Tiagabina
| Tiagabina | |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | Ácido ( R ) -1- [4,4-bis (3-metiltiofen-2-il) but-3-enil] piperidin-3-carboxílico |
| Sinónimos |
tiagabina, gabitril |
| N o CAS | |
| Código ATC | N03 |
| DrugBank | DB00906 |
| PubChem | 60648 |
| Sonrisas |
O = C (O) [C @ H] 1CN (CCC1) CC / C = C (/ c2sccc2C) c3sccc3C , |
| InChI |
InChI: InChI = S / C20H25NO2S2 / c1-14-7-11-24-18 (14) 17 (19-15 (2) 8-12-25-19) 6-4-10-21-9- 3-5-16 (13-21) 20 (22) 23 / h 6-8.11-12.16H, 3-5.9-10.13H2.1-2H3, (H, 22.23) / t16- / m1 / s1 InChIKey: PBJUNZJWGZTSKL- MRXNPFEDSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 20 H 25 N O 2 S 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 375.548 ± 0.029 g / mol C 63.96%, H 6.71%, N 3.73%, O 8.52%, S 17.08%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 192 ° C ( clorhidrato de tiagabina ) |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 90% |
| Enlace proteico | 96% |
| Metabolismo | hepático |
| Vida media de elimin. | 7-9 horas |
| Excreción |
fecal y renal |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | antiepiléptico |
| Ruta de administración | oral |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La tiagabina es un inhibidor antiepiléptico de la recaptación de GABA al actuar sobre el portador GAT-1 (transporte 1 de GABA). Se usa para tratar convulsiones. Cephalon lo comercializa con el nombre de Gabitril. Su fórmula química es C 2 0H 25 NO 2 S 2. Se usa fuera de etiqueta en los trastornos de ansiedad como el trastorno de pánico .
Sus efectos indeseables, excluida la sobredosis, son, entre otros, somnolencia, mareos, confusión, dificultad para hablar.
La contraindicación es: insuficiencia hepática grave.
Referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- El índice Merck. Una Enciclopedia de productos químicos, medicamentos y productos biológicos, 14 ª ed., 2006, p. 1618. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ) .
- KE Andersen, C. Braestrup, FC Grønwald, AS Jørgensen, EB Nielsen, U. Sonnewald, PO Sørensen, PD Suzdak, LJ Knutsen, “La síntesis de nuevos inhibidores de la captación de GABA. 1. Aclaración de los estudios de estructura-actividad que llevaron a la elección del ácido (R) -1- [4,4-bis (3-metil-2-tienil) -3-butenil] -3-piperidincarboxílico (tiagabina) como candidato a fármaco anticonvulsivo ”, Journal of medicinal chemistry , vol. 36, n o 12, 1993, p. 1716-25. doi: 10.1021 / jm00064a005. .
- S. Stahl, Psicofarmacología esencial de Stahl: Guía del prescriptor , Cambridge University Press: Nueva York, NY, 2009, p. 523-526.