4,4'-MDI

Diisocianato de 4,4'-difenilmetileno
Imagen ilustrativa de la sección 4,4'-MDI
Imagen ilustrativa de la sección 4,4'-MDI
Diisocianato de 4,4'-metilen difenilo
Identificación
N o CAS 101-68-8
N o ECHA 100.043.361 100.002.697, 100.043.361
N o CE 202-966-0
Sonrisas O = C = NC (C = C2) = CC = C2C
C1 = CC = C (N = C = O) C = C1
PubChem , vista 3D
Apariencia cristales o escamas de color blanco a amarillo pálido.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 15 H 10 N 2 O 2   [Isómeros]
Masa molar 250.2521 ± 0.0137  g / mol
C 71.99%, H 4.03%, N 11.19%, O 12.79%,
Propiedades físicas
T ° fusión 37  ° C
T ° hirviendo a 100  kPa  : 314  ° C
Solubilidad en agua: reacción
Densidad 1,2  g cm −3
Temperatura de autoignición 240  ° C
punto de inflamabilidad 196  ° C (vaso cerrado)
Presión de vapor saturante a 20  ° C  : insignificante
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
240,487 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 240,376 961
378 104,85 296.027 1,183
418 144,85 321,166 1,283
458 184,85 344 627 1377
498 224,85 366,491 1,464
538 264,85 386,836 1,546
578 304,85 405,742 1,621
618 344,85 423,284 1,691
658 384,85 439,537 1,756
698 424,85 454,574 1.816
738 464,85 468,465 1 872
778 504,85 481,280 1.923
818 544,85 493.087 1.970
858 584,85 503 951 2014
899 625,85 514 174 2.055
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 523,323 2.091
979 705,85 531,717 2 125
1.019 745,85 539,416 2 155
1.059 785,85 546,475 2 184
1.099 825,85 552,951 2 210
1,139 865,85 558,898 2 233
1,179 905,85 564,365 2 255
1 219 945,85 569,405 2,275
1,259 985,85 574,065 2 294
1.299 1025,85 578,392 2 311
1339 1065.85 582,430 2 327
1.379 1 105,85 586,222 2,343
1.419 1 145,85 589,811 2 357
1,459 1.185,85 593235 2,371
1500 1 226,85 596,613 2384
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico
Peligro H315, H317, H319, H332, H334, H335, H315  : Provoca irritación cutánea
H317  : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H319  : Provoca irritación ocular grave
H332  : Nocivo en caso de inhalación
H334  : Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación
H335  : Puede provocar irritación respiratoria
WHMIS
D1A: Material muy tóxico que tiene efectos inmediatos graves.
D1A, D2A, D2B, D1A  : Material muy tóxico que provoca efectos inmediatos graves Letalidad
aguda: CL 50 inhalación / cuatro horas (rata, macho) = 380  mg m −3
D2A  : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos
Sensibilización respiratoria en humanos
D2B  : Material tóxico que provoca otros efectos tóxicos
sensibilización cutánea en humanos; irritación de la piel en animales

Divulgación al 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes
Transporte
-
   2811   
Número ONU  :
2811  : SÓLIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NEP
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
Umbral de olor bajo: 0.39  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 4,4'-diisocianato difenilmetileno o 4,4'-MDI (para metilen difenil 4,4'-diisocianato ), también conocido como "MDI puro" es uno de los monómeros de partida utilizados para la producción de poliuretano industrial . Es un compuesto orgánico muy utilizado en la industria. Los otros isómeros de MDI, incluidos 2,2'-MDI y 2,4'-MDI, se utilizan mucho menos. La mezcla de todos los monómeros de MDI (la mayoría de las veces consiste principalmente en 4,4'-MDI y una pequeña cantidad de 2,4'-MDI) se denomina MDI de polimerización.

El MDI es muy reactivo y se hidroliza rápidamente para formar MDA (4,4'-metilendianilina).

Producción

El 4,4'-MDI es producido por la industria petroquímica, que produce precursores de MDI (metilendianilina y fosgeno ) a partir de formaldehído y anilina . El grupo funcional amina de la anilina se convierte en cianato por el fosgeno:

formaldehído + anilina → MDA

después

MDA + fosgeno → MDI

La producción anual mundial de MDI supera los cinco millones de toneladas.

usar

El uso principal del 4,4'-MDI es en la producción de poliuretano . La producción de una tonelada de poliuretano requiere aproximadamente 0,6 toneladas de 4,4'-MDI. Los poliuretanos rígidos son buenos aislantes térmicos y se utilizan en la mayoría de los refrigeradores domésticos y en la construcción.

También se utiliza en la producción de poliisocianurato , lo que confiere al producto cualidades superiores a las de los poliuretanos, como la resistencia al fuego.

Toxicidad

La exposición aguda provoca a veces lesiones graves de las membranas mucosas respiratorias. La piel y los ojos también pueden mostrar una irritación particularmente grave. Se han informado signos neurológicos inespecíficos. La exposición repetida da lugar a manifestaciones alérgicas: eccema, asma, neumonitis por hipersensibilidad, conjuntivitis. Sin embargo, los estudios disponibles no han arrojado ninguna conclusión sobre los posibles efectos de toxicidad genotóxica, carcinógena o reproductiva en humanos de esta sustancia.

Toxicología ocupacional

Se recomiendan medidas preventivas para el almacenamiento y la manipulación. Se debe evitar la exposición de empleados con enfermedades respiratorias crónicas (en particular asmáticos y bronquitis) y aquellos que ya han tenido alergia al 4,4'-MDI o cualquier otro isocianato. Además del examen clínico, la radiografía de tórax y las pruebas básicas de función respiratoria (curva de flujo-volumen al menos y estudio de la difusión de monóxido de carbono si es necesario) deben formar parte del seguimiento médico; Estos exámenes se realizarán al momento de la contratación y se realizarán de forma periódica o en caso de aparición de trastornos respiratorios.

Referencias

  1. 4, 4 '- DIISOCIANATO DE DIFENILMETANO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Global Carcinogenicity Assessment for Humans, Group 3: Unclasificable en cuanto a su carcinogenicidad para humanos  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  5. Número de índice 615-005-00-9 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  6. Difenilmetano-4,4 ′ diisocianato  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
  7. "  Bisfenil isocianato de metileno  " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
  8. hoja toxicológico INRS FT129

enlaces externos