Astemizol | |
Estructura del astemizol |
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Identificación | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100,065,837 |
N o RTECS | DD8968000 |
Código ATC | R06 |
DrugBank | DB00637 |
PubChem | 2247 |
CHEBI | 2896 |
Sonrisas |
COc1ccc (CCN2CCC (CC2) Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc (F) cc2) cc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C28H31FN4O / c1-34-25-12-8-21 (9-13-25) 14-17-32-18-15-24 (16-19-32) 30-28- 31-26-4-2-3-5-27 (26) 33 (28) 20-22-6-10-23 (29) 11-7-22 / h2-13,24H, 14-20H2,1H3, (H, 30,31) Est. InChIKey: GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 28 H 31 F N 4 O [Isómeros] |
Masa molar | 458.5703 ± 0.0257 g / mol C 73.34%, H 6.81%, F 4.14%, N 12.22%, O 3.49%, |
Precauciones | |
SGH | |
Atención H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | hepático |
Excreción | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El astemizol , distribuido bajo la marca Hismanal , es un antihistamínico de segunda generación de acción prolongada que fue retirado del mercado en la mayoría de los países debido a efectos secundarios raros pero potencialmente fatales (aumento del intervalo QTc y arritmia por bloqueo de los canales hERG ).
El astemizol es degradado por el citocromo P450 3A4 (CYP3A4), presente en el hígado y los intestinos .
Es un antihistamínico H 1 estructuralmente similar a la terfenadina (en) y al haloperidol (una butirofenona antipsicótica ) y que tiene un efecto anticolinérgico y antipruriginoso . Se une a los receptores de histamina H 1 , lo que tiene el efecto de suprimir la formación de edema y prurito . Inicialmente se pensó que el astemizol no atraviesa la barrera hematoencefálica , pero estudios más recientes han demostrado que el astemizol puede atravesar esta barrera y se une fuertemente a proteínas con una conformación asociada con la enfermedad de Alzheimer .
El astemizol también tendría un efecto preventivo contra la atrofia muscular en pacientes inmóviles, como se muestra en un estudio en ratones. Sin embargo, este uso no es posible a largo plazo debido a los efectos de dicho tratamiento en el corazón. El astemizol también se ha identificado como acción antipalúdica por un mecanismo similar al de la cloroquina, pero que también actúa en parásitos resistentes a la cloroquina. El astemizol finalmente tendría una acción contra los priones , con una posible perspectiva de tratamiento para la enfermedad de Creutzfeld-Jacob .