Demeton

Demeton-O
Estructura de demeton-O
Identificación
N o CAS 298-03-3
N o ECHA 100,005,504
N o EC 206-053-8
PubChem 9273
CHEBI 82116
Sonrisas CCOP (= S) (OCC) OCCSCC
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C8H19O3PS2 / c1-4-9-12 (13,10-5-2) 11-7-8-14-6-3 / h4-8H2,1-3H3
Est. InChIKey:
DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 19 O 3 P S 2
Masa molar 258,338 ± 0,019  g / mol
C 37,19%, H 7,41%, O 18,58%, P 11,99%, S 24,82%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 106  ° C a 5,3  kPa
Densidad 1,1193  g · cm -3 a 20  ° C
punto de inflamabilidad 45  ° C
Precauciones
SGH
SGH06: tóxicoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Peligro H300, H310, H400, P264, P273, P280, P310, P301 + P310, P302 + P352, H300  :
Mortal en caso de ingestión H310  : Mortal en contacto con la piel
H400  : Muy tóxico para los organismos acuáticos
P264  : Lavar… a fondo después de la manipulación.
P273  : Evítese su liberación al medio ambiente.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P310  : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P301 + P310  : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P302 + P352  : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón.
Transporte
663
   2929   
Código Kemler:
663  : material muy tóxico e inflamable (punto de inflamación igual o inferior a 60  ° C )
Número ONU  :
2929  : LÍQUIDO ORGÁNICO TÓXICO, INFLAMABLE,
Clase NSA :
6.1
Etiquetas: 6.1  : Materiales tóxicos 3  : Líquidos inflamables Embalaje: Embalaje grupo I  : mercancías muy peligrosas;
Pictograma ADR 6.1

Pictograma ADR 3



Ecotoxicologia
DL 50 7,5  mg · kg -1 (ratón, oral )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Demeton-S
Estructura de demeton-S
Identificación
Nombre IUPAC 1-dietoxifosforilsulfanil-2-etilsulfaniletano
N o CAS 126-75-0
N o ECHA 100,004,366
N o EC 204-801-8
N o RTECS TF3130000
PubChem 24723
CHEBI 82117
Sonrisas CCOP (= O) (OCC) SCCSCC
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C8H19O3PS2 / c1-4-10-12 (9,11-5-2) 14-8-7-13-6-3 / h4-8H2,1-3H3
Est. InChIKey:
GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 19 O 3 P S 2
Masa molar 258,338 ± 0,019  g / mol
C 37,19%, H 7,41%, O 18,58%, P 11,99%, S 24,82%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 128  ° C hasta
Densidad 1,132  g · cm -3 a 21  ° C
Precauciones
SGH
SGH06: tóxico
Peligro P264, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350, P264  : Lávese… a fondo después de manipular.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P310  : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P301 + P310  : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P302 + P350  : En caso de contacto con la piel: lavar cuidadosamente con abundante agua y jabón.
Transporte
-
   3018   
Número ONU  :
3018  : PLAGUICIDA ORGANOFOSFOROSO LÍQUIDO TÓXICO
Ecotoxicologia
DL 50 1,5  mg · kg -1 (ratón, oral )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El demeton es un insecticida ahora fuera del mercado debido a su excesiva toxicidad para el hombre . Está formado por dos isómeros , denominados demeton-O y demeton-S , siendo este último cinco veces más tóxico que el primero, con una estructura química que recuerda a la de los agentes inervantes como el VX  ; Uno de los derivados del demeton-S en el que uno de los grupos etoxi es reemplazado por un grupo metilo ha sido estudiado como posible arma química tanto por Estados Unidos como por la Unión Soviética .

Viene en forma de un líquido incoloro poco soluble en agua con un olor fétido a tiol . Puede obtenerse haciendo reaccionar 2-hidroxietiletilsulfuro con dietilclorotiofosfato  (de) en tolueno en presencia de carbonato de sodio anhidro y cobre metálico . Se forma una mezcla 65:35 de demeton-O y demeton-S, denominada simplemente demeton , y que tiene el número CAS 8065-48-3 .

Demeton-O y demeton-S se utilizaron como acaricida e insecticida contra pulgones , moscas blancas , Cicadoidea (incluidas las cigarras ), thysanoptera y moscas minadoras .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. entrada "Demeton-O" en la base de datos química GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), consultado el 2 de de mayo de 2018 (JavaScript necesario)
  3. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. entrada "Demeton-S" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), consultado el 2 de mayo de 2018 (JavaScript necesario)
  5. (in) AM Kulieva DN Dalimov GM Dorenskaya, OV Charieva, VI Rozengart, LI Kugusheva SN Moralev BN Babaev y AA Abduvakhabov , Investigación bioquímica de colinesterasa y carboxiesterasas del gusano de la cápsula del algodón Heliothis armigera  " , Química de compuestos naturales , voligera.  31, n o  1, Enero de 1994, p.  116-120 ( DOI  10.1007 / BF00638435 , leer en línea )