Batracotoxina

Batracotoxina
Estructura de la batracotoxina.
Identificación
N o CAS 23509-16-2
Sonrisas C1 = 2 [C @@] 3 ([C @@] 4 ([C @@ H] (C [C @] (O3) (O) CC4) CC2) C) [C @@ H] (C [ C @@] 23 [C @@] 1 (CC = C2 [C @@ H] (OC (c1c (c [nH] c1C) C) = O) C) OCC [N @@] (C3) C) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C31H42N2O6 / c1-18-16-32-19 (2) 25 (18) 26 (35) 38-20 (3) 22-8-9-30-23-7-6- 21-14-29 (36) 11-10-27 (21,4) 31 (23,39-29) 24 (34) 15-28 (22,30) 17-33 (5) 12-13-37- 30 / h 7-8 , 16,20-21,24,32,34,36H, 6,9-15,17H2,1-5H3 / t20?, 21-, 24-, 27 +, 28 ?, 29 +, 30 +, 31? / M1 / ​​s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 31 H 42 N 2 O 6   [Isómeros]
Masa molar 538,675 ± 0,0299  g / mol
C 69,12%, H 7,86%, N 5,2%, O 17,82%,
Ecotoxicología
DL 50 0,0027  mg · kg -1 (ratón, iv )
0,002  mg · kg -1 (ratón, sc )
0,002  mg · kg -1 (ratones, ip )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El batracotoxina (BTX) es un alcaloide esteroide producida por algunas ranas de América del Sur (principalmente los dendrobates) y algunos insectos de la familia de Melyridae (que pertenece a la superfamilia de cleroidea ) y algunas aves de Nueva -Guinea . El término batracotoxina deriva del griego antiguo batrachos ( βάτραχος ) y toxikon ( τοξικόν ) que significa "el veneno de la rana". Esta toxina lleva este nombre por el animal en el que fue descubierta, Phyllobates aurotaenia (Boulenger, 1913) y el uso, por ejemplo en puntas de flecha, de esta toxina por poblaciones humanas que están en contacto con poblaciones de Phyllobates aurotaenia .

Modo de acción

La batracotoxina es un ligando de los canales de sodio en el corazón y el sistema nervioso central . De esta forma evita la secreción de cloruro de sodio en el lumen de las células epiteliales de estos órganos.

Los experimentos en roedores dan una dosis letal subcutánea media de 2  µg / kg . El derivado de batracotoxinina A tiene una dosis letal mediana de 1000  mg / kg .

Origen de la toxina

Tanto para las especies de ranas como de paseriformes que se enumeran a continuación, esta toxina podría originarse a partir de alimentos o de la producción "por bacterias huésped o por modificaciones de precursores suministrados por estas mismas bacterias".

Origen de la toxina en las ranas

La batracotoxina es secretada en particular por las ranas sudamericanas que pertenecen al género Phyllobates (5 especies).

En cautiverio, se observó que el efecto de la toxina está fuertemente atenuado que sugiere que la alimentación juega un papel determinante en la producción de esta toxina.

Origen de la toxina en aves

La batracotoxina se encuentra en el Ifrita de Kowald pero también en algunas especies del género Pitohui .

En estos paseriformes, la batracotoxina podría deberse en parte al consumo de escarabajos Choresine que ellos mismos la contienen.

Notas y referencias

Notas

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  batrachotoxin  " en ChemIDplus , consultado el 6 de febrero de 2009
  3. Bailly 1901
  4. (in) Tokuyama, T. Daly, J. y Witkop, B., "  La estructura de la batracotoxina, un alcaloide esteroide de la rana flecha venenosa colombiana, Phyllobates aurotaenia , y síntesis parcial de batracotoxina y sus análogos y homólogos  " , J . Am. Chem. Soc. , vol.  91, n o  14,1969, p.  3931–3938 ( DOI  10.1021 / ja01009a052 )
  5. Mebs 2006
  6. Dumbacher, Spande y Daly 2006
  7. Dumbacher et al. 1992
  8. Dumbacher et al. 2004

Referencias

Apéndices

Artículos relacionados

Bibliografía

Documento utilizado para redactar el artículo : documento utilizado como fuente para este artículo.