoxicologia
CL 50	65 ppm / 7 h (hámster, inhalación) 1030  mg / m 3/2 h (ratón, inhalación) 55 ppm / 7 h (rata, inhalación)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El clorometil metil o clorometil metil éter (CMME) es un compuesto orgánico de la familia de los éteres cloroalquilo , de fórmula CH 3 OCH 2 Cl. Se utiliza como agente alquilante y en la industria de disolventes en la producción de cloruro dodecilbencilo , materiales impermeabilizantes de intercambio iónico. resinas , polímeros y como agente clorometilante. En síntesis orgánica , se utiliza para introducir el grupo protector metoximetilo (MOM) y, por lo tanto, a menudo se denomina MOM-Cl o cloruro de MOM.

También se usó clorometoximetano para preparar complejos de metoximetilo de manganeso (I) o renio (I) también coordinados con ligandos carbonilo y bipiridilo  : [M (CH 2 OCH 3 ) (CO) 3 (bipy)] (M = Mn, Re).

Producción

Un método sencillo para preparar el MOM-Cl in situ a partir de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de un catalizador de un ácido de Lewis . Se puede preparar un producto puro usando un método similar con cloruro de acilo de alto punto de ebullición . Así es posible obtener un producto con una pureza superior al 93%, con dimetoximetano como único contaminante. Por el contrario, un método "tradicional" de producción a partir de metanal , metanol y cloruro de hidrógeno da como resultado un producto contaminado con cantidades significativas del peligroso bis- clorometiléter que requiere una destilación fraccionada posterior.

Grupo protector

El clorometoximetano se utiliza como grupo protector para alcoholes . El producto formado es un éter MOM. Una base como la N, N-diisopropiletilamina convierte el alcohol en alcoholato que luego reacciona con MOM-Cl:

El grupo MOM se puede eliminar mediante la aplicación de ácido diluido.

Un ejemplo es la protección de un grupo fenol:

Carcinogenicidad

El clorometoximetano es cancerígeno para los seres humanos ( grupo 1 de la IARC ). La exposición prolongada aumenta el riesgo de cánceres del sistema respiratorio , especialmente cánceres de pulmón de células pequeñas . Es uno de los 13 compuestos químicos controlados por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA), aunque no se ha definido un valor límite de exposición para él.

Notas y referencias

1. Entrada "Clorodimetil éter" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 16 de septiembre de 2016 (se requiere JavaScript)
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) "  Clorometoximetano  " , en ChemIDplus
4. Sigma-Aldrich hoja del compuesto clorometil metil éter grado técnico , consultado en 17/09/2016.
5. Protective Groups in Organic Synthesis , TW Greene y PGM Green, 3ª edición, páginas 27-33. ( ISBN  0-471-16019-9 )
6. Eva Hevia, Daniel Miguel, Julio Pérez, Víctor Riera, Síntesis y reactividad de nuevos complejos (metoxi) metilo de manganeso (I) y renio (I) , Organometálicos , 2006, Vol. 25 (20), págs. 4909–4912. DOI : 10.1021 / om060459n .
7. Síntesis de éteres alfa-halo a partir de acetales simétricos y metoximetilación in situ de un alcohol , Síntesis orgánica, vol. 84, núm. 102 (2007)
8. RJ Linderman, M. Jaber, BD Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
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10. Síntesis total enantioselectiva de (2) -heliannuol A Hidetoshi Kishuku, Mitsuru Shindo y Kozo Shishido Chem. Común. , 2003 , 350–351 Enlace del artículo
11. Bis (clorometil) éter y clorometilmetil éter de grado técnico CAS Nos. 542-88-1 y 107-30-2 Informe sobre carcinógenos, undécima edición
12. " Clorometilmetiléter ". Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. , Sistema Integrado de Información de Riesgos. 7 de marzo de 2011. Consultado el 3 de mayo de 2011.
13. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
14. Apéndice B - Trece carcinógenos regulados por OSHA

• (en) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  Clorometil metil éter  " ( ver la lista de autores ) .