4-nitrofenol
| 4-nitrofenol | |||
 
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| Estructura del 4-nitrofenol | |||
| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | 4-nitrofenol | ||
| Sinónimos |
4-hidroxinitrobenceno para-nitrofenol |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,002,556 | ||
| N o CE | 202-811-7 | ||
| Sonrisas |
c1 ([N +] (= O) [O -]) ccc (O) cc1 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5NO3 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9) 10 / h1-4.8H |
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| Apariencia | Cristales de incoloros a amarillo pálido con un olor característico. | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 H 5 N O 3 [Isómeros] |
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| Masa molar | 139.1088 ± 0.0063 g / mol C 51.8%, H 3.62%, N 10.07%, O 34.5%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | 111 hasta 116 ° C | ||
| T ° hirviendo | (descomposición): 279 ° C | ||
| Solubilidad | en agua a 25 ° C : 12,4 g · l -1 | ||
| Densidad | 1,5 g · cm -3 | ||
| punto de inflamabilidad | 169 ° C | ||
| Presión de vapor saturante | a 20 ° C : 0,0032 Pa | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
  Atención H302, H312, H332, H373, H302 : Nocivo en caso de ingestión H312 : Nocivo en contacto con la piel H332 : Nocivo por inhalación H373 : Puede provocar daños en los órganos (enumerar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) |
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| NFPA 704 | |||
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| Transporte | |||
60 : sustancia tóxica o que presenta un grado menor de toxicidad Número ONU : 1663 : NITROFENOLES (o-, m-, p-) Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Envasado: Grupo de embalaje III : sustancias poco peligrosas.  |
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| Ecotoxicología | |||
| LogP | 1,91 | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El 4-nitrofenol , párr nitrofenol , p -nitrofenol o 4-hydroxynitrobenzène es un compuesto aromático con la fórmula molecular C 6 H 5 NO 3 . Compuesto por un anillo de benceno sustituido por un grupo nitro y un grupo hidroxilo ( fenol ), es uno de los tres isómeros del nitrofenol , el compuesto " para ".
Propiedades
El 4-nitrofenol tiene dos polimorfos cristalinos. La forma alfa es incolora, inestable a temperatura ambiente y fotoquímicamente estable. La forma beta es amarilla, estable a temperatura ambiente y gradualmente se vuelve roja a la luz. El 4-nitrofenol generalmente se encuentra en una mezcla de estas dos formas.
En la solución, 4-nitrofenol tiene una constante de disociación (p K a) 7,08 a 22 ° C . El color de la solución depende en gran medida del pH: en un medio ácido, la solución es incolora; en un entorno básico, se vuelve amarillo brillante. Este cambio de color hace que este compuesto sea atractivo para su uso como indicador de pH .
Usos
Se considera que la degradación en el aire del 4-nitrofenol en un ambiente cerrado no es buena. La bioacumulación de este compuesto ocurre con poca frecuencia. Se utiliza principalmente como precursor para la síntesis de fenetidina y acetofenetidina, indicador y materia prima para fungicidas. También es un intermedio sintético y un producto de degradación del paracetamol .
En la síntesis de péptidos, los ésteres carboxílicos derivados del 4-nitrofenol pueden servir como activadores. Las propiedades espectrofotométricas del 4-nitrofenol (absorción de luz ultravioleta a 310 nm) y de su forma aniónica , presente en un medio básico (4-nitrofenato: absorción en el espectro visible a 405 nm) también hacen de estos ésteres sustratos de elección para enzimas. estudios de cinética .
Toxicidad
El 4-nitrofenol irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio y puede causar inflamación. Interactúa con la sangre y forma metahemoglobina que es responsable de la metahemoglobinemia , que puede causar cianosis e inconsciencia. Cuando se ingiere, provoca dolor abdominal y vómitos. El contacto prolongado con la piel puede generar una respuesta alérgica. No se han estudiado los efectos genotóxicos y cancerígenos del 4-nitrofenol.
LD 50 : ratón, po 282 mg · kg -1 ; rata, po 202 mg · kg -1 .
Referencias
- p - NITROFENOL , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Entrada del número CAS "100-02-7" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 27 de noviembre de 2008 (se requiere JavaScript)
- Número de índice en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
- (en) PubChem , " P-Nitrophenol " en pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consultado el 28 de agosto de 2018 )
- (En) J. Anderson , T. Byrne , KJ Woelfel y Meany , " La hidrólisis del acetato de p-nitrofenilo: una reacción versátil para estudiar la cinética de las enzimas " , Journal of Chemical Education , vol. 71, n o 8,Agosto de 1994, p. 715 ( ISSN 0021-9584 y 1938-1328 , DOI 10.1021 / ed071p715 , leído en línea , consultado el 28 de agosto de 2018 )