β- D -Glucopiranosil-oximetiluracilo (Base J) | |
Estructura del β- D -glucopiranosiloximetiluracilo | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | β- D -glucopiranosiloximetiluracilo |
Sinónimos |
base J |
N o CAS | |
Sonrisas |
c1c (c (= O) [nH] c (= O) [nH] 1) CO [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([ C @ H] (O2) CO) O) O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C11H16N2O8 / c14-2-5-6 (15) 7 (16) 8 (17) 10 (21-5) 20-3-4-1-12-11 (19) 13- 9 (4) 18 / h1,5-8,10,14-17H, 2-3H2, (H2,12,13,18,19) / t5-, 6-, 7 +, 8-, 10- / m1 / s1 Std. InChIKey: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 11 H 16 N 2 O 8 [Isómeros] |
Masa molar | 304.2533 ± 0.0127 g / mol C 43.42%, H 5.3%, N 9.21%, O 42.07%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El β- D -glucopiranosiloximetiluracilo , comúnmente conocido como base J en biología molecular , es un derivado del uracilo modificado con nucleobase . Es un glucósido en el que la D -glucosa está unida a un residuo de hidroximetiluracilo por un enlace osídico ; es siempre el anómero β de la glucosa el que se ha observado in vivo . Descubierta en 1993 en el ADN nuclear de Trypanosoma brucei , un parásito responsable de la enfermedad del sueño en humanos , es la primera base nucleica hipermodificada descubierta en el genoma de un eucariota .
La base J se observó en todos los cinetoplastidos estudiados, como Leishmania ( Leishmania donovani ) o tripanosomas ( Trypanosoma brucei , Trypanosoma cruzi , Trypanosoma borelli ), que causan parasitosis . En estos organismos, actúa como terminador de la transcripción de la ARN polimerasa II ; su ausencia en las células knock-out da como resultado la lectura continua de ADN a través de los sitios de terminación de la ARN polimerasa II, lo que finalmente conduce a la muerte de la célula . La base J también se ha observado en flagelados marinos como Diplonema así como en Euglena gracilis , un alga unicelular , pero no en otros protozoos , ni en hongos y vertebrados , y por tanto no en humanos .
La base J se observa principalmente en las secuencias repetidas de los organismos donde se ha identificado, principalmente en los telómeros . Reemplaza la timina esperada en aproximadamente el 1% de los casos. En Trypanosoma brucei , sin embargo, no se detectó cuando el parásito se encuentra en el huésped intermedio , en este caso la mosca tsetsé . Se biosintetiza por hidroxilación de timina ( 1 ) a hidroximetiltimidina ( 2 ) bajo la acción de una timidina hidroxilasa ( A ) y luego glicosilación a β- D -glucopiranosiloximetiluracilo ( 3 ) bajo el efecto de una glicosiltransferasa ( B ) que queda por identificar. :