Diurón | |
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Fórmula desarrollada | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC |
3- (3,4-diclorofenil) -1,1-dimetil-urea |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,778 |
N o CE | 206-354-4 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10Cl2N2O / c1-13 (2) 9 (14) 12-6-3-4-7 (10) 8 (11) 5-6 / h3 -5H, 1-2H3, (H , 12,14) / f / h12H |
Apariencia | sólido cristalino incoloro |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 10 Cl 2 N 2 O [Isómeros] |
Masa molar | 233.095 ± 0.013 g / mol C 46.37%, H 4.32%, Cl 30.42%, N 12.02%, O 6.86%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 158 ° C |
T ° hirviendo | se descompone a 180 ° C |
Solubilidad |
35 mg · L -1 de agua a 20 ° C ; 42 mg · L -1 en agua a 25 ° C |
Presión de vapor saturante | 1,1 × 10-3 mPa ( 25 ° C ) |
Precauciones | |
SGH | |
![]() ![]() ![]() Atención H302, H351, H373, H410, H302 : Nocivo en caso de ingestión H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H373 : Riesgo sospechado de efectos graves para los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) después de una exposición repetida o prolongada (indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición no conlleva el mismo peligro) H410 : Muy tóxico para la vida acuática con efectos duraderos |
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WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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Ecotoxicología | |
DL 50 |
1017 mg · kg -1 rata oral 500 mg · kg -1 ratones ip > 5000 mg · kg -1 piel de rata |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El diuron (nombre IUPAC , 3- (3,4-di cloro fenil ) -1,1-di metil - urea ) es un producto fitosanitario ( pesticida ) que afectan a los herbicidas .
Diuron se usa ampliamente como herbicida para matar hierbas no deseadas y otras malezas de hoja ancha anuales y persistentes, particularmente en viticultura . También se utiliza en jardines y para deshierbar los bordes de carreteras o vías férreas. Por ejemplo, en 1998, Europa tenía 19 productores / proveedores de diurón y en 1997 se habían fabricado en Francia alrededor de 133 toneladas de ingrediente activo .
En cuanto a la regulación de productos fitosanitarios :
Familia de fenilaminas (o alógeno fenilurea (N- (3,4-diclorofenil) -N '- (dimetil) urea), pertenece a la subclase fenilureas y al grupo de ureas sustituidas que a su vez pertenece a la vasta familia química de plaguicidas , en sí mismo clasificado como biocidas.
Su actividad fitocida proviene del hecho de que en dosis muy bajas inhibe la producción fotosintética de dioxígeno al bloquear la transferencia de electrones al fotosistema II de la fotosíntesis. En dosis mayores, también tiene efectos sobre otros organismos, incluidos los animales.
Su solubilidad en agua ( 42 ppm ) es promedio pero suficiente para encontrarse en aguas superficiales o subterráneas , o después de la evaporación en lluvias , nieblas, nieblas y rocío , y en el mar.
Su vida media en suelos sería de alrededor de un año (372 días), pero parecen posibles variaciones importantes dependiendo de la naturaleza del suelo ( pH , oxigenación, riqueza en materia orgánica y organismos microbianos vivos, humedad, altitud, exposición solar o no). , etc.).
En el ambiente del aire, la oxidación por el aire o el ozono y la degradación por la fotoquímica parecen degradarlo lentamente.
En el suelo y los sedimentos (fluviales, marinos y estuarinos, pero también en estanques agrícolas, o en sus lodos de depuradora , a menudo anóxicos ) puede persistir más tiempo antes de completarse la mineralización. Se adhiere bien a la materia orgánica (su lixiviación a las capas freáticas solo es significativa cuando el suelo es pobre en materia orgánica, o desde 25 cm de profundidad, donde la tasa de materia orgánica disminuye naturalmente).
Varios estudios han encontrado presencias significativas de diurón en aguas dulces y marinas (en este último caso, puede provenir de antiincrustantes pero también en parte ser de origen terrestre a través de un aporte de ríos, aire o lluvia ).
Absorbido por inhalación o contacto, puede inducir dermatitis irritativa, leves quemaduras e irritación ocular, así como sensibilización cutánea en caso de contacto repetido.
La ingestión induce quemaduras digestivas, vómitos y diarreas por encima de los 50 g ingeridos por un adulto.
El riesgo de " acné clórico" de la cara podría explicarse por las impurezas de clorobenceno ( tetracloroazobenceno ) que lo acompañan, lo que también puede sugerir carcinogenicidad .
Se han detectado efectos deletéreos en el esperma humano, e incluso más después de la exposición a uno de sus subproductos de degradación, la 3,4-dicloroanilina (3,4-DCA) que lo mata después de 30 minutos o 24 horas respectivamente para dosis de 5 mM. y 1 mM de 3,4-DCA por 250 μl. Otros productos de degradación podrían tener efectos tóxicos y ecotóxicos:
Este producto, que está bastante extendido en el medio ambiente, puede evaporarse en el aire (debido a su presión de vapor ), ser transportado y volver a caer bajo la lluvia . Parece que puede afectar los ecosistemas, los hábitats y las especies de varias formas.
La descomposición del diurón por el fuego produce gases, humos y cenizas altamente tóxicos.
En el suelo, puede disolverse en agua o interactuar con la materia orgánica , incluida la proporcionada por enmiendas agrícolas.
En el puerto de Brest se encontraron altos niveles de diurón (unas ocho veces más que el irgarol , otro biocida presente en el antiincrustante) en 2003-2004, según IFREMER, y los niveles subieron a 6,7 ug · L -1 en puertos deportivos u otras zonas portuarias . Estos números probablemente no sean máximos, ya que las medidas son escasas. Sin embargo, ya son lo suficientemente altos como para inducir un efecto sobre el fitoplancton , y quizás en estas áreas a lo largo de la cadena alimentaria . Estos niveles superan con creces los estándares europeos de consumo, mientras que los mejillones y las ostras o las vieiras pueden crecer cerca o aguas abajo de estas áreas y comercializarse.
Modifica las biopelículas algobacterianas de los cursos de agua que también son biointegradores y “centinelas de los ríos” , especialmente en las zonas de viñedo (plaguicidas que pueden modificar por sí mismos la composición de la biopelícula).
Después de la prohibición del TBT en los antiincrustantes, y desde la década de 1990, el irgarol y el diurón (el primero parece más tóxico que el segundo) se han convertido en los sustitutos más utilizados de los compuestos organoestánnicos, pero se investigan y prueban otras alternativas.
Desde la década de 1990, el diurón y el irgarol (que parece ser menos tóxico que el diurón) se encuentran entre los primeros sustitutos de los compuestos orgánicos de estaño, pero se están investigando y probando otras alternativas.