Bencenodiol
El bencenodiol o dihidroxibenceno o difenol , es un compuesto aromático, que consta de un núcleo de benceno y dos grupos hidroxilo OH. Tiene la fórmula bruta C 6 H 6 O 2 .
Existe en forma de tres isómeros , dependiendo de la posición de los dos grupos hidroxilo en el anillo de benceno (cada posición orto , meta y para ):
Propiedades
Estos tres compuestos tienen el mismo aspecto, un sólido granular transparente a blanco en condiciones normales de temperatura y presión , pero que se oscurece en presencia de oxígeno .
Como en la mayoría de los fenoles , ambos grupos hidroxi son ácidos débiles . Cada una de las formas de bencenodiol puede perder un protón, dando lugar a un ion fenolato .
Debido a su estructura, la hidroquinona puede incluso perder los protones de sus dos funciones hidroxi para formar un ion difenolato. La sal difenolato de sodio (de hidroquinona) también se usa como comonómero en la síntesis de polieteretercetona (PEEK).
| Bencenodiol | |||
| apellido | benceno-1,2-diol | benceno-1,3-diol | benceno-1,4-diol |
| Otro nombre |
pirocatecol 1,2-dihidroxibenceno orto dihidroxibenceno |
resorcinol , resorcinol 1,3-dihidroxibenceno meta dihidroxibenceno |
hidroquinona 1,4-dihidroxibenceno para dihidroxibenceno |
| Representación |
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| número CAS | |||
| PubChem | 289 | 5054 | 785 |
| Fórmula bruta | C 6 H 6 O 2 | ||
| Masa molar | 110,11 g · mol -1 | ||
| Expresar | sólido | ||
| Punto de fusión | 105 ° C | 111 ° C | 170 ° C |
| Punto de ebullición | 245 ° C | 277 ° C | 286 ° C |
| pKa 1 | 9.48 | 9.44 | 10,85 |
| pKa 2 | 12.08 | 11.32 | 11.39 |
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SGH |
 
Atención |
Atención |
Atención |
| Frases H y P |
H315, H317, H318, H332, H341,
H315 : Provoca irritación cutánea H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H318 : Provoca lesiones oculares graves H332 : Nocivo por inhalación H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado concluyentemente que ninguna otra vía de exposición conduce mismo peligro) |
H302, H315, H317, H319, H370, H410,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H319 : Provoca irritación ocular grave H370 : Provoca daños en los órganos (o enumere todos los órganos afectados, si se conocen) (indique la vía de exposición si es probado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición es peligrosa) H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
H302, H317, H318, H341, H351, H400,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H318 : Provoca lesiones oculares graves H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de peligro) H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H400 : Muy tóxico para los organismos acuáticos |
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P280, P312,
P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P312 : Llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien. |
P260, P273, P280, P308, P311,
P260 : No respire el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P308 : En caso de exposición probada o sospechada: P311 : Llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. |
P273, P280, P313,
P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P313 : Consultar a un médico. |
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Derivados
- El urushiol es un derivado de pirocatéter sustituido con un grupo alquilo. Se trata de compuestos aceitosos presentes en el zumaque trepador (hiedra venenosa) y responsables de las irritaciones que provoca la planta, pero también en la nuez (tóxica) del anacardo ( cuyo núcleo comestible se llama anacardo ), así como en la piel de los mangos .
- El amino catecol derivado de la catecolamina, desempeña el papel de hormonas o neurotransmisores .
- Las catequinas , un antioxidante presente en particular en el té .
Usos
- Los tres bencenodioles pueden usarse para sintetizar sus equivalentes de dimetoxibenceno mediante eterificación con sulfato de dimetilo .
- Tanto la hidroquinona como el catecol se han utilizado como reveladores fotográficos.
- La hidroquinona se puede oxidar a benzoquinona (quinona), la base de muchas moléculas bioquímicas (la vitamina K 1 es filoquinona, la coenzima Q 10 es ubiquinona, etc.).
Notas y referencias
- Entrada "pirocatecol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ), consultado el 2 de mayo de, el año 2016 (JavaScript necesario) .
- Entrada "Resorcinol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ), consultado el 2 de mayo de, el año 2016 (JavaScript necesario) .
- Entrada "1,4-dihidroxibenceno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ), consultado el 2 de mayo de, el año 2016 (JavaScript necesario) .
- Manual CRC de tablas para el Compuesto orgánico de identificación , Tercera Edición, 1984, ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .
Ver también
- Diol
- Fenol
- Bencenotriol
- Bencenetetrol
- Bencenopentol
- Bencenohexol