Ácido propanoico

Ácido propanoico
Identificación
Nombre IUPAC	Ácido propanoico
Sinónimos	Ácido propiónico Ácido etilórmico Ácido metilacético
N o CAS	79-09-4
N o ECHA	100,001,070
N o CE	201-176-3
N o E	E280
FEMA	2924
Sonrisas	C (CC) (O) = O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)
Apariencia	líquido aceitoso incoloro con un olor acre
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 3 H 6 O 2   [Isómeros]
Masa molar	74.0785 ± 0.0034  g / mol C 48.64%, H 8.16%, O 43.2%,
pKa	4.87
Diámetro molecular	0,518  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	−21  ° C
T ° hirviendo	141  ° C
Solubilidad	en agua: muy bueno
Parámetro de solubilidad δ	26,4  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	0,99  g · cm -3 ecuación: ρ=1.1041/0.25659(1+(1-T/600,81)0.26874){\ displaystyle \ rho = 1,1041 / 0,25659 ^ {(1+ (1-T / 600,81) ^ {0,26874})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 252,45 a 600,81 K. Valores calculados: 0,98811 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 252.45 −20,7 13.933 1.03214 275,67 2.52 13.63524 1.01008 287,29 14.14 13.48314 0,99882 298,9 25,75 13.32863 0,98737 310,51 37,36 13.17157 0.97574 322.12 48,97 13.01177 0.9639 333,73 60,58 12.84905 0,95185 345,35 72,2 12.68322 0,93956 356,96 83,81 12.51402 0.92703 368,57 95,42 12.3412 0,91422 380,18 107.03 12.16447 0.90113 391,79 118,64 11,98347 0.88772 403,41 130.26 11.79783 0.87397 415.02 141,87 11.6071 0.85984 426,63 153,48 11.41073 0.8453 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 438,24 165.09 11.20812 0.83029 449,85 176,7 10.99853 0.81476 461,47 188,32 10.78105 0,79865 473.08 199,93 10.5546 0,78187 484,69 211.54 10.31781 0,76433 496,3 223.15 10.06895 0,7459 507,91 234,76 9.80574 0,7264 519.53 246,38 9.52514 0,70561 531,14 257,99 9.22289 0,68322 542,75 269,6 8.89273 0,65876 554,36 281.21 8.52482 0.63151 565,97 292,82 8.10205 0.60019 577,59 304,44 7.58966 0.56223 589,2 316.05 6.89186 0.51054 600,81 327,66 4.303 0.31876
Temperatura de autoignición	485  ° C
punto de inflamabilidad	54  ° C (copa cerrada); 57  ° C (copa abierta)
Límites explosivos en el aire	2,1 - 12  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 390  Pa ecuación: PAGvs=miXpag(54,552+-7149.4T+(-4.2769)×lno(T)+(1,1843mi-18)×T6){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (54.552 + {\ frac {-7149.4} {T}} + (- 4.2769) \ times ln (T) + (1.1843E-18) \ times T ^ {6})} Presión en pascales y temperatura en kelvin, de 252,45 a 600,81 K. Valores calculados: 495,5 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 252.45 −20,7 13.142 275,67 2.52 98.04 287,29 14.14 234,48 298,9 25,75 520,55 310,51 37,36 1.082,02 322.12 48,97 2.121,39 333,73 60,58 3 947,84 345,35 72,2 7.011,66 356,96 83,81 11 941,54 368,57 95,42 19.582,61 380,18 107.03 31.032,98 391,79 118,64 47.676,18 403,41 130.26 71.207,51 415.02 141,87 103.652,47 426,63 153,48 147.376,06 T (K) T (° C) P (Pa) 438,24 165.09 205.082,53 449,85 176,7 279.805,51 461,47 188,32 374.889,45 473.08 199,93 493.963,54 484,69 211.54 640.909,78 496,3 223.15 819.827,13 507,91 234,76 1.034.993,88 519.53 246,38 1.290.830,37 531,14 257,99 1.591.864,09 542,75 269,6 1.942.699,12 554,36 281.21 2 347 991,63 565,97 292,82 2.812.432,99 577,59 304,44 3.340.741,77 589,2 316.05 3937 665,64 600,81 327,66 4.608.000
Viscosidad dinámica	1 × 10 −3  Pa s
Punto crítico	54,0  bares , 338,85  ° C
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(213660)+(-702.70)×T+(1.6605)×T2{\ Displaystyle C_ {P} = (213660) + (- 702.70) \ times T + (1.6605) \ times T ^ {2}} Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 252,45 a 414,32 K. Valores calculados: 151,758 J mol -1 K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 252.45 −20,7 142.090 1,918 263 −10,15 143,705 1.940 268 −5,15 144,600 1952 274 0,85 145,784 1 968 279 5,85 146,862 1983 284 10,85 148.022 1,998 290 16,85 149,525 2.018 295 21,85 150,869 2.037 301 27,85 152.590 2.060 306 32,85 154,116 2.080 311 37,85 155,726 2 102 317 43,85 157 766 2 130 322 48,85 159,558 2 154 327 53,85 161.433 2 179 333 59,85 163,792 2,211 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 338 64,85 165,850 2 239 344 70,85 168,428 2 274 349 75,85 170 668 2.304 354 80,85 172.991 2 335 360 86,85 175,889 2,374 365 91,85 178,395 2 408 371 97,85 181,511 2,450 376 102,85 184.200 2487 381 107,85 186,971 2.524 387 113,85 190,407 2.570 392 118,85 193,361 2.610 398 124,85 197,015 2.660 403 129,85 200 152 2 702 408 134,85 203,372 2,745 414,32 141,17 207,560 2 802 ecuación: VSPAG=(-0,970)+(3.8307mi-1)×T+(-3.0872mi-4)×T2+(1.3886mi-7)×T3+(-2.6720mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 0.970) + (3.8307E-1) \ times T + (- 3.0872E-4) \ times T ^ {2} + (1.3886E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2.6720E-11) \ times T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K. Valores calculados: 89,268 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 89 233 1.205 378 104,85 106,674 1440 418 144,85 114,538 1,546 458 184,85 121 883 1645 498 224,85 128,742 1,738 538 264,85 135.149 1.824 578 304,85 141 138 1.905 618 344,85 146,737 1981 658 384,85 151,976 2.052 698 424,85 156,883 2 118 738 464,85 161.481 2 180 778 504,85 165,797 2 238 818 544,85 169,850 2 293 858 584,85 173.663 2 344 899 625,85 177,341 2394 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 180 722 2,440 979 705,85 183 915 2483 1.019 745,85 186 933 2.523 1.059 785,85 189 788 2.562 1.099 825,85 192,492 2.598 1,139 865,85 195,053 2.633 1,179 905,85 197.479 2,666 1 219 945,85 199,776 2.697 1,259 985,85 201 947 2,726 1.299 1025,85 203,995 2 754 1339 1065.85 205 921 2,780 1.379 1 105,85 207,724 2 804 1.419 1 145,85 209,402 2 827 1,459 1.185,85 210,951 2.848 1500 1 226,85 212,398 2.867
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	10,525  ± 0,003  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.397
Precauciones
SGH
Peligro H314, H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
WHMIS
B3, D1B, E, B3  : Punto de inflamación del combustible líquido = 54  ° C copa cerrada (método no informado) D1B  : Material tóxico que causa efectos inmediatos letalidad aguda severa : LD50 dérmico (conejo) = 500  mg · kg -1 E  : Material corrosivo Peligroso para el transporte: clase 8 Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
2 3 0
Transporte
80    1848    Código Kemler: 80  : corrosivo o con un grado menor de corrosividad Número ONU  : 1848  : ACIDO PROPIONICO Clase: 8 Etiqueta: 8  : Sustancias corrosivas
Ecotoxicología
LogP	0,33
Umbral de olor	bajo: 0.02  ppm alto: 0.17  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido propiónico o ácido propiónico (del griego "alfiler" que significa "grasa") es un ácido carboxílico saturado de 3 átomos de carbono para uso médico o aromatizante.

Historia y etimología

Este ácido fue descubierto por Johann Gottlieb en 1844 en los productos de degradación del azúcar. Poco después, fue sintetizado por otros medios por químicos que no hicieron la conexión de inmediato. Es el francés Jean-Baptiste Dumas quien puso en relación estos productos bautizando el recién caracterizado ácido propiónico ácido (del griego protos = primero y pion = graso) en referencia a su particularidad de ácidos grasos más ligeros , es decir, capaz de dando jabón por saponificación .

El olor corporal se debe en parte a esta molécula, que es un producto de la degradación de aminoácidos y ácidos grasos con cadena larga de carbono por las bacterias de la flora cutánea residente y saprófita, género Brevibacterium y Propionibacterium .

Descripción

Este ácido se encuentra en la forma de un incoloro, corrosivo líquido con un olor desagradable. Es miscible con agua pero puede liberarse simplemente agregando sal. En estado gaseoso, tiene un punto en común con sus contrapartes más ligeras, a saber, una fuerte desviación de la ley de los gases ideales  ; de hecho, permanece en el estado de un dímero unido por puentes de hidrógeno en la fase gaseosa. Tiene propiedades comunes a todos los ácidos carboxílicos, como la capacidad de formar amidas, ésteres, anhídridos y otros haluros de acilo . También puede sufrir una halogenación Hell-Volhard-Zelinsky que consiste en una α- halogenación por bromo en presencia de PBr 3 .

Producción

La producción industrial de ácido propiónico tiene lugar por oxidación del propanal . La presencia de un catalizador a base de cobalto o manganeso hace que la reacción sea rápida incluso a temperatura ambiente. En la práctica, se trabaja entre 40 y 50  ° C . La ecuación de reacción es:

CH 3 CH 2 CHO + 1/2 O 2 → CH 3 CH 2 COOH

También existe otra ruta para la producción de este ácido como subproducto de la síntesis de ácido acético . Una vez importante, esta industria se ha vuelto menor en la producción de ácido. El mayor productor de ácido es BASF .

Usos

Este ácido es un intermedio químico muy útil. Se utiliza para modificar fibras sintéticas de celulosa . Interviene en la síntesis de fármacos como los antiinflamatorios (ibuprofeno, etc.). Finalmente, los ésteres de este ácido se utilizan como disolvente o como intermedio en la síntesis de un componente de perfume o aroma .

En medicina veterinaria

El propionato, un precursor de ácidos grasos, es una fuente de energía particularmente buscada cuando no hay movilidad ruminal o ésta es reducida . En forma de sal de calcio, tiene propiedades antiespumantes. Se utiliza en bovinos, ovinos y caprinos para trastornos digestivos (meteorización e íleo entre otros).

Efectos patógenos potenciales

Demasiado ácido propanoico en el cuerpo podría ser la causa de algunos casos de autismo regresivo . En particular cuando se produce en una cantidad demasiado grande por la flora intestinal (proporción anormal de clostridium en el tracto digestivo) del sujeto afectado.

Notas y referencias

1. ACIDO PROPIONICO, hoja (s) de datos de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
2. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , pág.  2-50
5. "  Propiedades de varios gases  " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
6. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (en) David R. Lide, Manual de química y física , CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
8. Número de índice 607-089-00-0 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
9. "  Ácido propiónico  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 23 de abril de 2009
10. "  ácido propiónico,  " en hazmap.nlm.nih.gov (visitada 14 de noviembre 2009 )
11. (en) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentos de microbiología , Jones & Bartlett Publishers,2013, p.  427-428.
12. Autismo regresivo y ácido propiónico
13. "  david_patchel_evans_e  " en www.amc.ca (consultado el 20 de junio de 2012 )

Ver también

Artículos relacionados

• Ácido carboxílico
• Ácido graso
• Olor corporal

Enlace externo

• Tarjeta de seguridad internacional  ;