Alopregnanolona | |
Molécula de alopregnanolona. | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 1- (3-hidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren -17-il) etanona |
Sinónimos |
3α, 5α-tetrahidroprogesterona |
N o CAS | |
PubChem | 262961 |
Sonrisas |
CC (= O) [C @ H] 2CC [C @ H] 1 [C @@ H] 3CCC4C [C @ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @ H] 3CC [C @ @] 12C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H34O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / h 14-19.23H, 4-12H2.1-3H3 / t14?, 15-, 16 +, 17-, 18 +, 19 +, 20 +, 21 - / m1 / s1 InChIKey: AURFZBICLPNKBZ-JMTGGFPBBC |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 21 H 34 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 318.4935 ± 0.0198 g / mol C 79.19%, H 10.76%, O 10.05%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La alopregnanolona , 3α-hidroxi-5α-pregnan-20-ona , 3α, 5α-tétrahidroprogestérona o THP es una hormona presente en la sangre y el cerebro . Proviene del metabolismo de la progesterona .
Estudios recientes han demostrado que ejerce un efecto ansiolítico a nivel central. Este efecto se debe a la unión de la hormona a los receptores GABA-A. Por tanto, también se asocia a efectos anticonvulsivos , hipnóticos , sedantes , analgésicos y anestésicos .
Un pico de actividad ocurre aproximadamente una hora después de un estrés .
También se ha demostrado que una deficiencia de THP se correlaciona con un mayor riesgo de depresión , así como con trastornos del estado de ánimo .
En la pubertad , el cerebro adolescente todavía sufriría cambios profundos en la expresión de los receptores, en particular los receptores GABA mencionados anteriormente; barajas que continuarían hasta los años veinte. Estos cambios parecen explicar los cambios conductuales y cognitivos asociados con este período de crecimiento .
La biosíntesis de alopregnanolona comienza con la conversión de progesterona en 5α-dihidroprogesterona por 5α-reductasa tipo I. Luego, las isoenzimas 3α-hidroxiesteroide oxidorreductasa (también llamadas 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa) convierten el compuesto intermedio en alopregnanolona.
La depresión y la ansiedad son efectos secundarios comunes de los inhibidores de la 5α-reductasa como la finasterida y la dutasterida. Se cree que esto se debe en parte a la inhibición de la síntesis de alopregnanolona. Este último parece tener cierta eficacia en el tratamiento de la depresión posparto .
La alopregnanolona también facilitaría la neurogénesis y permitiría la reversión de los déficits cognitivos en un modelo de ratón de la enfermedad de Alzheimer.
El epímero 5β de este compuesto (pregnanolona; 3α-hidroxi-5β-pregnan-20-ona) tiene propiedades similares a la alopregnanolona. Su análogo 3β-metilo, ganaxolona, está en desarrollo para el tratamiento de la epilepsia.