| Astaxantina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | dihidroxi-3,3´ dioxo-4,4´ β-caroteno |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,006,776 |
| N o CE | 207-451-4 |
| PubChem | |
| N o E | E161j |
| Sonrisas |
C = 1 (C (C [C @@ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C = C \ C = 1C (C [C @@ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) C) C) C ) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C40H52O4 / c1-27 (17-13-19-29 (3) 21-23-33-31 (5) 37 (43) 35 (41) 25-39 (33,7) 8) 15-11-12-16-28 (2) 18-14-20-30 (4) 22-24-34-32 (6) 38 (44) 36 (42) 26-40 (34,9) 10 / h11- 24.35-36.41-42H, 25-26H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 23-21 +, 24-22 +, 27-15 +, 28-16 +, 29 -19 +, 30-20 + |
| Apariencia | púrpura sólido |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 40 H 52 O 4 [Isómeros] |
| Masa molar | 596.8385 ± 0.0368 g / mol C 80.5%, H 8.78%, O 10.72%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 215 hasta 216 ° C |
| Solubilidad | en grasas y aceite |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
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Frases S : S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases S : 24/25, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La astaxantina (3,3'-dihidroxi-4,4'-dioxo β-caroteno) es un pigmento de la familia de las xantofilas ( carotenoides ), que se encuentra en forma de un sólido púrpura de peso molecular 596,84 g mol -1 .
La astaxantina comercial se extrae de las siguientes fuentes (lista no exhaustiva):
La astaxantina también se encuentra en Dunaliella salina , una microalga halófila de la clase de las clorofíceas , presente en las marismas y que les da, en algunos lugares, un color rosa / rojo. Este es por ejemplo el caso del lago rosa en Senegal, un importante sitio turístico del país debido a su color original la mitad del año.
La astaxantina también está presente en crustáceos ( cangrejos , camarones , langosta, cangrejos de río , langostas ), salmón , besugo y en las plumas de determinadas aves ( flamencos , ibis rojos ).
También se encuentra en los siguientes elementos, en las concentraciones aproximadas indicadas:
| Fuente | Concentración de astaxantina (ppm) |
|---|---|
| Salmonidae | ~ 5 |
| Plancton | ~ 60 |
| Krill | ~ 120 |
| Pandalus borealis (camarón ártico) | ~ 1200 |
| Xanthophyllomyces dendrorhous , anteriormente Phaffia rhodozyma ( levadura ) | ~ 10,000 |
| Haematococcus pluvialis | ~ 40 000 |
La astaxantina es un pigmento de la familia de los terpenoides y es uno de los fitoquímicos. Es soluble en grasas y aceites. En los crustáceos, esta coloración generalmente no aparece en los animales vivos porque la molécula está rodeada por una proteína que le da una coloración negruzca. Al escaldar las langostas y los camarones, las cadenas de proteínas se desenrollan y liberan la molécula de astaxantina: los crustáceos se vuelven rosados. El salmón de piscifactoría se puede diferenciar del salmón salvaje examinando la estructura de la astaxantina.
Puede considerarse como el término último en una serie de hidroxilaciones y oxidaciones a partir de β- caroteno ; las coloraciones que se observan en los crustáceos se deben a las cromoproteínas de este pigmento, como las crustacianinas de las langostas . El pigmento rojo de la anémona de mar Actinia equina , actinio-eritrina (2, 2´ bis norastaxantina), es un metabolito específico de la astaxantina; los dos anillos de β- ionona han sufrido una contracción con pérdida de un átomo de carbono. Una molécula de astaxantina que ha perdido ambos grupos hidroxilo (–OH) se llama cantaxantina . Ella es la responsable del color de los flamencos americanos .
Fue el profesor Basil Weedon (en) el primero en descubrir la estructura de la astaxantina, sintetizada en 1975. A diferencia de muchos carotenoides, la astaxantina no se convierte en el cuerpo en vitamina A (retinol). Un exceso de esta vitamina es peligroso para los humanos, lo que no ocurre con la astaxantina. Renée Massonet dedicó una tesis a la astaxantina en 1958.
La levadura roja Xanthophyllomyces dendrorhous (anteriormente llamada Phaffia rhodozyma descrita por Miller y su equipo en 1976) tiene astaxantina como su pigmento principal.
El rendimiento de producción de astaxantina con 10% de melaza en el sustrato de fermentación fue de 15,3 mg / ml, que es 3 veces más que con glucosa y 2 veces más que con azúcar en la mezcla equivalente.
Este poderoso antioxidante se puede utilizar como complemento alimenticio en humanos, animales y cultivo de truchas. Sin embargo, la Comisión Europea lo ha incluido como colorante alimentario (número E161j).
Se ha autorizado el dimetildisuccinato de astaxantina como aditivo en piensos para salmón y trucha [ref. 2a (ii) 165 en el Registro Comunitario], en la categoría de aditivos sensoriales [Reglamento (CE) n o 393/2008 de30 de abril de 2008].
Recientemente, varios estudios muestran un interés en varias patologías: de Alzheimer enfermedad , la enfermedad de Parkinson , enfermedades cardiovasculares, diabetes ...
La producción comercial de astaxantina es de origen natural o sintético.