Furfural | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | furano-2-carbaldehído | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinónimos |
Fural |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,002,389 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 202-627-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Apariencia | Líquido de incoloro a amarillo con un olor característico. se vuelve marrón rojizo cuando se expone al aire y la luz. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 5 H 4 O 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 96.0841 ± 0.0049 g / mol C 62.5%, H 4.2%, O 33.3%, |
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Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | −36,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | 162 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad | en agua a 20 ° C : 83 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parámetro de solubilidad δ | 22,9 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Densidad | 1,1594 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignición | 315 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 60 ° C (copa cerrada) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Límites explosivos en el aire | 2,1 - 19,3 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | a 20 ° C : 0,144 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punto crítico | 397,05 ° C , 5,66 MPa , 0,252 l · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Triple punto | 236,8 K ( -35,9 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 líquido, 1 bar | 218 J / (mol de K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 gas | −151,0 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 líquido | −200,2 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p | 90,8 J / (mol K) (gas) 159,5 J / (mol K) (líquido) ecuación:
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Propiedades electronicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energía de ionización | 9.22 ± 0.01 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1.5261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Peligro H301, H312, H319, H331, H335, H351, H301 : Tóxico en caso de ingestión H312 : Nocivo en contacto con la piel H319 : Provoca irritación ocular grave H331 : Tóxico en caso de inhalación H335 : Puede irritar el sistema respiratorio H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si corresponde) está formalmente probado que ningún otro ruta de exposición conduce al mismo peligro) |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, D1B, D2B , B3 : Combustible líquido D1B : Material tóxico que causa inmediata graves efectos D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Divulgación a 1,0% según la lista de divulgación ingrediente |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1199 : FURALDEHÍDOS |
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Clasificación IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inhalación | Tos. Dolor de cabeza. Dificultad para respirar Dificultad para respirar. Dolor de garganta. |
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Piel | ¡PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento. Dolor. |
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Ojos | Enrojecimiento. Dolor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ingestión | Dolores abdominales. Diarrea. Dolor de cabeza. Dolor de garganta. Vómitos |
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Ecotoxicología | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0,41 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Umbral de olor | bajo: 0,002 ppm alto: 0,63 ppm |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El furfural es una industria química que se deriva de diversos subproductos agrícolas como el maíz , el sonido de la avena y el trigo , y el aserrín . El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur , que significa sonido , con referencia a la fuente más común.
El furfuraldehído es un aldehído heterocíclico , con la estructura del anillo ( furano ) mostrada a la derecha. Su fórmula química es C 5 H 4 O 2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendra , pero rápidamente se vuelve amarillo en contacto con el aire.
El furfuraldehído fue aislado por primera vez en 1832 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereiner , quien obtuvo una cantidad muy pequeña como subproducto de la síntesis de ácido fórmico .
Comportamiento de fase | |
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Triple punto | 236,8 K ( -35,9 ° C ) |
Punto crítico | 670 K ( 397 ° C ) 5,5 MPa |
Entalpía de fusión | 14,37 kJ / mol |
Entropía de fusión | 61,1 J / (mol de K) |
Entalpía de vaporización | 50,6 kJ / mol |
El furfuraldehído se produce industrialmente a partir de subproductos agrícolas como restos de producción de maíz, salvado de trigo o avena, o incluso aserrín. Estos subproductos vegetales contienen hemicelulosas que son particularmente ricas en xilanos que se hidrolizan a xilosas mediante catálisis ácida en un reactor presurizado. Las xilosas así obtenidas se deshidratan para formar furfuraldehído. Se puede lograr un rendimiento de hasta el 10% con respecto a la masa original de material vegetal para la producción de furfuraldehído.
El furfuraldehído recién destilado a presión y temperatura normales es un líquido incoloro con un penetrante olor a almendra, que se vuelve más oscuro después de la exposición al aire o después de un almacenamiento prolongado. El furfuraldehído es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos, pero solo en cantidades muy pequeñas con hidrocarburos alifáticos saturados.
El furfuraldehído se utiliza como disolvente en la refinación petroquímica para separar los dienos (que se utilizan para fabricar caucho sintético) de otros hidrocarburos .
El furfuraldehído, con su aroma especiado y de almendras, se utiliza en la fabricación de sabores de chocolate, caramelo, mantequilla, nuez, canela, café, pan o licor. Su número fema / GRAS es 2489.
El furfuraldehído, así como su derivado del alcohol furfurílico , se puede usar solo o en combinación con fenol , acetona o urea para hacer resinas resistentes. Estas resinas se utilizan en la fabricación de fibra de vidrio, ciertas partes de aviones y frenos en la industria automotriz.
El furfuraldehído también se utiliza como intermedio sintético para la producción de disolventes como furanos y tetrahidrofurano . El hidroximetilfurfural se ha identificado en una amplia variedad de alimentos procesados por calor.
Cuando se ingiere o se inhala, el furfuraldehído puede causar síntomas similares a los que se observan en el envenenamiento con diferentes disolventes, que incluyen algo de euforia, dolor de cabeza, mareos, náuseas y, en casos extremos, pérdida del conocimiento y muerte por insuficiencia respiratoria. El contacto con furfuraldehído irrita la piel y el tracto respiratorio y puede causar edema pulmonar.
La exposición cutánea crónica puede provocar una alergia cutánea a la sustancia, así como fotosensibilización. En estudios experimentales de toxicidad, se ha demostrado que el furfuraldehído es mutagénico e induce tumores, así como daño hepático y renal en animales.