Etanodial | |
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | etanodial |
Sinónimos |
etano-1,2-diona, glioxal |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,160 |
Sonrisas |
O = CC = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2O2 / c3-1-2-4 / h1-2H |
Apariencia | líquido, prisma amarillo por debajo de 15 ° C |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 2 H 2 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 58.0361 ± 0.0023 g / mol C 41.39%, H 3.47%, O 55.14%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 15 ° C |
T ° hirviendo | 50,4 ° C |
Solubilidad | 600 g · l -1 en agua a 20 ° C |
Densidad | 1,14 g · cm -3 |
Presión de vapor saturante | 293 mbar a 20 ° C |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El etanodial o glioxal es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 2 H 2 O 2y de fórmula semielaborada O = CH-CH = O. Este líquido amarillo es el dialdehído más pequeño que existe. También es una forma tautomérica de etinodiol (HO - C≡C - OH).
El etanodial comercial se prepara por oxidación en la fase gaseosa de etilenglicol (etano-1,2-diol), catalizado por la plata o el cobre por oxidación en fase líquida del etanal en presencia de ácido nítrico . La capacidad de producción total es de alrededor de 220.000 toneladas por año con una caída en la producción debido al exceso de capacidad asiático. La mayor parte de la producción se realiza en fase gaseosa. El primer productor de etanodial se ubicó en el sitio de Lamotte en Trosly-Breuil en Francia, un sitio cuyo propietario actual es Weylchem. Actualmente, la producción está dominada en gran medida por BASF en Alemania , en la planta de Ludwigshafen . Alcanzan las 60.000 toneladas anuales. Solo hay dos sitios de producción en Estados Unidos (Geismer en California y Charlotte en Carolina del Norte). Recientemente, China ha adquirido capacidades de producción adicionales.
En el laboratorio, el etanodial se sintetiza por oxidación del etanal con ácido selenico . La preparación del etanodial anhidro se realiza calentando los hidratos de este compuesto con pentóxido de fósforo en un dispositivo provisto de un re-condensador.
Las industrias papelera y textil utilizan grandes cantidades de etanodial que actúa como agente reticulante para formulaciones a partir de almidón . También es un iniciador de ureas utilizado durante los tratamientos químicos aumentando la resistencia al arrugado. El etanodial se utiliza como solubilizante y agente reticulante en la química de polímeros :
es un buen intermedio en química orgánica , particularmente para la síntesis de heterociclos como los imidazoles . Una forma del reactivo utilizado en el laboratorio es bis-hemiacetal con etilenglicol, 1,4-dioxano-2,3-diol. Este compuesto está disponible comercialmente.
El compuesto se suministra típicamente en una solución acuosa concentrada al 40%. Como otros pequeños aldehídos, forma hidratos . Además, estos hidratos se condensan para formar una serie de oligómeros , cuya estructura sigue siendo poco conocida. Para la mayoría de las aplicaciones, la estructura exacta es irrelevante. Hay al menos dos hidratos de etanodial disponibles comercialmente:
Se estima que a concentraciones inferiores a 1 mol / L, el etanodial existe principalmente en forma de monómero , es decir: OCHCHO, OCHCH (OH) 2 , o (HO) 2 CHCH (OH) 2 . A concentraciones superiores a 1 mol / L, la forma predominante es el dímero . Estos dímeros son probablemente dioxanos , de fórmulas [(HO) CH] 2 O 2 CHCHO. Los dímeros y trímeros pueden precipitar debido a la solubilidad más baja en soluciones frías, a menos de 4,4 ° C .
El etanodial es un compuesto inflamable que se forma cuando se calientan mezclas de aceites y lípidos a altas temperaturas.