Capreomicina
| Capreomicina | |
 Estructura de la capreomicina IA Estructura de la capreomicina IB  |
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| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS |
(sulfato) |
| N o CE | 215-776-8 ( sulfato ) |
| N o RTECS | EX8930000 ( sulfato ) |
| Código ATC | J04 |
| DrugBank | DB00314 |
| PubChem |
3032940 (capreomicina IA) 3034236 (capreomicina IIA) 16219119 (sulfato) |
| Sonrisas |
C1CN = C (N [C @ H] 1 [C @ H] 2C (= O) NC [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N / C (= C \ NC (= O) N) / C (= O) N2) CNC (= O) C [C @ H] (CCCN) N) CO) N) N , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C25H44N14O8 / c26-4-1-2-11 (27) 6-17 (41) 32-8-14-20 (43) 35-15 (9-34-25 (30) 47) 21 (44) 39-18 (13-3-5-31-24 (29) 38-13) 23 (46) 33-7-12 (28) 19 (42) 37-16 (10-40) 22 (45) 36-14 / h 9,11-14,16,18,40H, 1-8,10,26-28H2, (H, 32,41) (H, 33,46) (H, 35,43) (H, 36,45 ) (H, 37.42) (H, 39.44) (H3,29,31,38) (H3,30,34,47) / b15-9- / t11-, 12 -, 13 +, 14-, 16-, 18- / m0 / s1 Est. InChIKey: JNIIDKODPGHQSS-MPSMQSNBSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula |
C 25 H 44 N 14 O 8 [Isómeros] (capreomicina IA) |
| Masa molar | 668.7059 ± 0.0283 g / mol C 44.9%, H 6.63%, N 29.32%, O 19.14%, |
| Precauciones | |
| SGH | |
  Peligro H302 , H312 , H332 , H360 , P201 , P280 y P308 + P313 H302 : Nocivo en caso de ingestión H312 : Nocivo en contacto con la piel H332 : Nocivo en caso de inhalación H360 : Puede dañar la fertilidad o el feto (indicar el efecto si se conoce) (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce a la mismo peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico. |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La capreomicina es un fármaco antibiótico de la familia de los aminoglucósidos que se utiliza en el tratamiento de segunda línea de la tuberculosis MDR (en) . Estos péptidos cíclicos producidos por Streptomyces capreolus , una bacteria perteneciente a los géneros de Streptomyces . Los medicamentos con capreomicina contienen cuatro principios activos : capreomicinas IA, IIA, IB y IIB; se administran mediante inyección intravenosa , a través de la cual exhiben acción bacteriostática .
La capreomicina se usa en combinación con otros fármacos antituberculosos para tratar la tuberculosis pulmonar cuando, por ejemplo, un tratamiento inicial con etambutol + isoniazida + rifampicina y luego la combinación de ácido p -aminosalicílico y estreptomicina a su vez ha fallado. La sensibilidad del patógeno a la capreomicina debe determinarse para cada paciente.
Este fármaco se presenta con frecuencia como efectos secundarios de daño en los riñones y el oído interno ( ototoxicidad ). Por tanto, no debe combinarse con estreptomicina ni con otros fármacos que puedan dañar el nervio vestibulococlear . La función de los riñones y los oídos se puede controlar durante el tratamiento. También puede ser hepatotóxico y afectar el recuento sanguíneo .
La capreomicina actúa bloqueando la biosíntesis de proteínas en bacterias que tienen un gen tlyA activo, que es el caso de una pequeña cantidad de organismos, principalmente micobacterias , incluida Mycobacterium tuberculosis . En concreto, la capreomicina se une al ARNr 16S y al ARNr 23S , de una manera que recuerda a la viomicina (in) , un antibiótico estructuralmente relacionado pero con mayor toxicidad. El gen tlyA codifica una metiltransferasa que modifica los ARNr 16S y 23S formando un sitio de unión para la capreomicina, lo que permite que esta molécula bloquee la biosíntesis de proteínas. Las cepas bacterianas que carecen del gen tlyA activo son resistentes a este antibiótico.
Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto capreomicina sulfato de Streptomyces capreolus antibacteriano péptido , consultado el 30 de mayo de 2014.
- (en) Shanna K. Johansen, Courtney E. Maus, Bonnie B. Plikaytis et Stephen Douthwaite , « Capreomycin Binds across the Ribosomal Subunit Interface Using tlyA -Encoded 2′-O-Methylations in 16S and 23S rRNAs » , Molecular Cell , Vuelo. 23, n o 2 21 de julio de 2006, p. 173-182 ( PMID 16857584 , DOI 10.1016 / j.molcel.2006.05.044 , leer en línea )
- Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013