| Captopril | |
| fórmula de captopril | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 1 - [(2 S ) -3-mercapto-2-metilpropionil] -L-prolina |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.057.806 |
| N o CE | 263-607-1 |
| Código ATC | C09 |
| DrugBank | DB01197 |
| Sonrisas |
N1 ([C @@ H] (CCC1) C (O) = O) C ([C @@ H] (CS) C) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H15NO3S / c1-6 (5-14) 8 (11) 10-4-2-3-7 (10) 9 (12) 13 / h6-7,14H, 2-5H2, 1H3, (H, 12,13) / t6-, 7 + / m1 / s1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 9 H 15 N O 3 S [Isómeros] |
| Masa molar | 217.285 ± 0.014 g / mol C 49.75%, H 6.96%, N 6.45%, O 22.09%, S 14.76%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 106 ° C |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El captopril es un fármaco utilizado en el tratamiento de la hipertensión . Actúa impidiendo que el cuerpo produzca moléculas que regulan la presión arterial provocando vasoconstricción . De hecho, la presión arterial se controla, entre otras cosas, regulando el volumen sanguíneo , es decir, el volumen del sistema vascular. La Angiotensina II es un péptido responsable de este mecanismo, resultante de la conversión de la angiotensina I. Esta última se produce como un precursor inactivo, el angiotensinógeno, por el hígado . Captopril bloquea la conversión de angiotensina I en II.
Clase terapéutica: inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina ( inhibidores de la ECA ).
Las toxinas producidas por especies animales venenosas pueden servir como base para el desarrollo de fármacos, como el captopril. De hecho, fue originalmente el físico y farmacólogo brasileño Sérgio Henrique Ferreira (en) quien en la década de 1960 , con sus colaboradores, notó que las personas mordidas por una serpiente en particular, Bothrops jararaca , estaban sufriendo caídas significativas en la presión arterial .
Los investigadores observaron la composición del veneno de jararaca para aislar la molécula en cuestión y su principio activo capaz de mejorar la respuesta a la bradicinina . Del veneno de la jararaca, Sérgio Ferreira logró aislar una sustancia ( Teprotide ), capaz de inhibir los agentes naturales del organismo que elevan la presión arterial , llamados angiotensina I y II, al tiempo que prolonga el efecto de una molécula que mantiene baja la presión. bradicinina.
Los inhibidores de la ECA bloquean la producción de angiotensina II, un potente vasoconstrictor y, por lo tanto, conducen a una disminución de la resistencia arterial.
La enzima convertidora de angiotensina es una metaloproteasa de zinc. Actúa cortando un enlace peptídico en la angiotensina I (inactiva) que libera angiotensina II. El átomo de zinc del sitio activo juega un papel catalítico activando la molécula de agua que participa en la hidrólisis del enlace peptídico. Captopril actúa bloqueando la coordinación vacante del zinc con su función tiol .
Esta clase de medicamentos se usa principalmente en la presión arterial alta . El captopril también se usa en insuficiencia cardíaca y prevención secundaria después de un infarto de miocardio .
Captopril es el nombre común internacional de la molécula que tiene la fórmula química 1 - [(2 S ) -3-mercapto-2-metilpropionil] -L-prolina. Se comercializa genéricamente con el nombre de Captopril Winthrop después de haber estado bajo los nombres de Captolane y Lopril.
El captopril viene en comprimidos ranurados de 12,5 mg , 25 mg , 50 mg y 100 mg .
Es posible que se presente hipotensión ortostática, mareos. Son posibles las manifestaciones alérgicas: erupción cutánea e incluso angioedema . Tos seca crónica. Disgeusia .
El captopril se deriva del veneno de la serpiente jararaca.
El laboratorio Sankyo Pharma ha desarrollado esta molécula que resulta ser el primer inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina .