Etileno

ecuación: $\ rho = 2.0961 / 0.27657 ^ {{(1+ (1-T / 282.34) ^ {{0.29147}})}}$
Densidad del líquido en kmol m -3 y temperatura en Kelvin, de 104,00 a 282,34 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
104,00	−169,15	23.326	0,65439
115,89	−157,26	22.80993	0,63991
121,83	−151,32	22.54646	0,63252
127,78	−145,37	22.27915	0,62502
133,72	−139,43	22.00776	0,61741
139,67	−133,48	21.73201	0.60967
145,61	−127,54	21.4516	0,6018
151,56	−121,59	21.16621	0.5938
157,5	−115,65	20.87546	0.58564
163,45	−109,7	20.57893	0.57732
169,39	−103,76	20.27614	0.56883
175,34	−97,81	19.96655	0.56014
181.28	−91,87	19.64954	0.55125
187.23	−85,92	19.32438	0.54213
193.17	−79,98	18.99023	0.53275

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
199.11	−74,04	18.64612	0.5231
205.06	−68,09	18.29084	0.51313
211	−62,15	17.92298	0.50281
216,95	−56,2	17.5408	0,49209
222,89	−50,26	17.14212	0.4809
228,84	−44,31	16.72418	0,46918
234,78	−38,37	16.28337	0.45681
240,73	−32,42	15.81488	0,44367
246,67	−26,48	15.31193	0.42956
252.62	−20,53	14.76465	0.41421
258.56	−14,59	14.15749	0.39717
264.51	−8,64	13.46352	0.37771
270,45	−2,7	12.62823	0.35427
276,4	3,25	11.50218	0.32268
282,34	9.19	7.579	0.21262

Temperatura de autoignición

490 ° C

punto de inflamabilidad

gas inflamable

Límites explosivos en el aire

2,7 - 36,0 % vol

Presión de vapor saturante

a 15 ° C : 8.100 kPa

ecuación: $P _ {{vs}} = exp (74.242 + {\ frac {-2707.2} {T}} + (- 9.8462) \ times ln (T) + (2.2457E-2) \ times T ^ {{1}} )$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 104 a 282,34 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
104	−169,15	123,61
115,89	−157,26	803,44
121,83	−151,32	1.754,05
127,78	−145,37	3.525,83
133,72	−139,43	6.604,33
139,67	−133,48	11 642,22
145,61	−127,54	19.473,37
151,56	−121,59	31 118,58
157,5	−115,65	47.783,19
163,45	−109,7	70.848,07
169,39	−103,76	101855,63
175,34	−97,81	142.493,12
181.28	−91,87	194.575,04
187.23	−85,92	260.026,42
193.17	−79,98	340.868,15

T (K)	T (° C)	P (Pa)
199.11	−74,04	439.205,39
205.06	−68,09	557.219,56
211	−62,15	697.164,09
216,95	−56,2	861.363,97
222,89	−50,26	1.052.218,96
228,84	−44,31	1.272.210,18
234,78	−38,37	1.523.909,82
240,73	−32,42	1.809.993,49
246,67	−26,48	2.133.255,19
252.62	−20,53	2.496.624,35
258.56	−14,59	2.903.184,95
264.51	−8,64	3.356.196,36
270,45	−2,7	3.859.115,99
276,4	3,25	4.415.623,57
282,34	9.19	5,029,600

Punto crítico

5.060 kPa , 9,19 ° C

Velocidad del sonido

1.309 m s −1 (líquido, −103,8 ° C )
331 m s −1 (gas, −103,8 ° C , 1 atm )

Termoquímica

Δ f H 0 gas

52,38 kJ mol −1

C p

ecuación: $C _ {{P}} = (247390) + (- 4428.0) \ times T + (40.936) \ times T ^ {{2}} + (- 0.16970) \ times T ^ {{3}} + (2.6816E -4) \ veces T ^ {{4}}$
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 103,97 a 252,7 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
103,97	−169,18	70 130	2500
113	−160,15	68,601	2,445
118	−155,15	68,047	2 426
123	−150,15	67 656	2,412
128	−145,15	67,398	2 402
133	−140,15	67,248	2397
138	−135,15	67.182	2395
143	−130,15	67.183	2395
148	−125,15	67 235	2397
153	−120,15	67,330	2.400
158	−115,15	67,460	2 405
163	−110,15	67 624	2410
168	−105,15	67,823	2,418
173	−100,15	68,064	2 426
178	−95,15	68,356	2,437

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
183	−90,15	68,712	2,449
188	−85,15	69,152	2,465
193	−80,15	69,697	2484
198	−75,15	70 373	2 508
203	−70,15	71,209	2.538
208	−65,15	72,241	2.575
213	−60,15	73,505	2.620
217	−56,15	74,713	2,663
222	−51,15	76,505	2,727
227	−46,15	78 659	2 804
232	−41,15	81,227	2.895
237	−36,15	84,266	3.004
242	−31,15	87 838	3 131
247	−26,15	92,009	3280
252,7	−20,45	97.580	3.478

ecuación: $C _ {{P}} = (32.083) + (- 1.4831E-2) \ times T + (2.4774E-4) \ times T ^ {{2}} + (- 2.3766E-7) \ times T ^ {{3}} + (6.8274E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 60 a 1.500 K.
Valores calculados:
43,924 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
60	−213,15	32,035	1,142
156	−117,15	34 937	1.245
204	−69,15	37,468	1336
252	−21,15	40,550	1 445
300	26,85	44 066	1,571
348	74,85	47,909	1,708
396	122,85	51 980	1,853
444	170,85	56 188	2.003
492	218,85	60 451	2 155
540	266,85	64 698	2 306
588	314,85	68,863	2 455
636	362,85	72,891	2.598
684	410,85	76,735	2,735
732	458,85	80 358	2.864
780	506,85	83,729	2 985

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
828	554,85	86,829	3,095
876	602,85	89 645	3 196
924	650,85	92 173	3286
972	698,85	94,420	3 366
1.020	746,85	96,399	3 436
1.068	794,85	98 134	3 498
1,116	842,85	99 654	3,552
1,164	890,85	101,002	3.600
1212	938,85	102,225	3.644
1.260	986,85	103,381	3.685
1,308	1.034,85	104.537	3.726
1.356	1.082,85	105,768	3.770
1.404	1130.85	107 156	3.820
1,452	1.178,85	108,795	3.878
1500	1 226,85	110 786	3 949

PCS

1411,2 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gas)

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

10.513 8 eV ± 0.0006 (gas)

Cristalografía

Clase de cristal o grupo espacial

P21 / n

Parámetros de malla

a = 4,626 Å

b = 6.620 Å
c = 4.067 Å
α = 90.00 °
β = 94.39 °
γ = 90.00 °
Z = 2

Volumen

124,18 Å 3

Precauciones

SGH

Peligro H220, H336, H220 : Gas extremadamente inflamable
H336 : Puede provocar somnolencia o vértigo

WHMIS

A, B1, D2B, A :
Temperatura crítica del gas comprimido = 9.6 ° C
B1 : Gas inflamable
Límite inferior de inflamabilidad = 2.7%
D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Mutagenicidad en animales

Revelación al 1.0% según la clasificación de criterios

Transporte

1962

Código Kemler:
23 : gas inflamable
Número ONU :
1962 : ETILENO COMPRIMIDO
Clase:
2.1
Etiqueta: 2.1 : Gases inflamables (corresponde a los grupos designados con una F mayúscula);

223

1038

Código Kemler:
223 : gas licuado refrigerado, inflamable
Número ONU :
1038 : LÍQUIDO REFRIGERADO DE ETILENO
Clase:
2.1
Etiqueta: 2.1 : Gases inflamables (corresponde a los grupos designados con una F mayúscula);

Clasificación IARC

Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.

Ecotoxicología

Umbral de olor

baja: 17 ppm
alta: 959 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El etileno o, según la nomenclatura de la IUPAC , el eteno es un hidrocarburo insaturado. También se puede encontrar con el nombre "R1150".

Química

Propiedades físicas

El etileno es el más simple de los alquenos .

Fórmula de etileno

• bruto:	C 2 H 4
• semi-desarrollado:	H 2 C = CH 2
• desarrollado:
• generalmente representado por un doble enlace:

Es un gas volátil, incoloro, de densidad cercana al aire con el que forma mezclas explosivas.
A partir de 425 ° C se enciende y arde con una llama clara; el calor de combustión es de 47.200 kJ / kg .

Propiedades químicas

Es un gas muy reactivo.

Hidratación

El etileno se puede hidratar en etanol agregando una molécula de agua en un medio ácido.

H 2 C = CH 2 + H 2 O⇒ H 3 C-CH 2 OHHalogenación

Por halogenación, el etileno conduce a dibromoetano .

H 2 C = CH 2 + Br 2 ⇒ BrH 2 C-CH 2 BrHidroxilación

El etileno se hidroxila a 1,2-etanodiol ( glicol ) en presencia de catalizadores .

Polimerización

La polimerización de etileno en polietileno de baja densidad se lleva a cabo mediante polimerización por radicales a alta presión. En cuanto a la producción de polietileno de alta densidad , o lineal de baja densidad, es posible gracias a la polimerización coordinativa utilizando catalizadores de tipo Ziegler - Natta , metaloceno o post-metaloceno.

Producción y síntesis

La producción mundial de etileno fue de 138 Mt en 2010 y 141 Mt en 2011. Europa occidental produjo 25 Mt en 2011, incluidas 2,46 Mt en Bélgica, 3,37 Mt en Francia, 5, 74 Mt en Alemania, 2,17 Mt en Italia, 3,96 Mt en los Países Bajos , 1,43 Mt en España y 2,85 Mt en Reino Unido.

En la industria petroquímica se obtiene etileno:

de gas natural rico en etano (Estados Unidos) por pirólisis o craqueo a alta temperatura. En este proceso, la proporción de etileno en la mezcla de gases resultante es de aproximadamente el 45%;
a partir de nafta procedente de la destilación fraccionada del petróleo (Europa) mediante craqueo a vapor . La proporción de etileno en la mezcla obtenida es aproximadamente del 25%.

Las principales empresas productoras de etileno son Sabic , Dow Chemical , ExxonMobil Chemical , Royal Dutch Shell , Sinopec y Total . Technip es el líder mundial en el diseño de unidades de producción de etileno, desde el diseño hasta la construcción y puesta en marcha.

Los subproductos gaseosos obtenidos son: hidrógeno , metano , acetileno , etano , propadieno , propeno . Luego, estos gases se separan.

usar

El etileno es la base de una gran cantidad de moléculas en la industria química. Con sus derivados inmediatos, es fuente de una gran cantidad de polímeros y plásticos .

Los productos de etileno son, entre otros:

el cloruro de vinilo ;
el etilbenceno ;
el óxido de etileno ;
el etanol (o alcohol etílico).

El monómero se puede usar directamente para producir polietileno .

El cloruro de vinilo se polimeriza en cloruro de polivinilo (PVC), un plástico conocido y uno de los más antiguos.

Etilbenceno da dos productos: estireno y de estireno-butadieno caucho (SBR).

El estireno se polimeriza en poliestireno , con el que se producen poliestireno expandido o plásticos.

A partir del caucho SBR se obtienen otros copolímeros , como estireno-butadieno-estireno (SBS)

El óxido de etileno ((CH 2 ) 2 O) da etilenglicol , que a su vez, combinado con ácido tereftálico , proporcionará fibras de poliéster .

El etileno se puede utilizar como disolvente simple .

El óxido de etileno es un producto muy inestable debido a la "insaturación" de su estructura química. Explota inmediatamente en presencia de oxígeno, es decir, busca llenar el vacío atómico de su estructura capturando los átomos de oxígeno en el aire. En 1957, un reactor piloto de óxido de etileno explotó en Amberes (Bélgica), matando a varias personas. La explosión de la explosión desplazó un espectrómetro de masas (que pesaba más de cien toneladas) en varias decenas de metros. El etilenglicol también se utiliza en la fabricación de anticongelantes .

El politetrafluoroetileno (PTFE), más conocido por su nombre comercial, teflón , es un polímero técnico utilizado industrialmente en una amplia variedad de aplicaciones; es notablemente uno de los mejores aislantes eléctricos conocidos en la actualidad, es químicamente inerte y tiene propiedades tribológicas inusuales . También es conocido por el público en general como un sello de plomería o como un revestimiento antiadherente para estufas de cocina.

Hormona vegetal

El etileno también es una fitohormona ( hormona vegetal ) con múltiples efectos.

Historia

El papel de la hormona vegetal del etileno se descubrió en 1901: se notó que las hojas de las plantas ubicadas cerca de las farolas (con lámparas de gas ) caían prematuramente.

En 1910 , notamos que una fruta confinada maduraba más rápido que una fruta al aire libre. A continuación, se realiza una primera comparación con etileno. En 1934 se descubrieron las vías metabólicas del etileno.

En 1960 , mediante cromatografía de gases, podemos medir el etileno emitido por las plantas.

En 2015 , Voesenek et al. plantean la hipótesis de que la capacidad de producción de etileno se perdió selectivamente durante la evolución en algunas plantas terrestres que se volvieron completamente acuáticas , quizás porque el etileno podría interferir con el crecimiento en ambientes perpetuamente submarinos.

Biosíntesis

El etileno se origina a partir de la metionina .

En su ciclo biosintético (que se llama el "ciclo Yang"), la metionina se transforma en S-adenosilmetionina (SAM) por la SAM sintetasa:

metionina + ATP → SAM + PPi + P (SAM sintetasa)

Luego, la SAM se degrada en 5'metiltioadenosina (que se reutiliza mediante el ciclo Yang) y en ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) por la ACC sintasa . Parte del ACC se convierte luego en etileno (volátil) gracias a la ACC oxidasa , el resto se conjugará con N -malonil para dar N -malonil ACC (no volátil) almacenado en una reserva metabólica que se puede hidrolizar según las necesidades. de la planta.

Factores inductores

El factor limitante es la producción de ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) por la ACC sintasa . Esta hormona está presente en cantidades muy pequeñas en el citosol , en frutos en maduración (cuando el etileno es más abundante), representa aproximadamente el 0,0001%. Su producción está regulada por factores ambientales como lesiones, frío, estrés hídrico, disminución de O 2(inmersión en agua); así como por factores endógenos: auxina o citoquininas , pero también etileno. Para ello, la producción de etileno es un fenómeno autocatalítico .

Inhibidores

El ácido aminooxiacético (AOA) y la aminoetoxiviniglicina (AVG) bloquean la función de la ACC sintasa .

La ausencia de oxígeno (anaeróbico), las altas temperaturas (por encima de 35 ° C ), los iones de cobalto Co 2+ , inhiben el funcionamiento de la ACC oxidasa .

AgNO 3 - nitrato de plata , Ag (S 2 O 3 ) 2 3− tiosulfato de plata o un medio enriquecido con CO 2, inhiben la acción del etileno aguas abajo.

El metil ciclopropeno ( 1-MCP ) se une de forma casi irreversible a los receptores de etileno, que luego transmiten una señal que conduce a la inactividad del sistema de percepción, a pesar de la presencia de moléculas de etileno en los receptores cercanos.

Efectos

El etileno modula muchos metabolismos (respuestas de las plantas al estrés biótico y abiótico), participa en las etapas de floración y estimula la maduración de muchos frutos. Esta molécula tiene varios efectos porque es muy simple y por lo tanto poco específica.

La maduración del fruto

El etileno es un catalizador esencial para la maduración de la fruta. Por ejemplo, un aguacate no madura en el árbol sino de seis a ocho días después de la recolección . Luego se observa un pico en la producción de ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC), luego etileno, lo que desencadena la maduración de la fruta. Una fruta cuya maduración depende del etileno se clasifica como fruta climatérica .

El plátano produce etileno para madurar. Para evitar la maduración, el frío no es suficiente. También se debe ventilar para evitar la acumulación de etileno. Cuando queremos reiniciar la maduración, basta con difundir etileno.

El permanganato de potasio se puede agregar a los sobres que contienen plátanos o tomates para oxidar el etileno a etilenglicol que detiene la maduración y extiende la vida de la fruta hasta cuatro semanas sin necesidad de refrigeración .

Senescencia de órganos

La senescencia de los órganos es un proceso programado genéticamente que influye en la edad fisiológica de las entidades vivientes. Un suministro exógeno de ACC o etileno conduce a una senescencia prematura, mientras que un suministro exógeno de citoquinina retrasa el proceso.

Un aumento en la producción de etileno se asocia con la pérdida de clorofila de las hojas, la degradación de proteínas y ácidos ribonucleicos (ARN), la pérdida de la pigmentación de las flores y otros síntomas del envejecimiento.

Abscisión de hojas

La abscisión es la caída de hojas u otras partes de la planta.

No confundir con ácido abscísico .

Las células en áreas que requieren abscisión responden específicamente al etileno. A continuación, se estimulan multitud de enzimas hidrolíticas como las pectinasas o las poligalacturonasas (que degradan el ácido galacturónico), que lisan las paredes celulares y debilitan la estructura de la planta. Muy a menudo, un agente externo, como el viento, da el golpe de gracia y hace que el órgano se caiga.

Las hojas tiernas producen auxina que las adormece al etileno. Una vez que la hoja se ha desarrollado, la producción de auxina disminuye y luego se detiene: las células del pecíolo se exponen a concentraciones cada vez más fuertes de etileno. Después de cierto tiempo, las áreas de abscisión responden con la síntesis de enzimas hidrolíticas.

Concentraciones muy altas de auxina inhiben la producción de etileno y por lo tanto la caída de hojas, mientras que con concentraciones bajas de auxina ya no se produce la inhibición de la síntesis de etileno, lo que permite el 'aumento de la concentración de etileno y por tanto la caída de hojas.

Movimientos epinastia

Las raíces perciben la inundación por una fuerte disminución de la concentración de oxígeno en el medio. La anoxia estimula la producción de SAM (SAM sintetasa) y provoca un aumento en el contenido de CLA porque la ACC oxidasa no funciona: no se puede oxidar sin oxígeno. El exceso de ACC de las raíces termina en las hojas para transformarse en etileno. Es este etileno el responsable de los movimientos epinasticos .

Floración

El etileno es una hormona que inhibe la floración excepto en ciertas especies como el árbol de mango , en el que la floración de la fruta se sincroniza al suministrar etileno al árbol.

El etileno puede cambiar la naturaleza de los órganos florales. En especies monoicas , es una hormona feminizante.

Etileno como contaminante del aire

El etileno, como fitohormona, podría tener efectos alterados en determinadas especies.
En presencia de rayos ultravioleta solares, es decir luz diurna, este gas es también uno de los precursores del ozono . Dado que el etileno es muy reactivo y fotosensible , su vida útil en el aire se reduce (menos de una hora al mediodía en la latitud de Texas). Por lo tanto, durante mucho tiempo se ha estudiado poco y se ha monitoreado poco como contaminante . Luego se descubrió que podía persistir mucho más durante la noche . Recientemente se han desarrollado instrumentos para medir las plumas de etileno en tiempo real. La NOAA en Texas realizó un estudio (TexAQS2000) sobre las columnas de etileno generadas por la industria química (de Freeport ).
- Primero mostró que las emisiones industriales se habían subestimado muy fuertemente en los inventarios realizados por el estado de Texas sobre la base de declaraciones de los fabricantes.
- También mostró que todavía había niveles de etileno mucho más altos de lo normal a favor del viento de estas fuentes, a gran distancia (decenas a cientos de kilómetros), en particular por la noche. Los autores de este estudio concluyeron que, como resultado, los modelos habían subestimado la producción de ozono a nivel del suelo a partir de algunas columnas industriales (que contienen etileno).

Notas y referencias

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