Tortuosamina

Identificación
Tortuosamina

S-tortuosamina
Nombre IUPAC	2 - [(6S) -6- (3,4-dimetoxifenil) -5,6,7,8-tetrahidroquinolin-6-il] -N-metiletanamina
N o CAS	79517-20-7 , (R / S) 35722-04-4 ((R) - (-)) 51934-13-5 ((S) - (+))
CHEBI	31030
Sonrisas	CNCC [C @@] 1 (CCC2 = C (C1) C = CC = N2) C3 = CC (= C (C = C3) OC) OC PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C20H26N2O2 / c1-21-12-10-20 (9-8-17-15 (14-20) 5-4-11-22-17) 16-6-7-18 ( 23-2) 19 (13-16) 24-3 / h4-7,11,13,21H, 8-10,12,14H2,1-3H3 / t20- / m1 / s1 InChIKey: QFRVOGLOHJOHAY-HXUWFJFHSA-N
Apariencia	líquido aceitoso
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 20 H 26 N 2 O 2 [Isómeros]
Masa molar	326.4326 ± 0.0188 g / mol C 73.59%, H 8.03%, N 8.58%, O 9.8%,
Propiedades ópticas
Poder rotatorio	$\ lbrack \ alpha \ rbrack _ {{D}} ^ {{20}}$ = -29 ° (R) (c = 1.04, MeOH )

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La tortuosamina es un alcaloide que se encuentra en Sceletium tortuosum, donde es el enantiómero R el que está presente. Se compone de una 5,6,7,8-tetrahidro quinolina en los que el átomo de hidrógeno en la posición 6 está sustituido con un grupo 3-azabutyle y un grupo 3,4-dimetoxifenilo en configuración R o S .

Notas y referencias

(fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Tortuosamine " ( ver la lista de autores ) .

Ian W. Southon, John Buckingham, tortuosamina T00278 , Diccionario de alcaloides, segunda edición con el CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 1078. página en googlebook .
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .

R. Richard Goehring, Una breve síntesis de (±) -tortuosamine , Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35 (44), págs. 8145–8146. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (94) 88266-5 .
Michael T. Smith, Neil R. Crouch, Nigel Gericke, Manton Hirst, Componentes psicoactivos del género Sceletium NEBr. Y otras Mesembryanthemaceae: una revisión , Journal of Ethnopharmacology, 1996, vol. 50 (3), págs. 119–130. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (95) 01342-3 , PMID 8691846 .