Ácido picolínico
| Ácido picolínico | |
 
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| Identificación | |
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| Nombre IUPAC | ácido piridin-2-carboxílico |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,002,472 |
| N o EC | 202-719-7 |
| PubChem | 1018 |
| Sonrisas |
c1ccnc (c1) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9) InChIKey: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYAC Std. InChI: InChI = 1S / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9) Std. InChIKey: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N |
| Apariencia | polvo cristalino incoloro, casi inodoro |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 6 H 5 N O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 123.1094 ± 0.006 g / mol C 58.54%, H 4.09%, N 11.38%, O 25.99%, |
| pKa | 5,39 a 25 ° C |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 134 hasta 137 ° C |
| Solubilidad | 887 g · l -1 (agua, 20 ° C ) |
| punto de inflamabilidad | 139 ° C |
| Precauciones | |
| SGH | |
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H301, H315, H319, H335, P321, P301 + P310, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P405, P501,
H301 : Tóxico en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el tracto respiratorio P321 : Tratamiento específico (ver… en esta etiqueta) . P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P302 + P352 : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P405 : Tienda cerrada. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ... |
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| NFPA 704 | |
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| Transporte | |
| no sujeto a regulación | |
| Ecotoxicologia | |
| DL 50 |
487 mg · kg -1 (ratón, iv ) 360 mg · kg -1 (ratones, ip ) |
| LogP | 0,72 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido picolínico o ácido picolínico o piridin-2-carboxílico es un compuesto aromático, constituido por un núcleo de piridina sustituido por un carboxilo en la posición 2. Este es el isómero del ácido nicotínico (o niacina), más conocido con el nombre de vitamina B3 y ácido isonicotínico para los que el grupo carboxilo está respectivamente en la posición 3 y 4. Es un catabolito del triptófano , un aminoácido .
Propiedades
Propiedades quelantes
El ácido picolínico actúa como agente quelante sobre elementos como el cromo , zinc , manganeso , cobre , hierro o incluso molibdeno en el cuerpo humano. Participa en la producción de fenilalanina , triptófano y alcaloides y se utiliza para la detección cuantitativa de calcio .
Se cree que el ácido picolínico forma un complejo con el zinc, lo que puede facilitar su paso a través de la barrera gastrointestinal y hacia el torrente sanguíneo . Un estudio en ratas encontró que la adición de ácido picolínico a la dieta aumentaba el recambio y la excreción de zinc; otros resultados sugieren que el ácido picolínico es un quelante que reacciona con metales distintos al zinc. El complejo de picolinato de cromo (III) es lipofílico y acelera la producción de masa muscular a expensas de las masas grasas. Este compuesto se vende como suplemento dietético para este propósito, incluso si el consumo frecuente presenta riesgos para la salud. Esto se debe a que los compuestos de cromo son relativamente estables y se ha demostrado que pueden penetrar en las células y dañar el ADN. Las pruebas de la mosca del vinagre han demostrado que el picolinato de cromo puede causar trastornos genéticos.
El ácido picolínico se usa como un intermedio en la producción de compuestos farmacéuticos y fitosanitarias, en particular anestésicos locales , sales de metales usados como complementos alimenticios o incluso herbicidas tales como aminopiralida , clopiralida y picloram .
Propiedades inflamatorias
El ácido picolínico induce la producción de proteínas de macrófagos inflamatorios (PID), efecto al que se opone la acción del interferón-gamma (IFN-γ).
Notas y referencias
- entrada "ácido 2-metílico del" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), visitada el 29 de mayo, 2.011 (Javascript required)
- (en) " Acid picolinic " en ChemIDplus , consultado el 29 de mayo de 2011
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- hoja de Alfa Aesar , consultado el 29 de mayo, 2011
- Terapia. Vuelo. 23, pág. 1343, 1968.
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- GW Evans en DJ Pouchnik, "Composición y actividad biológica de complejos de carboxilato de cromo-piridina". Journal of Inorganic Biochemistry 49 (1993) blz. 177-187.
- J. Kristopher Speetjens et al., "El suplemento nutricional Cromo (III) Tris (picolinato) escinde el ADN". Chem. Res. Toxicol. 12 (1999), blz. 483-487.
- Dontarie M. Stallings et al., "El picolinato de cromo de suplemento nutricional genera aberraciones cromosómicas e impide el desarrollo de la progenie en Drosophila melanogaster". Investigación de mutaciones / toxicología genética y mutagénesis ambiental 610 (2006) blz. 101-113]
- (in) Maria Carla Bosco Annamaria Rapisarda, Massazza Stefano Giovanni Melillo, Howard Young y Luigi Varesio, " El ácido picolínico catabolito triptófano induce selectivamente la proteína inflamatoria de macrófagos quimiocinas 1 {alfa} y -1ß en macrófagos " , THE JOURNAL OF INMUNOLOGY , vol. 164, n o 6, 2000, p. 3283–3291 ( PMID 10706721 , leer en línea [ HTML ])
- (in) Bosco MC Rapisarda A Reffo G Massazza S, S Pastorino, Varesio L, " Propiedades activadoras de macrófagos del ácido picolínico catabolito triptófano " , Avances en Medicina y Biología Experimentales , vol. 527,2003, p. 55–65 ( PMID 15206716 )
- (en) / (nl) Este artículo es parcial o totalmente extraído de los artículos titulados en inglés " Picolinic acid " ( ver la lista de autores ) y en holandés " Picolinezuur " ( ver la lista de autores ) .