Apigenina
| Apigenina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H-1-benzopiran-4-ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,007,540 |
| N o CE | 208-292-3 |
| Sonrisas |
OC1 = C (C (C = C (C3 = CC = C (O) C = C3) O2) = O) C2 = CC (O) = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 ( 15) 20-13 / h1-7,16-18H |
| Apariencia | cristales amarillos |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 15 H 10 O 5 [Isómeros] |
| Masa molar | 270.2369 ± 0.0142 g / mol C 66.67%, H 3.73%, O 29.6%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 347,5 ° C |
| Solubilidad | 183 mg · L -1 (agua, 25 ° C ) |
| Presión de vapor saturante | 1,01 × 10-10 mmHg ( 25 ° C ) |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 / 37/38 : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Frases S : S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. Frases R : 36/37/38, Frases S : 26, 36, |
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| Ecotoxicología | |
| LogP | 3,02 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La apigenina (o apigénol ) es un compuesto químico de la familia de las flavonas , una subclase de flavonoides , que tiene propiedades antiinflamatorias .
Está presente en perejil , plátano , milenrama , romero , cannabis , pasiflora y también manzanilla .
La apigenina es un inhibidor potencial del citocromo P450 2C9 (CYP2C9), una enzima responsable del metabolismo de los fármacos en el organismo.
Heterósidos
Como la mayoría de los flavonoides, la apigenina se presenta en la naturaleza en forma de heterósidos :
- la apiina (apigenina-7- apioglucósido ) aislada en el perejil y el apio
- la apigétrina (apigenina-7- glucósido ), presente en la falsa achicoria , la manzanilla Matricaria
- la vitexina (apigenina-8-C-glucósido)
- la isovitexina (apigenina-6-C-glucósido u homovitexina, saponaretina)
- la rhoifolina (apigenin-7-O- néohespéridoside )
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " apigenina " , en ChemIDplus
- (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP, " Mecanismo de inhibición por flavonas y flavonoles CYP2C9 " , Metabolismo y disposición de fármacos , vol. 37,Marzo de 2009, p. 629-634. ( DOI 10.1124 / dmd.108.023416 , leer en línea )