Hidroxiprolina | |
Estructura de la trans -4-hidroxi- L -hidroxiprolina |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | (4 R ) -4-hidroxi- L -prolina |
Sinónimos |
Ácido (2 S , 4 R ) -4-hidroxi-2-pirrolidincarboxílico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.084 |
N o CE | 200-091-9 |
N o RTECS | TW3586500 |
Sonrisas |
O [C @ H] 1CN [C @@ H] (C1) C (O) = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C5H9NO3 / c7-3-1-4 (5 (8) 9) 6-2-3 / h3-4.6-7H, 1-2H2, (H, 8.9) / t3-, 4 + / m1 / s1 Est. InChIKey: PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 5 H 9 N O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 131,1299 ± 0,0057 g / mol C 45,8%, H 6,92%, N 10,68%, O 36,6%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La hidroxiprolina , o (2 S , 4 R ) -4-hidroxiprolina ( abreviado Hyp en PDB ) , es un aminoácido derivado de la prolina por hidroxilación . Como este último, por tanto, forma parte de la familia de aminoácidos derivados de la vía biosintética del glutamato .
De hecho, hay 8 formas de hidroxiprolina correspondientes a dos pares de enantiómeros de dos isómeros posicionales, 3-hidroxiprolina y 4-hidroxiprolina , que comparten la misma fórmula bruta C 5 H 9 NO 3, cada uno de los dos formando dos pares de enantiómeros , diastereómeros entre ellos:
3-hidroxiprolina
4-hidroxiprolina
La hidroxilación se refiere al tercer átomo de carbono (el primero es el de la función ácido carboxílico ). El carbono 2 y 3 son quirales , por lo que la 3-hidroxiprolina existe como dos pares de enantiómeros.
La hidroxilación se relaciona con el cuarto átomo de carbono (el primero es el de la función ácido carboxílico). El carbono 2 y 4 son quirales, por lo que la 4-hidroxiprolina existe como dos pares de enantiómeros.
(2 S , 4 R ) -4-hidroxiprolina
(2 R , 4 S ) -4-hidroxiprolina
(2 S , 4 S ) -4-hidroxiprolina
(2 R , 4 R ) -4-hidroxiprolina
La hidroxiprolina está presente en la dieta. Sin embargo, no existe ningún ARNt capaz de aceptar hidroxiprolina y, por lo tanto, de insertarla en una cadena polipeptídica que se está formando.
Por tanto, la hidroxilación tiene lugar después de que la prolina se haya integrado en la cadena polipeptídica. Esta reacción es catalizada por una enzima : prolil hidroxilasa (de la familia de las peptidil hidroxilasas ), y en presencia de O 2(la enzima es por tanto una oxigenasa ), ascorbato , Fe 2+ y α-cetoglutarato .
Por cada molécula de prolina hidroxilada, se descarboxila una molécula de α-cetoglutarato para succinato . Durante esta reacción, uno de los átomos de O 2 se incorpora en prolina, el otro en succinato.
La presencia de la forma hidroxilada de prolina permite la formación de enlaces covalentes (reacción de aldolización) entre diferentes cadenas polipeptídicas vecinas. Esto tiene el efecto de hacer la estructura más resistente. Por tanto, las fibras de colágeno son muy resistentes a las fuerzas de tracción en la dirección de la longitud.
Además, la presencia de hidroxiprolina protege a las proteínas de la digestión por proteasas .