beta- propiolactona

β-Propiolactona
Imagen ilustrativa del artículo Beta-Propiolactone
Identificación
Nombre IUPAC oxetan-2-uno
Sinónimos

propiolactona
2-oxetanona

N o CAS 57-57-8
N o ECHA 100.000.309
N o CE 200-340-1
Sonrisas O = C1CCO1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H4O2 / c4-3-1-2-5-3 / h1-2H2
Apariencia líquido incoloro con olor acre
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 3 H 4 O 2   [Isómeros]
Masa molar 72.0627 ± 0.0033  g / mol
C 50%, H 5.59%, O 44.4%,
Propiedades físicas
T ° fusión −33,4  ° C
T ° hirviendo 162  ° C (descomp.)
Solubilidad en agua y disolventes orgánicos
Densidad 1,146  g · cm -3
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K.
Valores calculados:
73,405 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 53,808 747
286 12,85 71,073 986
330 56,85 79,387 1.102
373 99,85 87 156 1.209
416 142,85 94 565 1312
460 186,85 101766 1.412
503 229,85 108,426 1 505
546 272,85 114,712 1,592
590 316,85 120 755 1,676
633 359,85 126,284 1,752
676 402,85 131,443 1.824
720 446,85 136,347 1.892
763 489,85 140 781 1954
806 532,85 144,870 2.010
850 576,85 148,712 2.064
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 152,147 2 111
936 662,85 155,282 2 155
980 706,85 158 201 2 195
1.023 749,85 160,792 2 231
1.066 792,85 163,149 2 264
1110 836,85 165,344 2 294
1,153 879,85 167.307 2 322
1,196 922,85 169 120 2 347
1.240 966,85 170 852 2,371
1,283 1.009,85 172,461 2393
1.326 1.052,85 174.023 2 415
1370 1096,85 175,614 2 437
1.413 1.139,85 177 203 2 459
1,456 1.182,85 178,869 2482
1500 1 226,85 180,700 2 508
Propiedades ópticas
Índice de refracción = 1.4131
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Muy tóxico
T + Símbolos  :
T +  : Muy tóxico

Frases R  :
R26  : Muy tóxico por inhalación.
R45  : Puede provocar cáncer.
R36 / 38  : Irrita los ojos y la piel.

Frases S  :
S45  : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
S53  : Evite la exposición; obtenga instrucciones especiales antes de usar.

Frases R  :  26, 36/38, 45,
Frases S  :  45, 53,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La β-propiolactona es un compuesto orgánico de la familia de las lactonas con un carbono 3 . Es un líquido transparente, incoloro y de olor ligeramente dulce, muy soluble en agua y miscible con etanol , acetona , éter dietílico y cloroformo .

El término propiolactona generalmente se refiere a este compuesto pero también puede referirse a α-propiolactona .

La Β-propiolactona tiene "probabilidades razonables de ser cancerígena para los seres humanos" ( IARC , 1999). Alguna vez fue ampliamente utilizado en la fabricación de ácido acrílico y sus ésteres ( acrilatos ), pero su uso se eliminó principalmente en favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un desinfectante que se ha utilizado para esterilizar el plasma sanguíneo , las vacunas , injertos de tejido, instrumental quirúrgico y enzimas. Tiene propiedades fungicidas, esporicidas y vermicidas. El principal uso actual de la propiolactona es como intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos. También reemplaza al formaldehído (formaldehído) que actualmente está prohibido.

La Β-propiolactona reacciona lentamente con el agua y su hidrólisis produce ácido 3-hidroxipropanoico (ácido hidcrílico).

Notas

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos y elementos inorgánicos , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  3. EINECS 200-340-1
  4. β-propiolactona - Institutos Nacionales de Salud perfil sustancia.
  5. Índice Merck , 12 ª  edición, entrada 8005.

Ver también