Ácido dicloroacético

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (48.334) + (1.7165E-1) \ times T + (- 6.2134E-5) \ times T ^ {2} + (- 3.6029E-8) \ times T ^ {3 } + (2.3198E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1200 K.
Valores calculados:
93,217 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	93.197	723
358	84,85	100,549	780
388	114,85	104,002	807
418	144,85	107.304	832
448	174,85	110,458	857
478	204,85	113,462	880
508	234,85	116,319	902
538	264,85	119.030	923
568	294,85	121,598	943
598	324,85	124.023	962
628	354,85	126 310	980
658	384,85	128,462	996
688	414,85	130,483	1.012
718	444,85	132,376	1.027
749	475,85	134,205	1.041

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
779	505,85	135 855	1.054
809	535,85	137,394	1.066
839	565,85	138,827	1.077
869	595,85	140 162	1.087
899	625,85	141,406	1.097
929	655,85	142,565	1 106
959	685,85	143.647	1,114
989	715,85	144 662	1.122
1.019	745,85	145,618	1.129
1.049	775,85	146,524	1,136
1.079	805,85	147,389	1,143
1.109	835,85	148,225	1150
1,139	865,85	149041	1,156
1,169	895,85	149,848	1,162
1200	926,85	150 686	1,169

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,4658

Precauciones

SGH

Peligro H314, H400, H314 : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H400 : Muy tóxico para los organismos acuáticos

WHMIS

D1B, D2A, E, D1B : Material tóxico que causa efectos severos inmediatos
letalidad aguda: LD50 dérmico (conejo) = 797 mg · kg -1
D2A : Material muy tóxico que causa otros efectos tóxicos
carcinogenicidad: IARC Grupo 2B
E :
Transporte corrosivo de mercancías peligrosas: clase 8

Divulgación en 0.1 % según criterios de clasificación

Transporte

1764

Número ONU :
1764 : ÁCIDO DICLORACÉTICO

Clasificación IARC

Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.

Ecotoxicología

LogP

0,92

Umbral de olor

bajo: 0.04 ppm

Compuestos relacionados

Otros compuestos

Dalapon (ácido 2,2-dicloropropanoico)

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido dicloroacético (o ácido dicloroéthanoïque ) tiene la estructura del ácido acético en el que reemplazaría dos de los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo por átomos de cloro (CHCl 2 COOH). Se prepara por reducción de ácido tricloroacético.

Química

La química del ácido dicloroacético está estrechamente relacionada con la de los ácidos orgánicos halogenados. Es un miembro de la familia del ácido cloroacético . El ion dicloroacetato se produce al disolverse en agua. Es un ácido débil con un pKa de 1.3, muy corrosivo y extremadamente destructivo para las membranas mucosas y el tejido del tracto respiratorio superior.

Uso terapéutico

Acidosis láctica

El ion dicloroacetato estimula la actividad de la enzima piruvato deshidrogenasa inhibiendo la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa . Por lo tanto, disminuye la producción de lactato al cambiar el metabolismo del piruvato de la glucólisis a la oxidación en las mitocondrias . Esta propiedad se ha utilizado para tratar la acidosis láctica en humanos.

Cáncer

En experimentos llevados a cabo en enero 2007en la Universidad de Alberta , el dicloroacetato se ha utilizado para regular y restaurar las funciones metabólicas normales en las mitocondrias dormidas con cáncer. Esto es particularmente interesante en las células cancerosas , que no se destruyen a sí mismas ( apoptosis ) debido a funciones metabólicas dañadas. Dosis mínimas de dicloroacetato redujeron el cáncer de mama , los tumores cerebrales y el cáncer de pulmón en pruebas de células humanas y ratas.

Aunque esto indica que el ácido dicloroacético podría potencialmente usarse en la terapia del cáncer humano, no se han realizado estudios clínicos a gran escala. Sin embargo, luego de un estudio en animales, se realizó un estudio clínico financiado con fondos privados ($ 1.5 millones) en 5 pacientes. Sin embargo, tenga en cuenta que este estudio se llevó a cabo sin un placebo . Este equipo de investigadores, estuvo a cargo del D Dr. Evangelos Michelakis. Su trabajo fue publicado en la revista Cancer Cell enenero 2007y en ciencia medicina traslacional agosto 2010. Parece que este tratamiento aumentó la esperanza de vida de estos pacientes. Cabe señalar también que la Sociedad Canadiense del Cáncer desaconseja encarecidamente la automedicación, dada la poca información concreta que aún se dispone y, sobre todo, la potencial toxicidad según la dosis.

Efectos secundarios

El uso terapéutico de dicloroacetato puede causar dolor, entumecimiento y dificultad para caminar.

El dicloroacetato también puede tener efectos ansiolíticos o sedantes .

Referencias

dicloroacético ÁCIDO , hoja de seguridad (s) del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2009
(en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 0387690026 , leído en línea ) , pág. 294
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol. 1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possly carcinogenic to human " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
Número de índice 607-066-00-5 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Ácido dicloroacético " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
" ácido dicloroacético, " en hazmap.nlm.nih.gov (visitada 14 de noviembre 2009 )
(en) Sebastien Bonnet , Stephen L. Archer , Joan Allalunis-Turner , Alois Haromy Christian Beaulieu , Richard Thompson , Christopher T. Lee , Gary D. Lopaschuk y Lakshmi Puttagunta , " A Mitochondria-K + Channel Axis is Suppressed in Cancer y su normalización promueve la apoptosis e inhibe el crecimiento del cáncer ” , Cancer Cell , vol. 11, n o 1,2007, p. 37–51 ( PMID 17222789 , DOI 10.1016 / j.ccr.2006.10.020 )
Bonnet, Sébastien et al. "Un eje del canal Mitocondria-K + se suprime en el cáncer y su normalización promueve la apoptosis e inhibe el crecimiento del cáncer". Cancer Cell 11.1 (2007): 37-51. ScienceDirect. Web. 6 de julio 2014.

enlaces externos

(es) MSDS para ácido dicloroacético