Un ácido borónico es un ácido bórico sustituido por un grupo alquilo o arilo . Por tanto, estos compuestos contienen un enlace carbono-boro y pertenecen a la clase más amplia de organoboranos .
Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis . Su característica única es que son capaces de formar reversiblemente covalentes complejos con sistemas operativos , aminoácidos , ácidos hidroxámicos , etc., moléculas que poseen de Base de Lewis grupos donantes ( alcohol , amina , carboxilato ) sustituidos (1, 2) ( vecinales ) o de vez en cuando ( 1,3). El pK a de los ácidos borónicos suele ser cercano a 9, pero algunos pueden formar boronatos tetraédricos y tener un pK a de aproximadamente 7.
Se utilizan ocasionalmente en el campo del reconocimiento molecular para unirse a sacáridos para la detección fluorescente o el transporte selectivo de sacáridos a través de membranas.
Los ácidos borónicos se utilizan ampliamente en química orgánica como componentes químicos e intermedios, principalmente en el acoplamiento de Suzuki . Un concepto clave en su química es la transmetalación de sus residuos orgánicos con un metal de transición .
El bortezomib, que tiene un grupo de ácido borónico, es un fármaco utilizado en quimioterapia . El átomo de boro de esta molécula es una subestructura clave porque a través de él se bloquean ciertos proteasomas que degradarían las proteínas.
Muchos ácidos borónicos que son estables al aire están disponibles comercialmente. Una de sus características es su alto punto de fusión . Dado que los ácidos borónicos pierden fácilmente una molécula de agua para formar anhidratos triméricos , las muestras comerciales a menudo contienen estos anhidratos, pero esto no afecta su reactividad.
Ácido borónico | R | masa molar | número CAS | punto de fusión (° C) | |
---|---|---|---|---|---|
ácido fenilborónico | fenilo | ![]() |
121,93 | 216–219 | |
Ácido 2-tienilborónico | tiofeno | ![]() |
127,96 | 138–140 | |
ácido metilborónico | metilo | ![]() |
59,86 | 91–94 | |
ácido cis-propenilborónico | propeno | ![]() |
85,90 | 65–70 | |
ácido transpropenilborónico | propeno | ![]() |
85,90 | 123-127 |
Los ácidos borónicos se pueden obtener por diferentes métodos. El método más común es hacer reaccionar compuestos organometálicos a base de litio ( organolitios ) o magnesio ( reactivos de Grignard ) con ésteres de borato . Por ejemplo, el ácido fenilborónico se produce a partir de bromuro de fenilmagnesio y borato de trimetilo , seguido de hidrólisis :
PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + 2H 2 O → PhB (OH) 2 + 2MeOH.Otro método es la reacción de un arilsilano (RSiR 3 ) con tribromuro de boro (BBr 3 ) en una transmetalación a RBBr 2 seguida de hidrólisis en un medio ácido.
Un tercer método es la reacción catalizada por paladio, un haluro de arilo y triflatos con ésteres de diboronilo mediante una reacción de acoplamiento . Una alternativa a los ésteres en este método es usar ácido diborónico o tetrahidroxidibórico ([B (OH 2 )] 2 ).
Los ésteres borónicos o ésteres de boronato son ésteres formados entre un ácido borónico y uno o más alcoholes o un diol . El ácido fenilborónico puede condensarse sobre sí mismo para formar un trímero cíclico llamado anhídrido de trifenilo o trifenilboroxina .
Éster borónico | Diol | Fórmula estructural | Masa molar | número CAS | punto de ebullición (° C) |
---|---|---|---|---|---|
éster pinacólico de ácido alilborónico | pinacol | ![]() |
168.04 | 50–53 (5 mmHg) | |
éster de trimetilenglicol de ácido fenilborónico | trimetilenglicol | ![]() |
161,99 | 106 ( 2 mmHg ) | |
Diisopropoximetilborano | isopropanol | ![]() |
144.02 | 105-107 |
Los compuestos con un anillo de 5 que contienen la serie COBOC se denominan dioxaborolanos y los que tienen un anillo de 6- dioxaborinane .