Metilmalonil-coenzima A
| Metilmalonil-coenzima A | |
  Estructura de los enantiómeros L (izquierda) y D (derecha) de metilmalonil-CoA |
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| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | |
| PubChem | 123909 |
| CHEBI | 16625 |
| Sonrisas |
CC (C (= O) O) C (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @@ H] (C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O ) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) N2C = NC3 = C2N = CN = C3N) O) OP (= O) (O) O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C25H40N7O19P3S / c1-12 (23 (37) 38) 24 (39) 55-7-6-27-14 (33) 4-5-28-21 (36) 18 (35) 25 (2,3) 9-48-54 (45,46) 51-53 (43,44) 47-8-13-17 (50-52 (40,41) 42) 16 (34) 22 (49-13) 32-11-31- 15-19 (26) 29-10-30-20 (15) 32 / h 10-13,16-18,22,34-35H, 4-9H2,1-3H3, (H, 27,33) (H, 28,36 ) (H, 37,38) (H, 43,44) (H, 45,46) (H2,26,29,30) (H2,40,41,42) / t12?, 13-, 16-, 17-, 18 +, 22- / m1 / s1 Est. InChIKey: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAESA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 25 H 40 N 7 O 19 P 3 S [Isómeros] |
| Masa molar | 867.607 ± 0.035 g / mol C 34.61%, H 4.65%, N 11.3%, O 35.04%, P 10.71%, S 3.7%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La metilmalonil-coenzima A , normalmente escrita metilmalonil-CoA , es un tioéster de la coenzima A y el ácido metilmalónico .
Los dos enantiómeros , L y D , de metilmalonil-CoA están involucrados en la degradación de lípidos a través de la siguiente secuencia de reacciones:
- la D -metilmalonil-CoA se deriva de la propionil-CoA (derivada a su vez de la beta-oxidación de ácidos grasos en número impar a átomos de carbono) bajo la acción de propionil CoA carboxilasa , con biotina (vitamina B 8) como coenzima ;
- la D -metilmalonil-CoA se isomeriza a L -metilmalonil-CoA por la metilmalonil-CoA epimerasa ;
- la L -metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA mediante la acción de la metilmalonil-CoA mutasa con la adenosilcobalamina (vitamina B 12) como cofactor , lo que le permite, en particular, entrar en el ciclo de Krebs .
También interviene en la degradación de ciertos aminoácidos como isoleucina , metionina , treonina y valina .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) Base de datos del metaboloma humano " Mostrando metabocard para S-Metilmalonil-CoA (HMDB02310) "