Triclosán

Triclosán
Identificación
Nombre IUPAC 5-cloro-2- (2,4-diclorofenoxi) fenol
N o CAS 3380-34-5
N o ECHA 100,020,167
N o CE 222-182-2
PubChem 5564
Sonrisas C1 = CC (= C (C = C1Cl) O) OC2 = C (C = C (C = C2) Cl) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H7Cl3O2 / c13-7-1-3-11 (9 (15) 5-7) 17-12-4-2-8 (14) 6-10 (12) 16 / h1- 6.16H
Apariencia polvo blanco
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 7 Cl 3 O 2   [Isómeros]
Masa molar 289.542 ± 0.017  g / mol
C 49.78%, H 2.44%, Cl 36.73%, O 11.05%,
Propiedades físicas
T ° fusión 54  hasta  57,3  ° C
T ° hirviendo > 280  ° C descomposición
Solubilidad 10  mg · L -1 agua a 20  ° C
punto de inflamabilidad 223  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Atención H315, H319, H410, H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H410  : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
Ecotoxicología
DL 50 3700  mg · kg -1 rata oral
29  mg · kg -1 rata iv
3900  mg · kg -1 rata sc
89  mg · kg -1 rata ip
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El triclosán , también conocido como 5-cloro-2- (2,4-diclorofenoxi) fenol o hexaclorofeno , es un biocida ( pesticida organoclorado cerca de clorofenoles ). Se ha utilizado ampliamente desde la década de 1970, y de forma extensiva en cientos de productos convencionales desde principios de la década de 1990 (incluidos "  más de 2000 productos de consumo como pasta de dientes, cosméticos, utensilios de cocina y juguetes  " ), hasta el punto de que en 2018 "la  exposición al triclosán es prácticamente inevitable en Estados Unidos  ” .

Tiene propiedades biocidas ( antifúngico y antibacteriano de amplio espectro) pero desde la década de 1990 al menos, en productos de higiene personal , este producto ha sido motivo de preocupación para toxicólogos y especialistas en salud pública  : además de que parece ser un disruptor endocrino , causa inflamación. reacciones, parece tener efectos negativos sobre la microbiota intestinal (de la cual disminuye la diversidad ) y se sospecha que es carcinógeno o que promueve el crecimiento de cánceres preexistentes; En 2018, se demostró neurotoxicidad durante la neurogénesis en el pez cebra utilizado como modelo animal . ; Atraviesa la piel y las mucosas y debido a su estabilidad se encuentra en la orina luego, difícil de depurar, contribuye a la contaminación de las aguas superficiales.

Además, su eficacia disminuye frente a microbios que se han vuelto resistentes a los antibióticos .

Historia

Este producto se comercializó por primera vez alrededor de 1970 para el lavado de manos quirúrgico , luego su uso se extendió ampliamente.
Desde 1990 hasta 2010 , los tonelajes utilizados aumentaron drásticamente hasta alcanzar las 10.000  toneladas / año en 2011 .

Se discuten la eficacia y la seguridad

Según una revisión de la literatura realizada por cuatro consultores de SRC (una firma consultora creada en 1996 para ayudar a la industria de biocidas y pesticidas a preparar sus archivos de registro de la EPA), es un producto útil y efectivo (con cierta persistencia de efecto) como un 1% formulación de triclosán "para uso en lavado de manos de alto riesgo de alta frecuencia" , pero esta eficacia es cuestionada como biocida por estudios independientes porque incluso parece facilitar la aparición de microbios resistentes a él y de resistencia a antibióticos, salmonela en particular. También plantea problemas ambientales como disruptor hormonal y ralentizando los procesos naturales de biodegradación (en particular en las plantas de tratamiento de aguas residuales ).

En 2010 (abril), la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) anunció que estaba iniciando una revisión científica y regulatoria del triclosán en productos bajo su autoridad, en conjunto con la EPA con respecto al estudio de los posibles efectos. sistema .

En 2016 (2 de septiembre) la FDA anunció la prohibición del uso de bloques de jabón y jabones líquidos que contengan uno o más de los 19 ingredientes activos "antibacterianos", incluido el triclosán, el más utilizado, presente en al menos el 93% de los productos etiquetados como "antibacterianos". al menos 2.000 productos diferentes, según la FDA. Las empresas tienen un año para eliminar los ingredientes ofensivos de sus productos en los Estados Unidos. “  Usar estos jabones especiales no es más efectivo que usar jabones convencionales, y nada dice que sean seguros a largo plazo  ”, justifica la autoridad sanitaria.

Solo unos pocos científicos han podido nombrar un gen. Debido al trabajo de la Dra. Prisca Tiassé Yoder, una investigadora franco-estadounidense que descubrió por primera vez el gen responsable de una resistencia antibacteriana particular, Prisca hizo precisamente eso. Sus estudios llevaron a la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos a prohibir el uso del agente antibacteriano doméstico triclosán que se usa en productos de venta libre que van desde pasta de dientes hasta jabón de manos. Como CEO y Director de Investigación del laboratorio comunitario, su trabajo impacta la industria de la biotecnología y la industria de remediación de desechos radiactivos a través de estudios relacionados con el crecimiento de microorganismos en biorreactores y el desarrollo de un sistema que descontaminará significativamente los desechos radiactivos en el suelo.

Fabricación

Productores

El triclosán fue patentado en 1964 por la empresa suiza Ciba-Geigy, que lo produjo hasta 2007 , dentro de la empresa Novartis .

En 2008 , BASF adquirió la empresa y fabricó triclosán con el nombre comercial Irgasan DP300 .

usar

Se encuentra en jabones , desodorantes , pastas dentales , soluciones hidroalcohólicas o en suturas quirúrgicas.

Y muchos productos de consumo cotidiano se venden preimpregnados con triclosán: utensilios de cocina, juguetes, ropa de cama, bolsas de basura , calcetines antiolor o esponjas tratadas para resistir ciertos gérmenes (bacterianos y fúngicos), etc. productos tratados, pero en última instancia aumenta el riesgo de desarrollar bacterias resistentes ( por ejemplo, salmonela ).

En 2001, un estudio en los Estados Unidos encontró triclosán en el 76% de los 395 jabones comerciales examinados

Según un estudio publicado en The Journal of Antimicrobial Chemotherapy , "No hay una diferencia significativa entre los efectos bactericidas del jabón común y los del jabón antibacteriano cuando se usa en condiciones de la vida real".

En 2008, el “  Environmental Working Group ” encontró este biocida presente en más de 140 tipos de productos de belleza o cuidado personal.

Este producto atraviesa la piel y las membranas mucosas . Por ejemplo, en los Estados Unidos, un estudio de salud realizado en 2003 y 2004 (Examination Survey National Health and Nutrition) encontró triclosán en el 75% de las muestras de orina analizadas.

Como era de esperar (porque es relativamente estable), también se ha encontrado en los ríos estadounidenses (desde torrentes hasta grandes ríos), así como en lodos de depuradora utilizados como enmiendas agrícolas (esparcidos en los campos), donde puede contaminar el suelo (al degradar su actividad microbiana y autodepuradora) y el medio ambiente (se degrada lentamente y en particular en metiltriclosán) En presencia de triclosán en el suelo a razón de 4  mg por kg de suelo, las poblaciones microbianas cultivables buscadas en el laboratorio fueron 22 veces menores, y estas muestras estaban altamente enriquecidas en cepas de pseudomonas que se habían vuelto resistentes al triclosán (pseudomonas son microbios que pueden ser fuente de enfermedades y enfermedades emergentes para humanos y plantas, así como enfermedades nosocomiales ). Encontrarlo en los lodos demuestra que el tratamiento biológico o los tratamientos químicos adicionales no son suficientes para destruirlo en las plantas de tratamiento de aguas residuales. De hecho, incluso inhibe el correcto funcionamiento de las estaciones de lodos activados.

Toxicología

Carcinógeno potencial

Es probable que la reacción del triclosán con cloro libre en el agua del grifo produzca cloroformo , clasificado como carcinógeno potencial 2B por la IARC .

También se sospecha que el triclosán está contaminado con dioxinas . Las dioxinas se forman cuando el triclosán se descompone con el cloro en el agua del grifo y a la luz. Esta degradación forma productos intermedios, como el 2,4-diclorofenol , que luego se convierten en dioxinas al exponerse a los rayos ultravioleta. Aunque se producen pequeñas cantidades de dioxinas, son extremadamente tóxicas y se convierten en disruptores endocrinos . Son estables en el organismo por lo que pueden acumularse ( bioacumulación ) y alcanzar niveles peligrosos para la salud.

Disruptor endocrino

En 2018, el triclosán es reconocido como parte de los disruptores endocrinos que pueden afectar la homeostasis de las hormonas tiroideas y afectar el desarrollo neurológico del niño (afectando particularmente el cociente intelectual si el embrión o el niño pequeño ha estado expuesto durante un cierto período de tiempo). de su desarrollo; en el momento del parto y alrededor de los dos años; durante una prueba de CI realizada a los 8 años, se registra una caída significativa en las puntuaciones del Índice de Razonamiento Perceptual ).

Se sospecha, a partir de una concentración aún desconocida, que bloquea la producción de estrógenos , que pueden ser especialmente peligrosos para la embarazada , el desarrollo cerebral y la oxigenación del feto .

Sus efectos también se han observado en anfibios ( Rana catesbeiana , Xenopus laevis ). Ha mostrado toxicidad crónica y aguda en especies acuáticas. Además, el triclosán es bioacumulativo .

Este producto interfiere negativamente con la tiroxina en ratas de laboratorio expuestas al triclosán en el útero y se sospecha que es el mismo en humanos; Una hipótesis es que el triclosán bloquea el metabolismo hormonal de la tiroides porque imita estas hormonas y ocupa su lugar en los receptores hormonales, ya que las hormonas tiroideas ya no pueden unirse a ellos. Un estudio de 2003 a 2006 mostró que el triclosán (como disruptor endocrino) afecta el sistema inmunológico y conduce al empeoramiento de las alergias y la rinitis alérgica . Otro estudio de 2000 muestra que pequeñas dosis se pueden absorber a través de la piel y pasar a la sangre.

Actividad alterada del receptor de células RyR1 y corrientes de calcio

Los antisépticos del tipo carbanilida, incluido el triclosán, ya habían mostrado una acción in vitro sobre el receptor de rianodina 1 (RyR1) y la movilización de iones calcio. La inhibición de las corrientes de calcio se confirma in vivo en células de músculo estriado y miocárdico de ratones de laboratorio. Estos estudios presagian la reevaluación del balance beneficio-riesgo del triclosán en humanos. Diferentes bifenilos policlorados (PCB) similares al triclosán han mostrado una interacción con RyR1 y RyR2 ; Receptores de rianodina que son responsables del mecanismo de liberación de iones Ca 2+ del retículo sarcoplásmico al tejido muscular ( músculo liso y músculo estriado ). El triclosán altera el sistema de respuesta muscular enviando impulsos nerviosos al corazón y a los músculos estriados de los ratones. Un análisis en profundidad de la Universidad de Michigan de Salud Pública indica que los jabones simples sin triclosán también son efectivos contra las bacterias y para prevenir enfermedades potenciales al lavarse las manos.

Sustancia alergénica

Su uso se ha asociado con un mayor riesgo de alergia alimentaria , quizás simplemente debido al hecho de que la exposición a una amplia variedad de bacterias reduce las alergias, como predice la hipótesis de la higiene, y no debido a la alergenicidad intrínseca (se observa un efecto similar para gluconato de clorhexidina y PCMX, entre otros agentes antibacterianos
Sin embargo, otros estudios han relacionado el triclosán con la dermatitis alérgica de contacto . En 2013, a ciertas concentraciones, se ha asociado con un riesgo de sensibilización alérgica (a alérgenos inhalados y estacionales en particular, y más bien a alérgenos alimentarios.

Efecto proinflamatorio y disruptivo de la microbiota intestinal

Según un estudio chino-estadounidense reciente (30 de mayo de 2018) realizado en ratones, el triclosán también podría alterar la microbiota intestinal y tener un efecto proinflamatorio. En ratones expuestos a dosis bajas (pero similares a aquellos a los que están expuestos los humanos), empeora la enfermedad inflamatoria intestinal en individuos susceptibles y aumenta la tasa de proliferación celular de las células cancerosas, lo que puede promover el cáncer de colon .

Después de estudios sobre el modelo de ratón , la comunidad científica quiere a partir de 2018 reevaluar los efectos del triclosán en humanos, incluso en personas que padecen enfermedades inflamatorias del intestino, y en aquellas que ya padecen cáncer de colon .

Ecotoxicología

El triclosán, que se evacua en la orina y luego se dispersa ampliamente con las aguas residuales , se encuentra en el medio ambiente donde contamina la red alimentaria (cadena alimentaria).
Las aguas marinas y los mamíferos marinos no se libran; por ejemplo, el triclosán se encuentra en el cuerpo de los delfines que viven cerca de Carolina del Sur y Florida en concentración suficiente para alterar el sistema endocrino y el crecimiento y desarrollo de estos animales.

Al principio del XXI °  siglo, se encuentra sobre todo en Suecia en la bilis de los peces que viven aguas abajo del molino de efluentes, como en la leche humana . Los efectos nocivos del triclosán en el medio ambiente y el cuestionamiento de su presencia en las pastas de dientes han llevado a la organización sueca Naturskyddsföreningen a recomendar no utilizar pastas dentales que contengan triclosán.
La leche materna humana contiene frecuentemente (62 muestras tomadas al azar de leche materna en bancos de leche en California y Texas con un contenido de 0 a 2100 mg / kg de lípidos).

En 2009, se demostró que la exposición al triclosán afecta significativamente la concentración de hormona tiroidea en ratas machos jóvenes.

En 2018, se demostró que es un disruptor endocrino en la carpa común macho juvenil ( Cyprinus carpio , así como en las hembras).
Ese mismo año, Catherine Baron también demuestra experimentalmente que inhibe el desarrollo embrionario de erizos de mar ( Arbacia punctulata ) expuestos a tasas de 0%, 0.01%, 0.1%, 1%, 1.7% de Irgasan; Después de 17 horas de exposición, los embriones, especialmente en las concentraciones más altas, se ven afectados: decolorados, deformados y con crecimiento lento.
Y Kim & al. demostrar que en el pez cebra ( Danio rerio ) este producto inhibe el crecimiento de axones durante el desarrollo neuronal y modifica la morfología cráneo-facial del animal; este es el primer estudio que demuestra la neurotoxicidad de este producto.

Desarrollo de resistencia microbiana

Como la mayoría de los antibióticos y biocidas ampliamente utilizados, el triclosán ha hecho una contribución significativa y aún contribuye al desarrollo de cepas de bacterias más resistentes a los antibióticos. Incluso es el biocida que ha atraído el mayor número de estudios sobre la resistencia a los antimicrobianos, incluidos los mecanismos de aparición y diseminación de la resistencia a los antibióticos .

En agosto 2009, La Asociación Médica Canadiense ha pedido al gobierno canadiense que prohíba el triclosán en los productos domésticos por esta razón y porque es una fuente de subproductos peligrosos como el cloroformo .

El Comité Científico para la Seguridad del Consumidor (CSSC) ha publicado un informe sobre los peligros potenciales de la resistencia a los antibióticos causada por el uso de triclosán. Sin embargo, es demasiado pronto para saber si la exposición al triclosán produce resistencia microbiana, ya que no hay información suficiente para realizar un análisis de riesgo completo.

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Ver también

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Bibliografía