alfa- PVP
| α-PVP | ||
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| Estructura de α-PVP | ||
| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | ( RS ) -1-fenil-2- (1-pirrolidinil) -1-pentanona | |
| Sinónimos |
A-PVP, a-PVP, APVP |
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| N o CAS | ||
| PubChem | 11148955 | |
| Sonrisas |
CCCC (C (C1 = CC = CC = C1) = O) N2CCCC2 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C15H21NO / c1-2-8-14 (16-11-6-7-12-16) 15 (17) 13-9-4-3-5-10-13 / h3- 5,9-10,14H, 2,6-8,11-12H2,1H3 InChIKey: YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 15 H 21 N O |
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| Masa molar | 231.3333 ± 0.014 g / mol C 77.88%, H 9.15%, N 6.05%, O 6.92%, |
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| Ecotoxicologia | ||
| DL 50 | 38,5 mg / kg (ratón, IV) | |
| Carácter psicotrópico | ||
| Categoría | Estimulante | |
| Forma de consumir |
IV, per-os (oral), insuflación (olfateo) |
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| Otros nombres |
flakka |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La alfa -PVP ( alfa- pirrolidinovalérophénone) es la familia de catinonas psicoestimulantes más poderosa . Es un análogo desmetilado de pirovalerona .
Se preparó e investigó por primera vez en la década de 1960 y desde entonces ha permanecido desconocido hasta que apareció como una droga de diseño en la década de 2010 con el nombre de Flakka , lo que provocó una ola de crisis psicóticas y accidentes de alto perfil.
Provoca hipertensión, taquicardia, estimulación intelectual y física, ansiedad y en dosis elevadas induce una fuerte modificación del comportamiento.
Química
La 1-fenil-2- (1-pirrolidinil) -1-pentanona es una catinona y es el análogo desmetilado de la pirovalerona, una antigua droga ahora clasificada como narcótica. La presencia de un carbono asimétrico en la posición 3 conduce a la formación de dos isómeros R y S.
La Α-PVP y su sal hidrocloruro están en forma de un polvo cristalino blanco soluble en PBS , etanol y DMF .
Se sintetiza a partir de valerofenona en dos pasos.
Farmacología
Los datos farmacológicos sobre α-PVP son escasos y se refieren principalmente a modelos animales.
Farmacocinética
El alfa -PVP parece tener una buena biodisponibilidad oral y causa efectos psicoactivos más rápidamente que la metanfetamina . Parece ser metabolizado por el hígado, por enzimas de la familia del citocromo P450 , CYP 2B6 , 2D6 , 2C19, 3A4 , que produce alrededor de diez metabolitos, principalmente por 2-hidroxilación, deshidrogenación o ruptura del ciclo de pirrolidina.
Farmacodinámica
La alfa-PVP es un potente estimulante del sistema nervioso central, que se debe a su acción sobre la noradrenalina, la dopamina y la serotonina.
Actúa sobre los transportadores NET y DAT de catecolaminas como la noradrenalina o la dopamina, como agonista de los receptores D1 y D2 de los receptores de dopamina, noradrenalina, pero también se comporta como inhibidor selectivo de la recaptación de catecolaminas .
Al actuar sobre los receptores de dopamina y sobre la fosforilación de la proteína CERB en el núcleo accumbens , la α-PVP estimula el circuito de recompensa en ratas.
Al igual que la cocaína, las anfetaminas u otras catinonas, la α-PVP actuaría como catecolaminérgico y serotoninérgico, lo que produce una cascada de efectos simpaticomiméticos.
La Α-PVP se une a los transportadores SERT de serotonina y actúa in vitro como agonista de sus receptores 5-HT 1A (Ki = 5,2 μM).
Produce efectos estimulantes dependientes de la dosis que son químicamente más similares a los del MDPV o la cocaína que a los de la anfetamina.
Sigue a vasoconstricción, aumento de la presión arterial, taquicardia y, en dosis altas, comportamiento paradójico, extraño, agresivo o incluso violento.
Se han observado anomalías en el equilibrio ácido-base , trastornos de la coagulación (que pueden provocar accidentes cerebrovasculares), niveles elevados de creatinina fosfoquinasa en plasma (CPK), a menudo debido a una intensa actividad muscular, y presión arterial excesiva .
Puede ocurrir:
- gesticulación y movimientos desordenados;
- paranoia , psicosis , alucinaciones ;
- hipertermia (fiebre).
Ya se han identificado varios casos de muertes por alfa- PVP.
Referencias
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