Haloperidol | |||
Estructura del haloperidol | |||
Identificación | |||
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DCI | haldoperidol | ||
Nombre IUPAC | ( R , S ) -4- [4- (4-clorofenil) -4-hidroxi-1-piperidil] -1- (4-fluorofenil) -butan-1-ona | ||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,000,142 | ||
N o EC | 200-155-6 | ||
Código ATC | N05 | ||
DrugBank | APRD00538 | ||
PubChem | 3559 | ||
CHEBI | 5613 | ||
Sonrisas |
c1cc (ccc1C (= O) CCCN2CCC (CC2) (c3ccc (cc3) Cl) O) F , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C21H23ClFNO2 / c22-18-7-5-17 (6-8-18) 21 (26) 11-14-24 (15-12-21) 13-1-2-20 ( 25) 16-3-9-19 (23) 10-4-16 / h3-10,26H, 1-2,11-15H2 InChIKey: LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N |
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Apariencia | Polvo inodoro amorfo o cristalino blanco a amarillo pálido | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula |
C 21 H 23 Cl F N O 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 375.864 ± 0.021 g / mol C 67.11%, H 6.17%, Cl 9.43%, F 5.05%, N 3.73%, O 8.51%, |
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pKa | 8,66 | ||
Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 151,5 ° C | ||
Solubilidad | agua: 14 mg · l -1 a 25 ° C soluble en cloroformo , metanol , acetona , benceno , ácidos diluidos |
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Precauciones | |||
SGH | |||
H301, H317, H319, H335, H361, P261, P280, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H301 : Tóxico en caso de ingestión H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el tracto respiratorio H361 : Se sospecha que perjudica la fertilidad o el feto (indicar el efecto si se conoce) (indicar la vía de exposición está probado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición es peligrosa) P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NEOM Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Materiales tóxicos Embalaje: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo riesgo. |
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Ecotoxicología | |||
DL 50 | 128 mg / kg (rata, oral ) 30 mg / kg (ratón, ip ) |
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LogP | 4.3 | ||
Datos farmacocinéticos | |||
Biodisponibilidad | 60 a 70% (oral) | ||
Enlace proteico | ~ 90% | ||
Metabolismo | hepático | ||
Vida media de elimin. | iv : 14-26 horas, im : 20,7 horas, oral : 14-37 horas | ||
Excreción |
bilis (heces), orina |
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Consideraciones terapéuticas | |||
Clase terapéutica | neuroléptico antiemético | ||
Ruta de administración | oral , iv , im | ||
Carácter psicotrópico | |||
Categoría | neuroléptico | ||
Forma de consumir |
gotas o intramuscular (retraso: haldol descanoas) |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El haloperidol (R1625) es una butirofenona y un fármaco antipsicótico típico de la clase de neurolépticos . Fue desarrollado en 1957 por la firma belga Janssen Pharmaceutica (actualmente Janssen-Cilag).
Este medicamento se utiliza para el control de síntomas de psicosis aguda , esquizofrenia aguda , fases maníacas en bipolar (maníaco depresivo), hiperactividad y para controlar la agresión , agitación extrema y pensamientos psicóticos, que pueden ser inducidos por el uso indebido de sustancias psicotrópicas como las anfetaminas. , LSD o PCP .
En dosis bajas, es eficaz para controlar los cambios de humor y las alucinaciones .
Se ha utilizado en sujetos con trastornos de la personalidad, para la quimioterapia de ciertos tics y contra el síndrome de Gilles de la Tourette y según Sanberg et al. (1989) en el caso del síndrome de Gilles de la Tourette, su efecto parece poder ser potenciado por la nicotina . También tiene cierta eficacia en las conductas de automutilación, como se demuestra en este caso de autofagia.
Actúa sobre los receptores de dopamina D2 (como antagonista) en el cerebro , pero también sobre los receptores α1-adrenérgicos y muscarínicos, lo que explica sus efectos secundarios.
El haloperidol es un polvo cristalino inodoro, de color blanco a amarillo. Su nombre IUPAC es 4- [4- (p-clorofenil) -4-hidroxipiperidino] -4′-fluorobutirofenona y su fórmula molecular es C 21 H 23 ClFNOO 2.
La droga tiene fuertes efectos secundarios extrapiramidales . Estos efectos secundarios incluyen boca seca, letargo , rigidez muscular , calambres musculares , inquietud, discinesia tardía , temblores, aumento de peso , aunque estos efectos secundarios son más comunes si el medicamento se toma varias veces al día durante un período prolongado. años.
El riesgo de discinesia tardía es aproximadamente del 4% en pacientes jóvenes, mayor que en otros antipsicóticos; en pacientes mayores de 45 años, este porcentaje puede ser mucho mayor. Estos síntomas pueden ser permanentes incluso después de suspender el tratamiento.
El síndrome neuroléptico maligno es un posible efecto secundario significativo.
El éster decanoico correspondiente (decanoato de haldol, R13672) constituye un profármaco de haldol que permite una acción prolongada después de la inyección intramuscular. Además del decanoato de haloperidol, también se puede utilizar lactato de haloperidol .
A mediados de la década de 1950, Paul Janssen , que buscaba una patente para la empresa familiar, había oído hablar del efecto psicótico de las anfetaminas en ciclistas dopados. Dedujo que un antagonista de las anfetaminas podría tener un efecto antipsicótico , lo que se confirmó con haloperidol. Fue entonces cuando, primero en Bélgica y luego en el resto del mundo occidental, se impuso el que se convertiría en el primero de los neurolépticos en psiquiatría. También tenía la ventaja de ser esencialmente un fármaco anti-delirante y menos sedante que los derivados de la clorpromazina .
El haloperidol se sintetizó por primera vez en 11 de febrero de 1958. Producto de una investigación principalmente de un equipo de investigadores en psiquiatría de la Universidad de Lieja (obra de Jean Bobon, "a quien se atribuirá el descubrimiento de los efectos clínicos del Haloperidol" ), se denomina así por los dos sustitutos. compuestos halógenos incorporados a la molécula. Con la marca Haldol , el medicamento ha sido autorizado y comercializado en Bélgica elOctubre de 1959.
El haloperidol se ha utilizado en psiquiatría punitiva en la URSS, así como en Abu Zubaydah , uno de los detenidos en Guantánamo . También se usa fuera de etiqueta al deportar inmigrantes ilegales a los Estados Unidos.
Una molécula estrechamente relacionada, creada por el mismo laboratorio, es la risperidona, que actúa como antagonista de los receptores de serotonina 5HT2A además de actuar sobre los receptores de dopamina. Más eficaz en determinados pacientes y con menor riesgo de toxicidad extrapiramidal, esta molécula tiende a sustituir al haloperidol en el tratamiento de trastornos psicóticos.
Haloperidol (oral o intravenoso) | |
Nombres comerciales |
NB: en Francia, el haloperidol también está presente en una combinación de fármacos |
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Clase | Butirofenona |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,000,142 |
Código ATC | N05AD01 |
DrugBank | 00502 |
Decanoato de haloperidol (im inyectable) | |
Nombres comerciales |
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Clase | Butirofenona |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,000,142 |
Código ATC | N05AD01 |
DrugBank | 00502 |
Bloqueo de los receptores dopaminérgicos centrales del tipo D2- like (D2, D3 y D4) y en menor grado D1- like (D1 y D5). La actividad antipsicótica podría provenir del bloqueo de los receptores dopaminérgicos mesolímbicos. Se cree que los síntomas extrapiramidales son el resultado del bloqueo de los receptores dopaminérgicos estriatales. Se cree que la hipersecreción de prolactina se debe al bloqueo de los receptores dopaminérgicos en el sistema tuberoinfundibular. La actividad antiemética se debería a una acción sobre los quimiorreceptores de la zona gatillo (en) .
Algunos efectos secundarios del haloperidol son graves (potencialmente mortales) y deben justificar la llamada inmediata de urgencias médicas: se trata del síndrome neuroléptico maligno (palidez, hipertermia, trastornos vegetativos) o movimientos musculares incontrolables (que afectan especialmente a la cara y la lengua). Además, no es raro observar espasmos e inestabilidad de la cara y el cuello, temblores, trastornos de la menstruación, impotencia, agrandamiento de las mamas, secreción de leche, aumento de peso.
El haloperidol forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).