Acetogenina
En fisiología , las acetogeninas son derivados del metabolismo de la acetilcoenzimaA .
En un sentido restringido, las acetogeninas de Annonaceae son específicas de esta familia botánica y son policétidos químicamente derivados de ácidos grasos que generalmente tienen 35 o 37 átomos de carbono , que llevan grupos funcionales oxigenados tales como hidroxilos , cetonas , epóxidos , tetrahidrofuranos y oxanos , y a menudo terminado por una lactona o un butenólido . Se han aislado más de 400 acetogeninas de 51 especies de plantas; Aquí están algunos ejemplos:
Estructura
Estructuralmente, las acetogeninas son un grupo de compuestos con 35-37 átomos de carbono, caracterizados por largas cadenas alifáticas terminadas por un núcleo de γ- lactona metilada y α, β-insaturada, y que también tienen de uno a tres tetrahidrofurano (THF). Estos núcleos de THF se encuentran a lo largo de la cadena de hidrocarburos, con una serie de restos oxigenados ( hidroxilos , acetoxilos , cetonas , epóxidos ) y / o dobles enlaces.
Ejemplos de grupos R para ciertas acetogeninas
Compuesto |
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
R5
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---|
4-desoxiannorreticuina
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OH |
OH |
H |
H |
H
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---|
Annonacina
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OH |
OH |
H |
OH |
H
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---|
Annopentocina A
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OH |
H |
H |
OH |
H
|
---|
Dispaline
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OAc |
OH |
H |
OH |
H
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Donnainin C
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OH |
OH |
H |
OAc |
OH
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Goniotetracina
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OH |
OH |
H |
OH |
H
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Muricoreacción
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OH |
H |
H |
OH |
H
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Tonkinin A
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OH |
OH |
O |
H |
H
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Uvaribonona
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OH |
OAc |
O |
H |
H
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Propiedades biologicas
Estos compuestos son potentes inhibidores de una fase de la cadena respiratoria mitocondrial ; lo que les confiere un poder antitumoral. Sin embargo, su toxicidad parece demasiado fuerte para usarse como medicamentos , pero podría usarse como herramientas farmacológicas.
Se han estudiado las acetogeninas por sus propiedades anticancerígenas, pero su neurotoxicidad dificulta su uso terapéutico.
Estas moléculas, que actúan inhibiendo el complejo mitocondrial I (o NADH deshidrogenasa ), son neurotóxicas para diversas regiones del cerebro (incluido el mesencéfalo , el pálido , el cerebelo y la corteza ) y pueden provocar enfermedades neurodegenerativas en caso de consumo prolongado. incluyendo una forma atípica de parkinsonismo con demencia y parálisis supranuclear progresiva .
Su forma purificada y los extractos crudos de asimina y guanábana se estudian en la investigación básica por sus propiedades biológicas.
Notas y referencias
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