Eliminación de Hofmann

La eliminación de Hofmann , también conocida como metilación exhaustiva, es una reacción en la que una amina reacciona para formar una amina terciaria y un alqueno , por exceso de yodometano , seguido de una reacción con óxido de plata , suministro de agua y calor.

Después del primer paso, se crea una sal de yoduro de amonio cuaternario . Después de la sustitución del yodo por un anión hidroxilo , tiene lugar una reacción de eliminación calentando para formar un alqueno y una amina terciaria.

Con las aminas asimétricas, el alqueno predominantemente formado es el menos sustituido y generalmente el menos estable, una característica llamada "regla de Hofmann". Esto es lo contrario de lo que ocurre con una reacción de eliminación normal donde el producto más estable es mayoritario ( regla de Zaïtsev ).

Esta reacción lleva el nombre de su inventor, August Wilhelm von Hofmann .

Ver también

• Reordenamiento de Hofmann
• Reducción de Emde

Referencias

1. MCAT Comprehensive Review (p 538) Rochelle Rothstein MD, 2006
2. Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen Annalen der Chemie und Pharmacie Volumen 78, Número 3, Fecha: 1851 , Páginas: 253-286 de agosto. Wilh. von Hofmann DOI : 10.1002 / jlac.18510780302