Fenacetina
| Fenacetina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | N- (4-etoxifenil) acetamida |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.485 |
| N o CE | 200-533-0 |
| Código ATC | N02 |
| DrugBank | EXPT03306 |
| PubChem | 4754 |
| Sonrisas |
CC (NC1 = CC = C (OCC) C = C1) = O , |
| Apariencia | polvo de color blanco |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula |
C 10 H 13 N O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 179,2157 ± 0,0097 g / mol C 67,02%, H 7,31%, N 7,82%, O 17,85%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 134,5 ° C |
| T ° hirviendo | 323,6 ± 44,0 ° C a 760 mmHg |
| Solubilidad | 0,76 g / L a 20 ° C (agua) |
| Precauciones | |
| WHMIS | |
 D2A, D2A : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos Divulgación al 0,1% según criterios de clasificación |
|
| Clasificación IARC | |
| Grupo 2A: probablemente cancerígeno para los seres humanos | |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | Antipirético antálgico |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La fenacetina es un analgésico retirado del mercado en 1983 por ser nefrotóxico y posiblemente cancerígeno . Los traficantes de drogas la utilizan para reforzar la adicción a la cocaína .
Historia, usos
Fue sintetizado en 1878 por Harmon Northrop Morse y lanzado al mercado por Bayer en 1887.
Se ha utilizado principalmente como analgésico .
También se ha utilizado para tratar la artritis reumatoide , la neuralgia intercostal persistente y algunas formas de ataxia .
En 1983, la fenacetina se retiró del mercado después de que se demostró que causaba o empeoraba la enfermedad renal .
Al igual que el levamisol (otra droga tóxica, que también se ha utilizado contra la artritis reumatoide ), la fenacetina es un producto cada vez más detectado como adulterante , utilizado para cortar la cocaína por sus productores o comerciantes .
Descripción
Su efecto se siente para dosis típicamente entre 300 mg y 500 mg por día.
Principio terapéutico
El efecto analgésico se debe a la acción de la fenacetina sobre las áreas sensoriales de la médula espinal .
Además, la fenacetina tiene una acción calmante sobre el corazón donde actúa como un inotrópico negativo.
También es un antipirético que actúa sobre el cerebro para bajar la temperatura . El paracetamol (que es un metabolito de la fenacetina), tiene propiedades analgésicas y antipiréticas similares, pero sin sus efectos secundarios.
Toxicidad, ecotoxicidad
Los estudios han demostrado que la fenacetina es cancerígena en animales.
En humanos, se ha demostrado que muchos casos de cáncer de riñón y también de cáncer de vejiga están asociados con el uso de productos que contienen fenacetina.
Un estudio prospectivo ha demostrado que tomar fenacetina puede aumentar el riesgo de muerte por enfermedad renal , cáncer y enfermedad cardiovascular .
Artículos relacionados
- Dolor
- Analgésico
- Tráfico de drogas
- Adulterante (de cocaína)
Notas y referencias
- Dubach UC y col. Un estudio epidemiológico del abuso de fármacos analgésicos: efectos de la fenacetina y el salicilato sobre la mortalidad y la morbilidad cardiovascular (1968 a 1987) N Engl J Med 1991 17 de enero; 324: 155-160 ( resumen de Medline ) (inglés)
- Informe de los NIH de EE. UU. Sobre los efectos cancerígenos de la fenacetina
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " CHEMENU " en CHEMENU (consultado el 1 st de octubre de 2020 ) .
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
- " Phenacetin " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
- OFDT y CEIP DE CAEN, Fenacetina: Incremento del producto cortante de cocaína . Nota informativa de SINTES de 21 de diciembre de 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 p.